Царь Борис доверял Г. Микулину и в 1600 г. направлял его послом в Лондон. Микулин не допустил восстания в Орле, поскольку имел возможность опереться на сильные дворянские отряды. Высланная из города дворянская сотня наголову разгромила «мужиков» и отбросила их от Орла.

Несмотря на неудачу повстанцев под Орлом, восстание на Брянщине и Орловщине существенно изменило ситуацию на театре военных действий. Теперь самозванец имел обеспеченный тыл и возможность пополнить свои ресурсы.

Вести об успехах «истинного» царя проникли в осажденный Новгород-Северский и посеяли там семена смуты. Воеводе П.Ф. Басманову с трудом удалось справиться с кризисом.

После отступления Лжедмитрия власти щедро наградили всех участников обороны крепости. Не были забыты ни стрелецкие дети, ни бортники, ни монахи, ни слепой старец, ходивший лазутчиком в «воровской» стан, однако среди награжденных не было посадских людей и «даточных» — комаричей. С.Ф. Платонов склонен был объяснить этот факт отсутствием сколько-нибудь значительного посада в Новгороде-Северском. Однако с таким объяснением трудно согласиться. Современники отмечали, что Басманов, прибыв в город, приказал сжечь примыкавший к крепости посад, а жителей загнал в острог. Запись дневника участника осады дает ключ к отмеченному С.Ф. Платоновым парадоксу. 28 ноября (8 декабря) 1604 г., записал автор поденной записки, «передалось Москвы из замка 80». Как видно, среди населения Новгорода-Северского произошли волнения. Сторонники «царевича» пытались поднять мятеж, но потерпели неудачу и бежали из крепости.

Начиная с 1 декабря 1604 г. осаждавшие стали обстреливать Новгород-Северский из тяжелых орудий, привезенных из Путивля. Канонада не прекращалась ни днем, ни ночью. Гарнизон нес большие потери. После недельного обстрела враги «разбиша град до обвалу земного».

Чтобы выиграть время, П.Ф. Басманов начал переговоры с Лжедмитрием и просил о предоставлении ему двухнедельного перемирия, будто бы необходимого для принятия решения о сдаче крепости. Мнишек и самозванец согласились на просьбу воеводы. Басманов использовал перемирие, чтобы получить подкрепления из городов, сохранивших верность Годунову. Отряд правительственных войск, действовавших неподалеку от Новгорода-Северского, предпринял успешную попытку прорваться в осажденную крепость. 14 (24) декабря, отметил автор польского походного дневника, «москвы 100 вошло в замок». Автор дневника называл «Москвой» всех русских ратников — и местных, и присланных из Москвы.

Не располагая крупными силами, московское командование было вынуждено посылать против Лжедмитрия и его сторонников разрозненные отряды. Вслед за П.Ф. Басмановым «в Северу» выступил воевода М.Б. Шеин. В Орел на помощь тамошним головам прибыл воевода Ф.И. Шереметев, вскоре переброшенный под Кромы. По словам Я. Запорского, осада Кром продолжалась в общей сложности 23 недели, иначе говоря, она началась в первых числах декабря 1604 г. В роспись главной армии 1604 г. дьяки включили списки, озаглавленные «Да в большом же полку з бояры и воеводами жильцов и дворян выборных из городов, которые были с воеводою с Федором Шереметевым…». Поименованные дворяне из отряда Шереметева не были учтены в итоговых цифрах росписи, составленной к концу ноября 1604 г. Это значит, что список шереметевских дворян был включен в общую роспись в декабре, во всяком случае до 21 декабря, поскольку некоторые из этих дворян участвовали в неудачной битве под Новгородом-Северским. Воевода Ф.И. Шереметев лишился даже собственной вооруженной свиты: еще до выступления в поход 60 его боевых холопов были отряжены в главную армию. Не располагая достаточными силами, Шереметев был вынужден прервать на время осаду Кром.

Борис Годунов объявил о мобилизации всего дворянского ополчения после того, как узнал о первых успехах самозванца. Разрядный приказ получил распоряжение собрать полки в течение двух недель. Царское повеление было повторено трижды, но выполнить его не удалось. Потребовалось не менее двух месяцев, чтобы вызвать дворян из их сельских усадеб в места формирования армии. Осенняя распутица затрудняла мобилизацию.

В октябре 1604 г. Разрядный приказ составил две росписи. Согласно первой князь Д.И. Шуйский с тремя полками должен был выступить к Чернигову, согласно второй — к Брянску. Однако даже армию из трех полков удалось укомплектовать лишь в ноябре. Д.И. Шуйский начал поход «на Северу» только 12 ноября, «на Дмитриев день». Участник похода Конрад Буссов называет ту же дату. По его словам, Борис сурово наказал тех, кто уклонялся от службы: некоторых доставили к месту службы под стражей, у других отписали поместья, третьих наказали батогами. Дворяне собрались в Москве ко дню св. Мартина, т. е. к 12 ноября. В Брянске армия сделала длительную остановку, ожидая пополнений. Туда прибыл главнокомандующий князь Ф.И. Мстиславский. Собранная в Брянске армия была разделена на пять полков.

Анализируя первые распоряжения Годунова, С.Ф. Платонов сделал вывод, что его ошибки весьма способствовали успеху самозванца. Опасаясь вторжения войск самозванца со стороны Орши, царь назначил сборным пунктом для главной армии Брянск, одинаково близкий к Смоленску и к Орше, вследствие чего воеводы потеряли много времени. По-видимому, это не совсем верно. Брянск был выбран местом сосредоточения по той простой причине, что через этот город проходила большая дорога, издавна связывавшая Москву с Северской землей.

Несмотря на все старания Разрядного приказа, главные силы русской армии смогли войти в соприкосновение с войском Мнишека лишь через два месяца после начала гражданской войны. Царские воеводы действовали вяло и нерешительно. Они прибыли в окрестности осажденного Новгорода-Северского 18 декабря 1604 г. и провели три дня в полном бездействии. 20 декабря войска выстроились друг против друга в поле, но дело ограничилось мелкими стычками. Самозванец старался оттянуть битву переговорами, и это ему отчасти удалось. Мстиславский ждал подкреплений и не спешил с битвой.

В архивах сохранилась Разрядная роспись полков Ф.И. Мстиславского с точными данными о численности царской армии. В росписи имеются пометы о гибели дворян, убитых в сражении с войсками самозванца. По мнению издателей росписи, эти пометы относились к битве под Добрыничами 21 января 1605 г. Но скорее всего их следует отнести к битве под Новгородом-Северским в декабре 1604 г., поскольку разгром и бегство армии самозванца в битве под Добрыничами исключали возможность пленения годуновских дворян. После 21 декабря 1604 г. роспись, по-видимому, не пополнялась новыми данными. Именно поэтому в нее не попали сведения о прибытии в армию в январе 1605 г. значительных подкреплений из Москвы во главе с боярином князем В.И. Шуйским, занявшим пост второго воеводы.

Боевой состав царской армии, по росписи, составлял 25 336 человек. Яков Маржарет считал, что у Мстиславского было до 40 000—50 000 человек. Видимо, в это число входили боевые холопы, «посошные люди» при обозе и пр.

По данным А. Гиршберга, армия самозванца насчитывала 38 000 человек. Указанная цифра лишена достоверности. Без сомнения, войско Мнишека в количественном отношении сильно уступало армии Мстиславского. Самозванец оказался в трудном положении, имея в тылу осажденную крепость, а перед фронтом — превосходящие силы неприятеля. Накануне битвы Басманов велел палить из всех пушек и делал частые вылазки, вследствие чего Мнишек отрядил против крепости часть казацкого войска.