Летом 1604 г. Разрядный приказ назначил воеводой Курска князя Г.Б. Рощу-Долгорукого. Его помощником был голова Я. Змеев. Куряне связали воевод и доставили их к Лжедмитрию. Воеводам пришлось выбирать между милостями нового «государя» и тюрьмой, и они поспешили присоединиться к тем, кто согласился служить «вору». Прошло совсем немного времени, и Лжедмитрий назначил Г.Б. Долгорукого и Я. Змеева своими воеводами в Рыльск.

Полагают, что «уже осенью 1604 г. лозунг борьбы „за царя Дмитрия“ оказался тесно связанным с призывами к истреблению бояр и дворян…». Факты не подтверждают такой вывод. В ряде северских городов дети боярские «всем городом» переходили на сторону Лжедмитрия, что и определило легкость переворота. Восставший народ нападал на воевод, московских стрельцов и других лиц, выступавших против «доброго» царя, но принимал их в свою среду и даже подчинялся их авторитету, коль скоро те переходили на сторону Лжедмитрия.

Источники сохранили мало данных о настроениях и действиях крестьян. Однако следует подчеркнуть один существенный момент. К осени 1604 г. деревня еще не преодолела последствий трехлетнего неурожая и голода.

В архивах Новодевичьего монастыря сохранились материалы, живо характеризующие положение крестьян в монастырских вотчинах на юге страны. Крестьяне Оболенских сел жаловались, что многие из них «пашен своих ко 112-му (1604. — Р.С.) году не сеяли, потому что хлеба на семена взяти негде». Проверка подтвердила, что пашня в Оболенских селах в 1604 г. продолжала сокращаться, что крестьяне терпят нужду: «у иного корова да кляча есть, а у иного нет, а хлебом добре нужны». Власти богатого столичного монастыря решили сложить с сел денежный оброк, чтобы «крестьяне в Оболенских селех скрепились и не розбежались». Однако казна продолжала неукоснительно взыскивать с разоренной деревни царские подати. Между тем оболенские крестьяне в своих челобитных 1604 г. жаловались на непосильные государевы поборы и повинности. Власти «правили» на них «ямским охотником подмоги хлебные и денежные», привлекали к трудовой повинности по строительству острога в Серпухове. С началом войны на деревню были возложены новые обременительные обязанности. За счет принудительных наборов среди крестьян были укомплектованы отряды «даточных людей» и многотысячная «посошная» рать, перевозившая войсковые обозы и артиллерию.

Положение на Брянщине и Орловщине мало чем отличалось от положения в Серпуховском округе, где находились Оболенские села.

Плодородные земли Северской Украины были затронуты неурожаем и голодом в меньшей мере. Но именно поэтому казна отказывала местным крестьянам в каких бы то ни было податных льготах, стремясь компенсировать огромные недоимки в других уездах. Из-за осенней распутицы власти не имели возможности своевременно набрать «даточных» и «посошных» людей в отдаленных уездах государства, и поэтому тяжесть этой повинности испытали на себе прежде всего крестьяне юго-западных районов, ближе всего расположенных к театру военных действий.

Первой крестьянской волостью, примкнувшей к восстанию в пользу Лжедмитрия, явилась обширная Комарицкая волость на Брянщине. 25 ноября (5 декабря) 1604 г. автор поденной записки похода самозванца пометил в своем дневнике: «…из Комарицкой волости люди приехали с объявлением о подданстве и двух воевод привели». Борьба в волости продолжалась по крайней мере пять дней. 1(11) декабря в дневнике появилась запись о том, что комаричи привели еще двух воевод «из Комарицкой волости».

Объясняя причины бунта в Комарицкой волости, историки высказали предположение, что еще при царе Федоре эта волость была передана во владение Борису Годунову, а тот олицетворял собой и боярина-феодала, и главу крепостнического государства. Однако документы не оставляют сомнения в том, что при царе Борисе Комарицкая волость была дворцовой. Дворцовые крестьяне находились в лучшем положении, нежели закрепощенные частновладельческие крестьяне. По словам Исаака Массы, Комарицкая волость была населена богатыми мужиками. Русские источники подтверждают это известие. Трехлетний неурожай сказался на положении и этой богатой волости, но все же комаричи не испытали тех бедствий, которые выпали на долю населения многих других районов, массово умиравшего от голода.

Для управления обширной дворцовой волостью власти еще в 1603 г. направили к комаричам голову: «во Брянском уезде в Комарицкой волости голова Иван Нарматцкой». Боярские списки подтверждают его назначение. Нармацкий ранее служил дьяком в приказе, а потому имел опыт, необходимый дворцовому приказчику.

Невзирая на неурожай, комаричи должны были выплатить Казне и Дворцу подати и оброки. Еще более тяжелыми оказались натуральные повинности. Когда И. Нармацкий обязал волостных людей выставить для войны с «Дмитрием» 500 человек «даточных людей», негодование крестьян достигло предела. Какой бы обширной ни была Комарицкая волость, там не могло быть четырех воевод. Очевидно, автор польского походного дневника именует «воеводами» приказных людей детей боярских, захваченных в Комарицкой и в соседних волостях.

Характерно, что в 1603 г. одновременно с посылкой И. Нармацкого в Комарицкую волость власти назначили сына боярского У.А. Матова в Сомовскую волость, располагавшуюся на Орловщине, в 30 верстах от Карачева. Осенью 1604 г. воевода А.Р. Плещеев получил приказ спешно идти в Карачев и в Комарицкую волость. С ним были несколько десятков жильцов, «да конюхи, да псари». Необычный состав отряда позволяет высказать предположение, что Плещеев возглавлял карательные силы, предназначенные для подавления мятежа в карачевских и брянских волостях. Сомовская волость находилась в 40 верстах к северу от Комарицкой.

3 декабря 1604 г. в лагере Лжедмитрия стало известно, что «волость Кромы поддалась». Службу в Кромах несли в 1603–1604 гг. осадный голова Иван Матов и городовые приказчики Осип Виденьев и Иван Грудинов. Власти не ждали нападения на Кромы и ослабили и без того малочисленный гарнизон. Дело дошло до того, что Матову пришлось отослать в действующую армию четырех своих конных боевых слуг. Согласно польскому походному дневнику, на сторону «Дмитрия» перешла «волость Кромы». Иначе говоря, восстание в небольшой крепости было поддержано населением сельской округи.

Уцелевший фрагмент разрядных документов, посвященный военным действиям в районе Кром и Орла, показывает, какую роль играло сельское население в распространении восстания от уезда к уезду. В конце 1604 г. власти города Орла донесли в Москву, что пришли «на орловские места войною Околенские волости мужики и кромчане».

Кромы располагались к югу от Орла, на дороге Курск — Орел. Околенки — центр Околенской волости — находились к западу от Орла, на расстоянии 42 верст от Карачева. Через Околенки проходила прямая дорога из Орла на Карачев. Восстание в Околенской волости создало угрозу для Карачева. На помощь местному гарнизону был послан отряд правительственных войск: «В Карачев послан Алексей Романов сын Плещеев, а с ним посланы жильцы, да конюхи, да псари».

Восставшие «мужики» из Околенской волости действовали очень энергично. Они объединились с отрядами из Кромской волости и попытались поднять против царя Бориса население Орла. Если бы кромчанам удалось «смутить» Орел, это открыло бы восставшим прямой путь на Москву. Оценив опасность, командование перебросило в Орел голов Г. Микулина и И. Михнева с дворянскими сотнями. Из-за недостатка сил в Орел были вызваны дворяне и дети боярские из Козельска, Белева и Мещовска, несшие годовую службу в Белгороде.