Однажды, когда компания «Балтимор – Огайо» взяла на себя крупные финансовые обязательства, подходил срок выплат, а перспективы казались совсем не радужными, я пошел к нему, чтобы обсудить сложившееся положение, и хотя в то время он не мог предложить что-то определенное, он все же внушил мне чувство огромного облегчения. Когда я уже выходил из его кабинета, он сказал примерно следующее (я не могу сейчас вспомнить его точные слова): хотя он сейчас не может сказать, как справиться с ситуацией, нужно надеяться на то, что все непременно разрешится, и я могу быть совершенно уверен в том, что мы с его помощью справимся… Так оно и вышло.

Помню еще один случай, когда я не мог решить, каким курсом следовать по вопросу, связанному с нашим финансовым положением. Я все ему объяснил, и он спросил, что бы я сделал, будь я единственным владельцем «Балтимора – Огайо». Я ответил ему сразу же, потому что предварительно много думал об этом и не сомневался, как поступить, если бы я мог решить вопрос наилучшим, как мне казалось, образом. Выслушав мой ответ, он сказал, что мне нужно обратиться к акционерам, как если бы я обращался к себе самому; если я, всецело обдумав вопрос, решил, как быть, будь я единственным акционером, значит, способ действий, который казался наилучшим мне в роли единственного владельца, возможно, пойдет на пользу и всем остальным акционерам.

Хотя наши с мистером Шиффом отношения, разумеется, в основном носили деловой характер, я также имел честь бывать у него дома и наслаждаться его гостеприимством. По мере того как крепло наше знакомство, продолжали расти мое уважение и восхищение его способностями и свойствами как банкира и как человека. Я рад, что имел возможность близко познакомиться с ним, и я перед ним в огромном долгу не только благодаря ценным советам, которые он всегда охотно давал по моей просьбе, но еще и благодаря его доброму и дружескому участию».

Через Гарримана и Леонора Ф. Лори, с которым Шифф близко познакомился, когда Лори был президентом компании «Балтимор – Огайо», он завязал тесные отношения с компанией «Делавэр и Гудзон», дела которой велись через его банк. Лори, став президентом компании, так вспоминал о своих непосредственных отношениях с Шиффом: «Когда я 10 апреля 1907 г. поступил на службу в компанию «Делавэр и Гудзон», спад на рынке, начавшийся в марте того года, продолжался. На компании висел огромный плавающий долг из-за того, что она приобрела рельсы в Канаде, контактные провода в районе Олбани (штат Нью-Йорк), угленосные земли в Пенсильвании и 10 тыс. грузовых вагонов, которые доставляли по нескольку сотен в день. Обязательства были взяты без всякого финансового обеспечения.

Первым делом я занялся выпуском облигаций, обеспеченных движимым имуществом, чтобы добыть деньги в уплату за вагоны. В конце концов облигации удалось разместить на рынке на выгодных условиях, так как они стали последними новыми железнодорожными ценными бумагами, проданными в том году. Мистер Шифф охотно давал мне подробнейшие советы как относительно самой эмиссии, так и относительно условий выпуска, что оказало нам огромную помощь в управлении имуществом. Серия погашалась не ежегодно, но была рассчитана на срок в 15 лет, на 50 % дольше, чем общепринятый тогда срок погашения облигаций, выпущенных под покупку оборудования. Платежи в размере 1/15 от основной суммы должны были начисляться доверительным собственникам ежегодно, но в их размещении допускалась значительная широта. Их можно было использовать для покупки и погашения просроченных облигаций, обеспеченных движимым имуществом, или вложить в дополнительное оборудование. Несмотря на сложные рыночные условия, серия стала одной из самых больших из всех, когда-либо выпускавшихся в продажу».

23 мая 1907 г. «Кун, Лёб и Кº» и «Ферст Нэшнл Бэнк» совместно провели данную операцию. В письме Отто Кану на следующий день Шифф сообщал, что примерно половина серии уже распродана. Через месяц он писал Максу Варбургу, что продано около 70 % от общего количества ценных бумаг.

В следующем, 1908 году он пишет о другой серии облигаций на сумму 20 млн долларов: по всей вероятности, «Кун, Лёб и Кº» снова купят всю серию совместно с «Ферст Нэшнл Бэнк»; и что облигации, скорее всего, будут расходиться успешно, несмотря на застой на инвестиционном рынке. Но завершению сделки помешали юридические сложности, которые заняли некоторое время, как отмечено в письме Лори относительно этой сделки: «При размещении первых закладных и облигаций, обеспеченных первыми закладными и используемых для рефинансирования имущества компании «Делавэр и Гудзон», сложилась крайне затруднительная ситуация из-за того, что мы судились с правительством Соединенных Штатов по пункту о движимом имуществе закона Хепберна… нас могли обвинить в неуважении к суду, если бы мы заложили угленосные земли. Кроме того, большая часть имущества (например, ветка Олбани – Саскуэханна) была сдана в аренду или находилась в собственности (как ветка Нью-Йорк – Канада). Потребовалось много времени, терпения и изобретательности, чтобы разрешить данное положение; мистер Шифф неизменно входил во все подробности… и оказал нам большую помощь».

Много времени и сил Шифф уделял и железнодорожной компании «Чикаго, Милуоки и Сент-Пол», которая тогда находилась в ведении Уильяма Рокфеллера. В 1909–1913 гг. банк «Кун, Лёб и Кº» принял участие в размещении на рынке ценных бумаг данной компании, стоимость которых составляла не менее 118 млн долларов, а также ценных бумаг ее дочерней компании, «Чикаго, Милуоки и Пьюджет-Саунд», на сумму 25 млн долларов.

В мае 1910 г. «Кун, Лёб и Кº» разместили в Париже серию облигаций «Сент-Пола»; по мнению Шиффа, данный шаг помог бы разрешить финансовую ситуацию в Нью-Йорке. Однако с данной компанией Шифф имел дело исключительно как банкир; он скупал ценные бумаги, когда правление дороги выражало желание продавать, и не поддерживал никаких личных отношений с руководством компании, характерных, например, для его отношений с «Грейт Нозерн», «Пенсильванией» и «Юнион Пасифик».

Подробное описание многочисленных связей Шиффа с железнодорожными компаниями займет много места и времени. Однако стоит особо упомянуть о его отношениях с компанией «Нью-Йорк, Онтарио и Уэстерн», с чьим президентом, Томасом П. Фаулером, Шифф много лет поддерживал самую тесную дружбу. В 1894 г., когда его сын должен был пройти подготовку в сфере управления и финансов железных дорог, Шифф отправил его в штаб-квартиру «Онтарио», где тот провел целый год. Он часто хвалил методы руководства Фаулера. За то время, что Фаулер был президентом компании, дорога, которая ранее находилась на грани банкротства, стала процветающей.

Летом 1885 г. Шифф находился в Европе, где они совместно с Касселем скупали ценные бумаги «Онтарио» и проводили консультации с амстердамским банком «Вертхайм и Гомпертц» о том, как вывести дорогу из ее тогдашних затруднений. Особенно Шифф стремился финансировать плавающий долг и погасить привилегированные облигации, с тем чтобы основной массив составляли обычные акции – хотя у него имелись пакеты и тех и других. В письмах от мая 1885 г. упоминается планируемый выпуск для этой цели доходных облигаций на 15 млн долларов и позже – на 17 млн долларов. По возвращении в Нью-Йорк Шифф узнал, что в его отсутствие стороны пришли к соглашению. Все произошло не совсем так, как он хотел; но в целом он остался доволен. Он принимал участие в выпуске облигаций «Онтарио» в 1886 и 1889 гг., а затем снова – в 1892 г.