Он часто посылал длинные письма в правление «Дойче Банка», особенно Артуру Гвиннеру, в которых объяснял сложность создавшегося положения и подробно перечислял, что он сумел и чего не сумел сделать. Например, 6 февраля 1900 г. он писал: «Хочу еще раз заверить Вас в том, что этот вопрос постоянно занимает меня, и мы с м-ром Гарриманом обсуждаем его почти каждый день, пытаясь найти способ, который повысит ценность имущества «Терминала».

Может быть, продолжал Шифф, лучше всего попробовать осуществить план, предложенный для крупного пассажирского вокзала «Юнион Стейшн» на Ван-Бюрен-стрит и в Чикаго-Луп, чтобы использовать все важнейшие дороги, входящие в Чикаго.

В целом он не считал, что компанией «Терминал» управляют надлежащим образом. 11 мая 1900 г. он писал Гвиннеру: «Мистер Гарриман не верит – и в этом мы с ним сходимся – в то, что нынешняя финансовая основа компании «Терминал» прочна и что возможно увеличить ценность бумаг в их теперешнем виде. Иными словами, мистер Гарриман считает, что необходимо каким-то образом ликвидировать существующие ценные бумаги, а затем, возможно, под залог имущества… предложить акционерам новые ценные бумаги, которые окажутся солиднее существующих».

Положение не улучшалось, и в 1904 г. возникли серьезные сомнения в том, что компания «Терминал» сможет и дальше выполнять свои обязательства. На рынок выбросили огромное количество ее ценных бумаг, и 24 мая Шифф писал своему знакомому в Германию: «Мы сами купили большую часть облигаций, которые поступили на рынок, и будем продолжать наращивать свой пакет, пока цена падает, так как нам по-прежнему кажется, что реорганизация пойдет только на пользу интересам держателей облигаций и что после реорганизации облигации вырастут в цене».

Еще одной железнодорожной компанией, с которой Шифф поддерживал тесные отношения, была «Балтимор – Огайо», столетие которой отмечали в 1927 г. Это старейшая американская магистральная линия, которая в течение многих лет считалась одной из надежнейших. Но в 1886 г. она начала страдать от разных беспорядков. В 1890 г. Шифф обсуждал с правлением компании «Луисвилл – Нэшвилл» возможное приобретение этой дороги. В 1891 г. в отчаянной попытке спасти дорогу существенно увеличили ее основной капитал. В 1892 г. Шифф вошел в состав синдиката, созданного с целью выпуска новых акций.

Весной 1896 г. дорога «Балтимор – Огайо» переживала финансовый кризис. Шифф упоминает о нем в письме Флемингу из Флориды, которое свидетельствует о том, что в то время он не собирался принимать участие в реорганизации дороги. Но вскоре был назначен комитет по урегулированию дел компании. Руководить реорганизацией должны были лондонское и нью-йоркское отделения банка Спейера, а также «Кун, Лёб и Кº». Дэниел Уиллард, президент «Балтимор – Огайо», вспоминает, что «Шифф активно участвовал в работе по реабилитации и реорганизации финансов компании. В числе прочего «Балтимору – Огайо» передали ряд объектов недвижимости, ранее управлявшихся по договорам аренды, через акционерные общества и т. д. Шифф помогал в реорганизации финансовой структуры компании… что позволило ей вырасти и расшириться, превратившись в одну из крупнейших железных дорог в стране».

В то время долгая и трудная реорганизация «Юнион Пасифик» близилась к завершению, и Шиффу не очень хотелось почти сразу приниматься за такую же задачу, но, взявшись за дело, он уделял ему почти все свое внимание. Реорганизация проводилась без лишения права выкупа заложенного имущества, и в 1899 г. дорога вернулась к владельцам.

«11 апреля 1899 г., когда реорганизация была практически завершена [продолжает Уиллард], Шиффа избрали директором компании, и он занимал этот пост до своей отставки 6 июня 1906 г. В это время он также входил в состав исполнительного и финансового комитетов. Мне говорили, что мистер Шифф на посту директора был очень активен, что он принимал дела компании близко к сердцу и отстаивал принцип, ставший сейчас общепринятым: процесс составления бюджета и контроль над его выполнением».

Шифф считал: для того, чтобы железная дорога снова процветала, ею нужно управлять не просто хорошо, но отлично. Он обращался за советами и к Гарриману, и к Хиллу. В письме Хиллу от 25 сентября 1899 г., в котором речь идет о разногласиях Хилла и Гарримана в целом, он замечает: «Для выработки политики, необходимой для «Балтимора – Огайо», Вам с мистером Гарриманом следует… взяться за руки, и если Вы так поступите, при Вашем опыте я совершенно уверен в будущем компании».

К началу 1900 г. Шифф решил, что финансы «Балтимора – Огайо» пришли в удовлетворительное состояние, и 29 января писал Хиллу: «Что касается финансов «Балтимора – Огайо», едва ли они доставят Вам много хлопот, так как данным вопросом занимается подкомитет, состоящий из мистера Саломона, мистера Гарримана и меня, и мы часто встречаемся с целью выработки наилучшей политики. Я совершенно уверен, что в течение примерно недели вопрос будет решен удовлетворительно».

В то время компания собиралась продавать облигации с двухлетним опционом по своим обычным акциям; тогда они шли по сравнительно низкой цене. Шифф посоветовал компании, в случае необходимости, выплачивать на 0,5 % больше, но не брать на себя таких обязательств в отношении акций, которые, возможно, за этот период значительно вырастут в цене. Он упорно критиковал проблемы управления и 25 июня писал Хиллу: «Кроме того, я согласен с Вами в том, что при нынешней организации «Балтимор – Огайо» не способна ничего добиться… С Вашей помощью и с помощью мистера Кассетта будет возможно вскоре создать структуру, которая окажет компании помощь и будет способствовать ее интересам».

Вскоре после реорганизации значительную долю акций «Балтимора – Огайо» приобрела «Пенсильвания». 5 мая 1900 г. в письме Кассетту Шифф указывал, что «Пенсильвания» получит его полную поддержку в стремлении усилить свое представительство в совете директоров «Балтимора – Огайо», что, как он считал, будет в интересах компании. После этого времени его дебаты и переписка относительно «Балтимора – Огайо», естественно, велись в первую очередь с руководством «Пенсильвании», особенно с капитаном Грином, который временно исполнял обязанности председателя финансового комитета «Балтимора – Огайо».

Летом 1902 г. Шифф сообщал Флемингу, что серия облигаций, выпущенная банками «Кун, Лёб и Кº» и «Спейер и Кº», полностью распродана, и далее писал: «Компания «Балтимор – Огайо» находится в превосходном состоянии, но я согласен с Вами в том, что любое финансирование, какое возможно в ближайшем будущем… должно осуществляться через увеличение акционерного капитала. Я уже изложил эту точку зрения правлению и почти не сомневаюсь в том, что, если позволят обстоятельства, она будет принята».

В то время «Балтимор – Огайо» необходимы были около 30 млн долларов для приобретения акций «Ридинга», компании, которую, под руководством Кассетта, «Кун, Лёб и Кº» приобрели на рынке от ее имени.

Уиллард, ставший президентом дороги в январе 1910 г., пишет о своих отношениях с Шиффом: «После того как я стал президентом компании, возникла… необходимость советоваться с мистером Шиффом и другими относительно ее финансовых требований, и я консультировался с ним по вопросам, имевшим отношение к делам «Балтимора – Огайо». Его советы всегда были уместными и конструктивными, и я считаю, что мне особенно повезло, так как я мог лично обращаться к нему за советом всякий раз, когда испытывал такую потребность. Не могу вспомнить случая, когда бы он сказался занятым или не хотел меня видеть; особенно в начале Великой войны я часто обращался к нему за советами.