В 1900 г., когда Дэниел Гуггенхайм и его братья создавали «Гуггенхайм Эксплорейшн Кº», Шифф порекомендовал им умеренную капитализацию. Через несколько лет Гуггенхайм, по рекомендации Шиффа, встречался с Касселем, и после их беседы в декабре 1904 г. Шифф обсудил с Касселем финансирование как «Америкен Смелтинг & Рефайнинг Кº», так и компании «Эксплорейшн». 1 мая 1905 г. его фирма разместила на рынке через синдикат на 25 млн долларов гарантированных «плавильных акций», и «заявок на участие в синдикате было столько, что мы едва могли отдать самым серьезным претендентам половину того, что они хотели». 8 декабря 1905 г. он выражал удовлетворение размещением 13 тыс. «плавильных акций» в Голландии через «Хоуп и Кº» и Амстердамский банк. 8 февраля 1906 г. он писал Флемингу: «Из пятипроцентных привилегированных «плавильных акций» мы продали около 15 млн, и еще предстоит разместить около 10 млн. Возможно, это окажется медленным процессом; но эти ценные бумаги кажутся мне исключительным случаем, и со временем нераспроданный остаток, несомненно, найдет своих покупателей».

Он по-прежнему информировал своих европейских корреспондентов не только об акциях плавильных компаний, но и о «Гуггенхайм Эксплорейшн Кº» и «Аляскинском синдикате», которые впоследствии образовали Гуггенхаймы. Шифф живо интересовался операциями «Эксплорейшн» и поддерживал близкие личные отношения с Дэниелом Гуггенхаймом и его братьями, о чьих способностях и здравом смысле он придерживался высокого мнения. Летом 1910 г. он совершил поездку на Аляску и писал своим корреспондентам о сильном впечатлении от достижений Гуггенхаймов.

Впервые Шифф проявил интерес к компаниям Вестингауза благодаря Полу Д. Кравату, который был одновременно консультантом Джорджа Вестингауза и фирмы «Кун, Лёб и Кº». 10 мая 1907 г. Шифф писал Полу Варбургу, что «Куну, Лёбу и Кº», наверное, придется пролонгировать на 6 млн ценных бумаг «Вестингауз Электрик», подлежащих выплате в августе, добавив: «Если, конечно, нам следует зайти так далеко».

Ему казалось, что финансами компании управляют не консервативно, хотя новый выпуск ценных бумаг в июле был распродан за два-три дня. 4 ноября он писал Касселю: «Вестингауз, наверное, служит лучшим примером тех обстоятельств, которые по большому счету определяют нынешнюю ситуацию. Я лично, как и другие знакомые, предупреждал м-ра Вестингауза, что, если он не наложит разумных ограничений на свои предприятия, какими бы прибыльными они ни были, его компании не сумеют пролонгировать кредиты, когда начнется финансовая паника, и тогда им грозит крах. Несмотря на все заверения, что он держит финансовое положение под таким же контролем, как свои заводы и их выработку, он и его предприятия пали жертвами первых трудностей, которые начались при размещении векселей. Питтсбургские банки, по рекомендации которых заводы Вестингауза отданы в руки трех ликвидаторов, которые сейчас держат дела под полным контролем, как будто не особенно встревожены и уверяют, что кредиторам, особенно кредиторам компании «Вестингауз Электрик Кº», нечего бояться. Оправдан ли столь оптимистический подход, пока трудно сказать. Мы предпочитаем верить в то, что понадобится тщательная реорганизация».

На собрании правления в декабре 1908 г. у Шиффа возникли серьезные разногласия с Вестингаузом, но 31 декабря он писал, в ответ на письмо последнего: «Я… выражаю полную готовность принять протянутую Вами руку, и пусть все недоразумения останутся в старом году. Будем надеяться, что Новый год принесет лишь добрую волю и дружбу от Вас и всех, кого я уважаю».

Обеспокоенностью делами компании отмечено и более позднее письмо Эдварду Р. Аткинсу от 24 ноября 1911 г.: «Мы чувствуем значительную ответственность… в связи с надлежащим и независимым управлением «Вестингауз Кº». Как Вам известно, мы финансировали компанию до ее банкротства, выступали за ее реорганизацию и до сих пор поддерживаем контакт с мистером Матером, последним председателем компании. Поэтому мы против того, чтобы во главе компании стоял человек, о котором нам на личном опыте не было бы известно, что он не только очень способный, но и не зависит от сторонних влияний, могущих возобладать над интересами «Вестингауз Кº». Мы понимаем, как необходимо и важно, чтобы «Вестингауз Кº» поддерживала мир и согласие со своим главным конкурентом, но мы с тревогой относимся к тому, что интересы компании могут так или иначе уступить интересам влиятельных конкурентов.

Уильям Торн, один из кандидатов, кажется нам – если его удастся убедить принять предложение – особенно подходящим для поста председателя. Он накопил большой опыт на посту директора по закупкам «Юнион и Сазерн Пасифик», где, по-моему, проработал около десяти лет, сохраняя независимость от любых влияний. Он неизменно вызывал полное одобрение и мистера Гарримана, которому нелегко угодить, и нынешнего руководства компании. Убежден, что мистер Торн обладает опытом и качествами, необходимыми для председателя такого концерна, как «Вестингауз Кº». Я знаю, что Вы принимаете близко к сердцу процветание и успех компании, и поэтому пишу Вам так свободно, надеясь, что, станет ли председателем мистер Торн или другой, решение будет одобрено нами и мистером Джарви. Мне кажется, что, наряду с другими соображениями, это элементарная учтивость, на которую имеют право голосующие доверенные лица».

Джеймс Дж. Джарви, председатель Кредитного банковского комитета, который часто консультировался с Шиффом по этому трудному и не всегда приятному делу, также вспоминает о проблемах 1907 года: «Надо отдать должное мистеруру Шиффу и его требованию справедливого и равного обращения с тогдашними акционерами и кредиторами и его здравым методам финансирования, благодаря чему компания была в конце концов восстановлена. Он встал на сторону кредиторов и акционеров, он решительно был настроен защищать их и употребил на их защиту все свое влияние. Некоторые влиятельные доверенные лица придерживались противоположных взглядов. Они пробовали убеждать мистера Шиффа и давить на него, но он оказался непреклонен. Он внимательно выслушивал всех, однако мужественно и откровенно отстаивал свои взгляды. Его убеждения были продуманными, и потому он не шел ни на компромиссы, ни на уступки. В конце концов он победил благодаря своей решимости, оставшись на заднем плане как пылкий поборник справедливости. Требуемые новые деньги были найдены и приняты только на основе совместных действий со старыми кредиторами и акционерами».

Развитие общественного транспорта в Нью-Йорке – трамваев, надземного сообщения и метро – было сопряжено со многими бурями и политическими превратностями. Когда компании «Метрополитен» и ее дочерняя фирма «Третья Авеню» потерпели финансовый крах и делались попытки их реорганизовать, 17 июня 1909 г. Шифф писал: хотя с «Метрополитен», скорее всего, ничего не удастся предпринять до зимы, зато реорганизацию «Третьей Авеню» можно организовать в короткие сроки, и восстановить компанию будет нетрудно.

Из-за общего кризиса транспортных компаний пострадали крупные и мелкие инвесторы. Когда положение обострилось, на тех, кто имел отношение к городскому общественному транспорту, в том числе на Шиффа, набросились так называемые реформаторы. Шифф был против роста предела городского долга ради дальнейшего стремительного строительства транспортных сетей. Он пылко защищал свою точку зрения в письме Р. Фултону Каттингу 29 марта 1909 г.: «Все, кто способен разобраться в происходящем без предубеждения, согласятся, что наш банк осуществлял лишь законные сделки с компаниями, занятыми строительством городского транспорта. Из этих сделок, по нашему мнению, фирма вышла с чистыми руками, пусть и с большими потерями… В Нью-Йорке нет ни одного банкира, который до 1907 г. не испытывал бы сомнений относительно финансирования городских транспортных сетей, чем занималась наша фирма. Не только облигации «Метрополитен» и «Третьей Авеню» два года назад считались превосходными, но и их акции в целом считались высококачественными. Случившийся впоследствии крах, как всем понятно, вызван условиями, за которые ни один разумный человек не возложит вины на наш банк. Более того, банк, надеясь на срочную реорганизацию, скупил почти на 1 млн долларов облигаций, выходящих в тираж, когда компании «Метрополитен» и «Третья Авеню» впервые не выполнили свои обязательства по контракту. Вполне логично, что я воспринял крах этих облигаций как довод против того, чтобы освободить эти облигации, выпущенные для строительства подземки, от предела долга. Ценой больших потерь я понял, насколько нестабильны условия для развития городского транспорта в Нью-Йорке. То, что в недавнем прошлом произошло с наземным транспортом, вполне может произойти в будущем с подземкой».