В июне 1904 г. он написал Отто Кану, который тогда был в Париже, что они без лишнего шума скупают акции «Онтарио»; в конце же июля он писал другу: «Несколько месяцев назад мы узнали, что контрольный пакет «Нью-Йорка, Онтарио и Уэстерн» в свое время вырастет в цене и будет пользоваться спросом, возможно, у таких железнодорожных компаний, как «Нью-Йорк Сентрал», «Делавэр и Гудзон», а также «Нью-Йорк, Нью-Хейвен и Хартфорд», какой-либо из них либо всех, и потому мы решили приобрести достаточное количество акций компании, чтобы приобрести такой контроль, считая, что 250 тыс. акций из общего количества около 580 тыс. будут достаточными для такой цели».

Этот пакет в октябре того же года был продан компании «Нью-Йорк, Нью-Хейвен и Хартфорд», которая тогда начала расширяться. Впоследствии, в июне 1907 г., Шифф, судя по всему, предоставил дороге небольшой заем.

В 1883–1886 гг. они с Касселем проявляли активный интерес к строившейся тогда ветке Техас – Сент-Луис. После кризиса 1884 г. необходима была реорганизация, и Шифф в сентябре 1885 г. предложил Касселю предоставить дороге заем, хотя и небольшой. В марте 1886 г. он, судя по всему, передумал, так как советовал Касселю избавиться от соответствующих ценных бумаг, как только представится подходящий случай: «Я отнюдь не разделяю радужного мнения о реорганизации, которое, очевидно, царит повсюду».

В начале 1907 г., когда в самой Америке практически невозможно было изыскать нужные средства, поскольку «Кун, Лёб и Кº» год назад открыли французский рынок для облигаций «Пенсильвании», компания «Нью-Йорк, Нью-Хейвен и Хартфорд», которая не принадлежала к числу их постоянных клиентов, поручила им разместить во Франции серию своих ценных бумаг на сумму около 28 млн долларов. В январе 1914 г., когда компания «Нью-Хейвен» переживала трудности, Шифф писал Говарду Эллиоту, председателю совета директоров: «Ввиду выданного Вами разрешения мы перешлем Ваше письмо в Париж, банкирам, которые разместили французскую серию облигаций компании «Нью-Йорк, Нью-Хейвен и Хартфорд», и надеемся, что Ваши искренние заявления придадут им уверенности в том, что им и держателям Ваших облигаций не о чем беспокоиться, так как их инвестициям ничто не угрожает».

Рост населения и транспорта в крупных городах чрезвычайно затрудняли грузоперевозки. Сложнее всего положение оказалось в Чикаго; чтобы справиться с задачей, в 1905 г. там построили систему туннелей с вагонетками, практически систему подземных грузовых железных дорог, которую эксплуатировали железные дороги и пароходства. Шифф владел акциями компании «Туннель», в правление которой входили Арморс, Тарриман и Стиллмен. Он признавался Гарриману, что такого рода дела не особенно любит и его фирма занялась этим только из уважения к Гарриману. После ряда превратностей судьбы компания «Туннель» столкнулась с серьезными трудностями, и к 1911 г. назрела необходимость ее реорганизации.

В чем-то сходная проблема, только связанная с пассажирскими перевозками, существовала в Нью-Йорке, для чего Уильямом Макэду и фирмой «Харви Фиск и сыновья» была сконструирована и построена железнодорожная ветка Гудзон – Манхэттен. После того как компания столкнулась с финансовыми трудностями, Шифф приступил к изучению ситуации по просьбе Флеминга, крупнейшего акционера.

Движение по ветке во многом определялось так называемыми сезонными перевозками в пригородах Нью-Джерси. 8 ноября 1912 г. Шифф писал Флемингу: «Я, как и Вы, верю в будущее дороги, но считаю, что она не сразу станет рентабельной. Необходимо учитывать также, что после того, как мы построим в Нью-Йорке разветвленную систему подземки, которая сейчас обсуждается, люди предпочтут жить там, откуда можно будет доехать за пять центов, то есть в Бронксе, в Кингсе или Куинсе, а не добираться по туннелю на другой берег Гудзона, в Нью-Джерси, где приходится пересаживаться на другой поезд или трамвай, чтобы добраться до дома, и снова платить за проезд».

По этой причине, продолжал он, фирма «Кун, Лёб и Кº» в свое время настояла на значительном урезании накладных расходов во время грядущей реорганизации финансовой структуры компании. Их предложение было принято.

В июле 1913 г. он писал Полу Варбургу, что реорганизацию одобрила Комиссия по вопросам обслуживания населения, и добавил: «Мы вложили много денег, но реорганизация будет полной».

До развития нефтедобывающей промышленности крупнейшие после железных дорог инвестиции в США и соседних странах связаны с добычей полезных ископаемых. Еще в 1888 г.

Шифф писал Касселю об акциях компании «Бостон – Монтана», которые привлекали большое внимание в Европе.

Через Касселя Шифф в 1890 г. приобрел акции компании «Анаконда». В то время Гуггенхаймы из Нью-Йорка уже разрабатывали серебряные, свинцовые и медные месторождения; 15 мая 1891 г. Шифф познакомил Дэниела Гуггенхайма с Хэмилтоном Смитом-младшим, управляющим лондонской «Эксплорейшн Кº»: «Я подумал, что знакомство с Вами приведет либо к развитию прямых отношений между м-ром Гуггенхаймом и Вашей компанией, или, если это невозможно, Вы сможете дать ценные советы мистеру Гуггенхайму по вопросу о том, как ему лучше учредить представительство в Вашем городе».

Шахты и разработки переживали периоды взлетов и падений, но Шифф по-прежнему не сомневался в будущем «Анаконды». 16 сентября 1891 г. он писал Касселю, что считает: Дж. Б. Хеггину, главе «Анаконды», следует предоставить просимый им заем в размере 250 тыс. фунтов стерлингов; Огаст Белмонт ведет с Хеггином переговоры от имени Ротшильда; с ним, Шиффом, часто советуются по этому поводу и держат в курсе всех дел; и что необходимо одобрить предпринятые Белмонтом шаги, направленные на соглашение с Хеггином. То, что он переубедил Касселя, ранее сомневавшегося в перспективах компании, становится ясно из следующего письма Хеггину от 18 июля 1895 г.: «Примерно месяц назад, находясь в Монтане, я познакомился с Маркусом Дэли, от которого… узнал, что владельцы компании «Анаконда» намереваются разместить часть акций на рынке по новому плану капитализации, чтобы всегда иметь открытый рынок и цену, по которой можно определять стоимость акций. Если моя фирма или наши лондонские друзья, в число которых входит знакомый Вам мистер Кассель, могут способствовать в продвижении акций «Анаконды», капитализированных недавно, буду рад обсудить этот вопрос с Вами».

25 октября в письме Хиллу он сообщал, что покупка акций «Анаконды» завершилась удовлетворительно. 29 октября он писал Маркусу Дэли: «Хочу выразить… радость в связи с тем, что переговоры по «Анаконде» наконец завершились, как я надеялся, к удовлетворению всех сторон. С тех пор, как около четырех лет назад я впервые осмотрел Ваши огромные владения и еще больше увидел в ходе своего приезда прошлой весной, на меня произвели огромное впечатление их размеры и несомненная ценность, и я рад, что наши лондонские друзья согласились с точкой зрения, которую я изложил им, когда у нас появилась возможность приобрести акции новой компании».

15 марта 1896 г. он писал Касселю из Билтмора (штат Северная Каролина): «Нам обоим следует уделить пристальное внимание «Анаконде», потому что я не сомневаюсь, что скоро у нас появится возможность купить весь пакет Хеггина и его партнеров… При надлежащем управлении, которого прежде не было, и при достаточных оборотных средствах «Анаконда» покажет блестящие результаты, если только все доступные нам отчеты о ее деятельности не вводят нас в заблуждение. Особенно это оправданно, если объединить всех производителей меди – что в конце концов неизбежно».