Гулд настаивал на кандидатуре человека, который, как было известно, придерживался сходных с ним взглядов, и Шифф и его фирма, поняв, что дальнейшие попытки прийти к согласию бесплодны, отказались от участия.

Тем временем реорганизация «Уобаша» затягивалась. 7 мая 1912 г. Шифф писал Бернарду М. Баруху: «Хотя мы очень часто обсуждали план реорганизации между собой, мы старались избежать слишком решительного внедрения наших замыслов, предпочитая выждать до тех пор, пока мы до конца не оценим возможностей компании после реорганизации… Мы сами являемся крупными держателями облигаций и хотим, чтобы с владельцами облигаций 4 %-ного займа поступили по справедливости, но в то же время мы считаем, что ответственность за реорганизацию более возляжет на нас, чем на отдельных членов комитета, кроме, может быть, председателя, и в силу этого, я уверен, Вы присоединитесь к нам в выработке плана, который сделает честь и нам и комитету».

«Миссури Пасифик» также находилась на грани реорганизации, и Шифф писал Флемингу: «В этом случае мы будем стремиться объединить держателей пятипроцентных конвертируемых облигаций, четырехпроцентных обеспеченных трастовых облигаций и, далее, четырехпроцентных рефинансирующих облигаций «Айрон Маунтин», чтобы защитить разные классы держателей облигаций… так как мы считаем, что все эти облигации, по сути, хороши и что, в случае кризиса, их ценность можно будет поддержать реорганизацией в их пользу».

Вскоре после того перспективы «Миссури Пасифик», пережившей ранее несколько серьезных ударов, особенно из-за весенних наводнений, улучшились, поскольку виды на урожай на Юго-Западе были очень хороши. Но, как писал Шифф Флемингу 15 июля 1912 г., члены правления возражали против реструктуризации «Уобаша» на уровне 40 долларов за акцию, что обошлось «Миссури Пасифик» примерно в 5 миллионов.

Весной 1914 г. поползли новые слухи, снова неподтвержденные, что «Кун, Лёб и Кº», а также некоторые другие компании собираются купить контрольный пакет «Миссури Пасифик», включая «Денвер – Рио-Гранде» и «Уэстерн Пасифик». Однако они всерьез думали над тем, чтобы изменить финансирование дороги, и Шифф писал Дэвиду Р. Фрэнсису, тогдашнему губернатору штата Миссури: «На основании тщательного расследования, которое, несмотря на ограниченные сроки, мы сумели провести, нам не кажется, что «Миссури Пасифик» находится в очень ненадежном состоянии, и мы считаем, что можно провести реструктурирование ее финансов, не прибегая к конкурсному управлению – разумеется, при условии, что влияние Гулда будет полностью устранено. Физическое состояние дороги кажется весьма удовлетворительным, и правление Буша, несомненно, хорошо на ней сказалось».

Предварительный план реструктуризации, предложенный фирмой «Кун, Лёб и Кº», включал «добровольные действия держателей ценных бумаг, с целью избежать крупных расходов, проволочек и осложнений, связанных с реорганизацией по суду». Шифф и его фирма выразили желание произвести реструктуризацию, если после депонирования ценных бумаг большинство акционеров одобрят их участие, но предупредили, что любой предложенный ими план будет включать необходимые меры предосторожности против новых финансовых осложнений. В мае 1914 г., когда компания в очередной раз очутилась на грани банкротства с назначением конкурсного управления, Шифф и его партнеры снова попытались спасти дорогу. Компания попросила их договориться о пролонгации или отсрочке облигаций, выходящих в тираж, на сумму в 25 млн долларов, выпущенных другими банками, но «Кун, Лёб и Кº» отказались от пролонгирования, так как, по их мнению, необходима была реорганизация финансовой структуры компании. От реорганизации компания отказалась, предложив держателям облигаций отсрочку на год, на что те, в свою очередь, согласились, дабы избежать банкротства. В июне 1915 г. подошел срок погашения, однако компания не смогла выполнить свои обязательства и была передана в конкурсное управление. По просьбе большого числа держателей ценных бумаг «Кун, Лёб и Кº» приступили к реорганизации компании по плану, введенному в действие в июне 1917 г., что покончило с правлением Гулда над «Миссури Пасифик» и дочерними компаниями.

В 1898 г. мажоритарные акционеры предложили Гарриману купить дорогу «Чикаго – Алтон». После исследования состояния дороги, проведенного С.М. Фелтоном (он вскоре после того стал президентом компании), Гарриман, решив, что «Чикаго – Алтон», при более современном управлении, способна стать весьма прибыльным предприятием, пригласил Шиффа, Джеймса Стиллмена и Гулда создать вместе с ним синдикат с целью покупки дороги. В письме Флемингу 5 января 1899 г. Шифф упомянул о переговорах относительно покупки «Алтона»: «…«Юнион Пасифик», «Иллинойс Сентрал», «Миссури Пасифик», а также, в некоторой степени, «Миссури, Канзас и Техас» могут осуществлять значительный объем перевозок по участку «Чикаго – Алтон», получив взамен важную связь с Чикаго».

В июле того же года он подробно писал Гарриману, который тогда находился на Западе, о планах по приобретению «Алтона». По его словам, он убеждал руководство «Юнион Пасифик» в важности восстановления добрых отношений с «Алтоном» и переброски части грузопотока по тому направлению. Гулду он незадолго до того писал, заручившись его активной поддержкой: «Если всем заинтересованным сторонам совместно удастся распутать железнодорожную ситуацию на Среднем Западе, по моему мнению, можно достичь важных результатов, которые принесут в перспективе прибыль не только отдельным веткам, но всем железным дорогам, которые проходят по этой территории».

В 1907 г., когда общественность широко обсуждала следствие по делу дорог Гарримана, Шифф написал два письма Рузвельту, в которых объяснял связь фирмы «Кун, Лёб и Кº» с «Алтоном»:

«4 марта 1907 г.

Господин президент!

Следствие по так называемому «делу железных дорог Гарримана» завершено, и, насколько я понимаю, скоро Вам представят его результаты. Поскольку моя фирма, будучи финансовым агентом компаний «Юнион Пасифик» и «Чикаго – Алтон», также замешана в происходящем, считаю уместным… заранее предупредить о впечатлениях, которые, скорее всего, сложатся у Вас по поводу данного отчета.

Отнюдь не собираюсь защищать мистера Гарримана, который вполне способен сам о себе позаботиться, но цель расследования казалась вполне очевидной, а именно: уничтожить не только мистера Гарримана, но вместе с ним и тех, кто так или иначе был с ним связан, среди прочих и мою фирму. И я не могу не возражать против тех способов, какими старались достичь такого результата. Было ли необходимо вытаскивать на свет историю о реорганизации железнодорожной компании «Чикаго – Алтон», которая происходила восемь лет назад? Подробности сделки еще тогда стали достоянием гласности, но теперь представлены так, словно все дело произошло совсем недавно! Вполне вероятно, в 1907 г. прибегли бы к совершенно другим методам, чем в 1899 г., дабы добиться перемен в компании «Чикаго – Алтон», но невозможно игнорировать тот факт, хотя в ходе расследования его всячески старались принизить, что народ и территория, которые обслуживает «Чикаго – Алтон», оказались в высшей степени победителями благодаря предпринятым тогда мерам! Там, где в 1898 г. на одну милю перевозили 193 т грузов, теперь перевозят 364 т; там, где тогда перевозили 120 пассажиров… теперь перевозят 166! Может быть, Вам удастся выкроить время и прочесть статью на данную тему в газете «Коммерческая и финансовая хроника», написанную экспертом по финансовым и экономическим делам, которую я шлю Вам почтой и в которой ситуация разъясняется полностью и подробно.