Карл XII собрал военный совет, на котором признался, что «у него нет плана». Разбирались три предположения: 1) наступать к Смоленску, что приводило к осаде крепости без боевых припасов; 2) отступить к Могилеву, где ожидать Левенгаупта; но отступить значило подорвать обаяние непобедимости; оставалось 3) идти в Украйну, куда манил Мазепа заготовленными запасами и поддержкой в несколько десятков тысяч казаков. Для Карла XII там создавалась новая база, в близком соседстве с Польшей и Турцией; поход туда был тоже вторжением в страну противника, хотя и удалявший от главных предметов действий, но ведший по богатой стране, где важнейшие оборонительные линии, как Десна, находились в руках союзника. Карл XII, подобно Ганнибалу по достижении им долины р. Роны, решается воспользоваться новою базою, подготовленною ему союзниками на самой территории противника, и идет в Украйну, не ожидая соединения с Левенгауптом, которого он считал в силах преодолеть без помощи с его стороны противодействие русских.

4 сентября король выслал Лагеркрона с 4000 человек занять важнейшие укрепленные пункты Северской земли (упрочение базы) и затем сам последовал за ними, маскируя свое отступление до 10-го числа.

Только теперь Петр узнал об отступлении Карла и о движении Левенгаупта из Риги. Военному совету был прямо поставлен вопрос, что делать, «понеже неприятель обманул и трудный пас уже перешел» (р. Сож).

Петр решает ударить на шведский отряд Левенгаупта, а против Карла приказывает: а) Ифланду с драгунами, опередив шведов, разорять путь перед ними, б) Бауру с конницей следовать за ними по пятам и в) Шереметеву с армией идти в Украйну через Рославль к Новгород-Северску. Следовательно, ставится задача не уничтожение шведов, а пока отпор и затруднение их во всех смыслах. Конница Баура, не столько гонящая, была чем-то вроде заслона, прикрывающего операцию Петра, а отчасти подвижного резерва, которым Петр и воспользовался в бою при Лесной.

11—12 сентября Петр выступает из Соболева с 5000 пехоты, посаженной на лошадей, и 7000 драгун; вместо обозов берутся только вьюки. Бывшие при отряде калмыки не могли, конечно, сделать разведку, почему набег осторожно подвигался к Днепру, на Оршу, куда, по сведениям от еврея (впоследствии оказавшегося шпионом), шел Левенгаупт. 15 сентября царь занял Григорково и только здесь от шляхтича узнали, что еще 11 сентября Левенгаупт переправился через Днепр у Шклова. Выслав драгун с Меншиковым в указанном направлении на разведку, Петр двинулся двумя колоннами (Брюса и герцога Дармштадтского) к Пропойску.

Около 20-го числа Меншиков выследил движение транспорта на Новоселки. Тогда весь «легкий корпус» двинулся к д. Долгий Мох, где и узнали, что Левенгаупта не 8000, как предполагали, а 16 000, вследствие чего Бауру приказано было присоединиться к войскам набега.

27 сентября Левенгаупт пытался было задержать отряд Петра на переправе у с. Долгий Мох, но был сбит; 700 драгун бригадира Фастмана высланы были для разрушения бродов на р. Сож, а 1000 драгун Кампеля оставлены для обеспечения переправы на Ресте у д. Долгий Мох и для связи с кавалерией Баура.

28 сентября произошел бой при д. Лесной, расположенной на левом берегу р. Леснянки. Впереди деревни лежала поляна с небольшим перелеском, служившим передовой позицией шведов; путь на Пропойск отходил от левого фланга занятой Левенгауптом позиции; к ней вела еще проселочная дорога долиной Леснянки, которая тоже выходила на поляну. Главною позициею шведам служили высоты западнее Лесной, а тыловой – вагенбург из половины повозок обоза, построенный ими у деревни. Другая половина обоза в 3000 повозок под прикрытием 2 батальонов и 6 эскадронов была отправлена к Пропойску.

Русские войска должны были строиться в бою в две линии, имея пехоту в середине, а кавалерию по флангам; между линиями, для поддержки слабых флангов линейного расположения, были поставлены гренадеры пехотных полков, только что сформированные в эту войну во всей армии.

Утром 28 сентября Петр, сперва с первою линиею и небольшою частью второй, направился к Лесной двумя колоннами: в правой, под личным его начальством, шли Преображенский, Семеновский и батальон Астраханского полка, а в левой – Ингерманландский пехотный и Невский драгунский полки, направлявшиеся прямо на перелесок. Шведы бросились на эту последнюю колонну, но царь подкрепил ее семеновцами и астраханцами, а преображенцы «совсем» обошли левый фланг шведов; они были опрокинуты и вытеснены из леса. Русские войска начали развертываться, увидев неприятеля, «в параде стоящего впереди Лесной». Около часа пополудни наши войска двинулись вперед и, ведя бой с переменным успехом, к 5 часам пополудни отбросили шведов в вагенбург. К этому времени прибыл Баур и царь, переведя часть войск с левого крыла на правое, снова атаковал Левенгаупта, нанося решительный удар на стратегическом ключе позиции (дорога в Пропойск).

Как раз в то время, когда русские захватили эту дорогу, шведское прикрытие, бросив обоз, появилось на левом фланге Левенгаупта и отбило наши войска от этого пункта. Левенгаупт едва удержался на позиции, а потому, бросив вагенбург, думал только о спасении остатков армии. Ночью, не имея уже кратчайшего пути отступления к Пропойску, шведы бросились к Глинску, где, перейдя Сож, Левенгаупт с горстью людей присоединился к Карлу XII, преследуемый и за р. Сожем калмыками.

Ночь на 29 сентября русские войска и сам царь провели под открытым небом. Утром, узнав об отступлении шведов, Петр немедленно выслал конницу Флуга, которая и захватила вторую половину транспорта. Отсюда царь двинулся на Чаусы в направлении к Смоленску, а Меншиков – с конницею на Чернигов, за Десну, куда двигались уже и главные силы Шереметева. Шведы потеряли в этом бою 8500 человек убитыми, 750 пленными и 5000 повозок. Потери русских были 4000 человек убитыми и ранеными.

Победа под Лесной, эта «мать Полтавской победы», имела огромное нравственное значение как первая победа над превосходными в силах «гордыми» шведами. Она замечательна: 1) организацией легкого корпуса (корволанта); 2) деятельностью передовой конницы Меншикова; 3) службой драгун в тылу неприятеля и по обеспечению связи и пути отступления; 4) взаимной поддержкой войск в бою; 5) усилением флангов линейного боевого порядка гренадерами и 6) правильным выбором Петром пункта атаки вбок.

Карл XII, следуя на Кричев, 24 сентября перешел р. Пушь и у Костенич установился на 15 дней, чтобы дать подтянуться отставшим. 10 октября он выступил далее, а через 3 дня присоединились к нему остатки отряда Левенгаупта; в то же время Меншиков начал свои нападения, а Ифланд благодаря медлительности Карла успел усилить гарнизон Стародуба. Наконец, главные силы Шереметева предупредили его на р. Десне, у Пироговки.

24 октября Карл XII стал у Горок против русских и простоял здесь 6 дней, а Мазепа, узнав о прибытии 27-го числа царя к армии, перешел на сторону Карла, вследствие чего Батурин с богатыми складами всяких запасов был открыт, однако благодаря медлительности Карла на переправе через Десну у Мезины Меншикову и Д. Голицыну удается взять штурмом и разрушить Батурин, и только тогда Петр, и до этого времени (3 ноября) маневрировавший и перешедший на позицию у Чепелеевки, открыл переправившемуся Карлу путь на Батурин, уже истребленный. Петр строжайше запретил разорение Малороссии и расположился у Ахтырки с авангардом Веприка, устроив подвозы из Белгорода и Харькова (база).