Со 2 по 17 августа крейсер принял все оборудование и запасные части, а 18-го — практический боезапас. На следующий день определили девиацию компасов. 21 — го последовала инспекция во главе с командующим крейсерскими силами контр-адмиралом Шмундтом, и 22-го «Принц» покинул Киль и отправился в Готенхафен для дальнейших приготовлений. На переходе производились замеры скорости и расхода топлива на различных режимах. 3 сентября состоялся первый вылет корабельного "Арадо".

За следующие четыре месяца дооборудование, наконец, удалось завершить; в последнюю очередь крейсер получил устройства для уменьшения качки. В декабре корабль приступил к испытаниям у стенки дока в Киле. 17–18 декабря состоялись ходовые испытания на полном ходу в присутствии высокого начальства — командующего флотом Редера, вице-адмирала Фишеля и инженер-контрадмирала Тётера. Крейсер, имевший на борту около 3/4 запаса топлива и других переменных грузов, развил на мерной миле 33,5 узла.

Новый 1941 год "Принц Ойген" встретил на Балтике, где испытания и учения продолжились уже в условиях открытого моря. Похоже, срок в 8–9 месяцев стал стандартным для приведения кораблей этого типа в боевую готовность. В апреле крейсер все еще проводил стрельбы главным калибром, когда в штабе флота созрело решение включить его вместе с «Бисмарком» в состав диверсионной группы, предназначенной для действий против судоходства в Атлантике (операция "Рейнюбунг"). Все завертелось с лихорадочной быстротой: «Принца» поставили в док в Киле, оборудовали дополнительную рубку для рулевого на адмиральском мостике, и 8 апреля он уже направился в Готенхафен для последнего ходового испытания. На мерной миле в Нойкруге в условиях сильного дождя и плохой видимости крейсер показал 32,84 узла при 75 % от полного водоизмещения. В середине апреля начались совместные маневры с «Бисмарком». 22 апреля, при переходе из Готенхафена обратно в Киль, в 20–30 м от носа крейсера произошел взрыв донной мины. От сильного толчка вышли из строя все электрические системы и турбины. Спустя несколько минут ошеломленная команда смогла ввести в строй ручное управление рулем и правую турбину. Только спустя полчаса заработала средняя турбина, а еще через 20 минут — левая. Пришедший в Киль малым ходом корабль вновь проследовал в док для осмотра и ремонта.

2 мая «Принц» покинул док и приступил к последним приготовлениям к походу. "Принц Ойген" под управлением своего первого командира капитана цур зее Бринкмана оказался «спаренным» с могучим «Бисмарком» исходя из весьма странного соображения, что тяжелый крейсер способен производить торпедные атаки. На деле «напарник» оказался гораздо более полезным. 18 мая «Ойген» вышел в море в сопровождении двух эсминцев и двух прорывателей заграждений. На следующий день он соединился с линкором, и маленький отряд под командованием адмирала Лютьенса двинулся на север через датские проливы.

Британская разведка в тот же день получила сообщение о выходе немцев через свою агентуру в Швеции. Дополнительные сведения поступили от воздушной разведки, заметившей германские корабли 21 мая в заливе Кальвенес, где «Ойген» принимал топливо с танкера «Воллин». Здесь же его перекрасили из черно-белого «берегового» камуфляжа в однородный светло-серый цвет. Утром 22 мая эсминцы эскорта были отправлены в Тронхейм, и далее «Бисмарк» и "Принц Ойген" продолжили свой путь в одиночестве.

Адмиралтейство направило к северу от Исландии, в Датский пролив, отряд под командованием адмирала Холланда в составе линейного крейсера «Худ» и нового линкора "Принс оф Уэлс". Главные силы Хоум Флита (Флота метрополии) в составе линкора "Кинг Джордж V", линейного крейсера «Рипалс» и авианосца «Викториес» также направились в северные воды. Германское соединение ждала горячая встреча.

Погода, казалось, благоприятствовала прорывающимся. 22 мая, когда немцы уже легли на западный курс, видимость составляла всего несколько кабельтовых. Так что «Бисмарк» и «Ойген» даже на время потеряли друг друга из виду. На следующие сутки к походным опасностям добавились айсберги. Ближе к вечеру 23-го, наконец, объявился и противник. Гидрофоны и радар «Ойгена» обнаружили британский крейсер «Норфолк», который уже некоторое время следил за немцами. В 19.20 «Бисмарк» отогнал его, но незамеченный «Саффолк», оборудованный более совершенным радаром, продолжал сопровождать линкор и крейсер. Залп «Бисмарка» вывел из строя собственный радар на фок-мачте, и "Принцу Ойгену" пришлось занять позицию в голове, что впоследствии оказало важное влияние на ход сражения.

Рано утром 24-го адмирал Холланд, следуя сообщениям с «Норфолка» и «Саффолка», вывел свои корабли на позицию для атаки. В 05.00 гидрофоны крейсера обнаружили и довольно точно опознали как "2 линкора" приближающегося неприятеля. Но новой технике не поверили. Вследствие ошибки в оценке курса противника, допущенной «Саффолком», в 06.00 британские линкоры шли почти перпендикулярно «Ойгену» и «Бисмарку», и после визуального обнаружения вначале были опознаны как «Эксетер» и крейсер типа «Таун». Поэтому орудия «Принца» зарядили фугасными снарядами с головными взрывателями. Первый залп дали англичане в 05.53 с дистанции около 100 кбт. Холланд приказал сосредоточить огонь по головному, но на счастье «Ойгена» (и самих англичан) командир "Принс оф Уэлса" Лич разобрался в обстановке и избрал своей целью линкор. Оба немецких корабля сосредоточили огонь по «Худу». Первый 8-орудийный залп «Ойген» дал в 05.55, одновременно с тем, как снаряды с «англичанина» подняли высокие всплески с обоих бортов крейсера и в его кильватерном следе. Второй залп «Принца» также накрыл английский линейный крейсер. Всего между 05.55 и 05.59 «Ойген» выпустил шесть 4-орудийных залпов. Один из снарядов пятого залпа попал в цель, поразив «Худа» в основание грот-мачты на шлюпочной палубе. На британском флагмане возник пожар, выглядевший со стороны как пульсирующее пламя горелки, после чего через несколько секунд произошел грандиозный взрыв. Тут же командир «Ойгена» капитан цур зее Бринкман приказал перенести огонь на второй британский корабль, остававшийся необстрелянным. Ценность первого попадания в «Худ» так и остается загадкой; существует даже версия, что именно этот снаряд привел к гибели английского линейного крейсера, что представляется крайне маловероятным. Так или иначе, не прошло и 5 минут, как корабль адмирала Холланда после сильнейшего взрыва скрылся под водой.

Поскольку "Принс оф Уэлс" с самого начала вел огонь по «Бисмарку», "Принц Ойген" находился в чрезвычайно удобном положении необстреливаемого корабля. Перенеся с 05.59 стрельбу на оставшийся британский корабль на дистанции 80–90 кбт, он продолжал интенсивный обстрел, а когда дистанция еще более сократилась, в дело вступили даже 105-мм зенитки, успевшие выпустить 78 снарядов, после чего им пришлось заняться своим прямым делом — над полем битвы появилась английская летающая лодка. В 06.05 гидроакустический пост донес о приближающихся торпедах, и Бринкман приказал сделать резкий поворот (впоследствии он утверждал, что видел их следы). Теоретически из британских кораблей мог стрелять торпедами только «Худ», но из прокладки курса ясно, что он этого не сделал.

После получаса боя «Ойген» отвернул, чтобы выйти из дымки от стрельбы собственных пушек. В результате по цели могли стрелять только кормовые башни с управлением из кормового же КДП. Так и велась стрельба до 06.09, когда поврежденный британский корабль окончательно отвернул и прервал бой.