В конце октября большевики праздновали в Ессентуках годовщину революции. Город утопал в кумаче, никто не осмеливался не вывесить на своем доме красный флаг или выйти на улицу без красной ленточки на груди. Большевики маршировали, играли оркестры, стрельба в воздух продолжалась всю ночь. Комиссар Ге уехал в Кисловодск, ходили слухи, что вскоре будут захвачены новые заложники. Тиф и испанка, свирепствовавшие во всем мире, в тот год поразили многих. Оставшиеся в городе «буржуи» ходили без исподнего, реквизированного большевиками для нужд армии. Княгиня Мария Трубецкая и другие женщины меняли на улицах немногие оставшиеся у них вещи на еду. Электричества в городе не было, и грабители вовсю пользовались преимуществами темноты.

В январе 1919 года белые захватили весь северный Кавказ. В курортных городах они устраивали настоящую охоту и убивали красноармейцев и большевиков, не успевших бежать; казнили даже людей, вся вина которых состояла в том, что они просто общались с большевиками. Среди жертв оказались Александр и Ксения Ге. Александра белые нашли больным тифом и закололи штыками. Ксению арестовали и приговорили к смертной казни. Посмотреть, как ее будут вешать на холме под Кисловодском, собралась большая толпа.

Варвара Бобринская и ее дочь в январе оказались в поезде, на котором белые возвращались в Кисловодск, а вскоре они переехали в Пятигорск, где Особая комиссия по расследованию злодеяний большевиков, созданная в деникинской армии, начала вскрывать могилы жертв октябрьских убийств. Комиссия извлекла двадцать пять тел из первой могилы и передала их врачам для вскрытия. Ни у одной из жертв не было огнестрельных ранений, но все тела были покрыты сабельными ранами и в одном случае – штыковыми. Затем была вскрыта вторая могила у основания горы Машук, недалеко от того места, где был убит на дуэли Лермонтов. Из-за холода и сухой почвы тела в этой могиле почти не разложились; у некоторых были отрезаны носы, вспороты животы и выбиты зубы. Наконец была вскрыта третья могила с останками жертв расправы 6 октября. Всего из трех могил было эксгумировано восемьдесят три тела. Среди опознанных были останки генерала Рузского, братьев Урусовых, графа Алексея Капниста, братьев Шаховских и князя Багратион-Мухранского.

Во второй могиле следователи обнаружили труп высокого молодого человека с темными рыжеватыми волосами, одетого в исподнее с монограммой «Г. Б.». На золотой цепочке на шее у него были иконки Черниговской Богоматери и Сергия Радонежского. Руки были связаны за спиной, грудь покрыта ранами. Но наиболее вероятной причиной смерти были две глубокие, достигавшие позвоночника раны на шее и у основания черепа, нанесенные саблей. Варвара опознала сына. Она забрала тело в Кисловодск и там похоронила, оставив у себя иконки.

Время шло, и у «мэра» было все меньше оснований надеяться на будущее: «…России более нет. А мы все ищем виновников, на кого бы свалить ответственность. Все мы одинаково виноваты, но и все оказались одинаково слепыми и бессознательными орудиями рока». Были, однако, простые вещи, которые доставляли ему удовольствие. «Мэр» наслаждался прогулками по московским улицам с внуком Владимиром и мягким светом погожего утра.

Весной 1918 года «мэр» и Софья оставались в Москве вместе с сыном Михаилом, его женой Анной и их детьми. Михаилу удалось найти работу в банке, и хотя плата была скудной и не поспевала за инфляцией, он получал небольшой продовольственный паек – пятьдесят граммов хлеба на каждого члена семьи. Голицыны питались преимущественно хлебом, картошкой и одуванчиками. Старший внук «мэра» собирал весной в городских парках ивовые сережки, чтобы приглушить мучивший его голод. Как многие бывшие состоятельные люди, они продали произведения искусства и драгоценности «мешочникам», которые привозили в город еду из деревни. Софья страдала, расставаясь с картинами Левитана и Поленова за несколько мешков картошки, однако делать было нечего. Она вынуждена была признать, что отсутствие за семейным столом острых французских соусов избавило ее от постоянного несварения желудка и вернуло ее коже молодой блеск. Позднее она радовалась, что, благодаря недостатку еды, похудела на целый пуд.

В мае дочка Софьи Вера Бобринская пригласила семью присоединиться к ним в богородицкой усадьбе в Тульской губернии к югу от Москвы. Вера была замужем за графом Львом Бобринским, у них было пятеро детей. Вера писала, что еды у них в избытке и они в полной безопасности благодаря группе местных эсеров, которые защищают их от большевиков. Богородицкое было огромным поместьем, включавшим более 11 тысяч десятин земли, большой господский дом, парк и пруд. Бобринские, которые вели род от Алексея Бобринского – незаконного сына князя Григория Орлова и Екатерины Великой, – были одной из богатейших дворянских семей России. После революции несколько десятков членов семьи и близких друзей приехали в Богородицк, включая четырнадцатилетнего Кирилла Голицына, Владимира и Эли Трубецких с двумя детьми. У них оставалось еще много слуг, и они вели размеренную, спокойную, но в то же время вполне светскую жизнь, регулярно ставили спектакли и скетчи, в которых главные роли играли дети, устраивали музыкальные вечера, где бабушка Софья играла на фортепьяно, Владимир Трубецкой на виолончели, а австрийский военнопленный Зальцман на скрипке.

Летом несколько членов семьи оказались вовлечены в заговор, ставящий целью освобождение бывшего царя и его семьи из заключения в Тобольске. План заключался в том, чтобы тайно похитить Николая II с сыном и увезти к оренбургским казакам. Его предполагалось обрить и выдать за француза-гувернера, приставленного к сыну богатых родителей; Александру Федоровну с дочерьми для безопасности предполагалось отправить через Сибирь в Японию. Одним из предводителей заговорщиков был Михаил Лопухин, младший брат Анны Голицыной. Он должен был найти надежных офицеров и возглавить группу. К нему примкнули Владимир Трубецкой и некоторые из кузенов Владимира, в том числе Александр и Сергей Евгеньевичи Трубецкие, а также Николай Лермонтов.

В начале января 1918 года заговорщики небольшими группами выехали из Москвы и двигались разными путями, чтобы не вызывать подозрений. Однако все станции, через которые они проезжали, были битком набиты красноармейцами, а когда доехали до Челябинска, они узнали, что Троицк, где рассчитывали перехватить Николая, захвачен большевиками. Обескураженные, но не готовые вовсе отказаться от своей затеи, они остались в Челябинске и выработали новый план – спрятать царя в Сибири. Они выслали вперед разведчиков для поиска наиболее безопасного пути и лучшего места для тайного убежища, но пока разрабатывали детали плана, власть большевиков заметно укрепилась, последние надежды устроить царю и его семье побег испарились, и в середине февраля заговорщики вернулись в Москву.

Почти для всех молодых офицеров этим дело и кончилось, их участие в заговоре осталось тайной. Большинство, включая Владимира Трубецкого, отказались от заигрывания с антибольшевистскими силами. С Сергеем Трубецким и Михаилом Лопухиным вышло иначе. Лопухин примкнул к организации, называвшейся «Союз защиты родины и свободы». С декабря 1918 по 1920 год двадцать две тайные организации в разных городах России, такие как «Национальный центр», «Правый центр», «Тактический центр», «Сокольническая боевая организация», «Орден романовцев», «Все для родины», «Черная точка» и «Белый крест», были разгромлены большевиками. В их составе насчитывалось более 16 тысяч человек. Сергей Трубецкой, вошедший в московский «Национальный центр», писал позднее, что все организации оказались «совершенно непригодны» для выполнения своих задач. Генерал Деникин признавал, что «за полным отсутствием средств» и «искреннего доверия друг к другу» действия конспираторов «не дали никаких результатов».