Дмитрий и Ира Шереметевы с детьми проводили зиму 1917/18 года в Кисловодске на Северном Кавказе. Этот город вместе с соседними Ессентуками и Пятигорском издавна служил прибежищем для богатых русских, которые хотели убежать от суровой русской зимы, наслаждаясь местными термальными источниками, целебными минеральными водами и грязевыми ваннами. Дмитрий много времени проводил в кисловодских библиотеках, собирая материал для книги «Русская природа и охота в трудах наших классиков». Его сыновья Николай и Василий ходили в школу, а дочь Ирина проводила время в обществе своего ухажера Георгия Менгдена.

Толстые, Львовы, Уваровы, Бобринские, Трубецкие и другие известные семьи отдыхали, гуляли по широким улицам, укрепляли здоровье в санатории доктора Зернова и посещали театральные представления. Здесь были мистик Георгий Гурджиев и композитор Сергей Рахманинов. Доктор Зернов с семьей уехал из Москвы в ноябре 1917 года, не взяв зимней одежды, поскольку собирался вернуться домой к Рождеству. Граф В. Н. Коковцов, бывший премьер-министр, находил жизнь в Кисловодске «совершенно идиллической». Многие его друзья и знакомые были с ним согласны, убежденные, что находятся в безопасности благодаря казакам, которые никогда не допустят красных на свою землю.

Однако Гражданская война пришла и на Северный Кавказ. Тихие курортные городки сделались ареной ожесточенных столкновений красных, белых, казаков, бандитов и мародеров. К концу 1917 года в результате военных действий прервалось железнодорожное сообщение, перестала работать почта, курортные городки оказались отрезаны от окружающего мира. В начале 1918 года красные взяли Пятигорск, после чего закрыли банки и занялись арестами офицеров. Примерно в то же время они заняли Кисловодск. На митингах бедноту призывали подняться против офицеров и буржуев. Дома обыскивали в поисках денег, оружия и драгоценностей, а офицеры царской армии были обязаны зарегистрироваться у местных властей. Был опубликован список отдыхающих дворян и богатых предпринимателей, обязанных явиться в Гранд-отель. Среди прочих в списке была балерина Матильда Кшесинская. Явившимся объявили, что они обязаны собрать в две недели пять миллионов рублей в качестве «контрибуции». Если контрибуция не будет представлена, все они будут доставлены во Владикавказ. В городе начался террор. Кое-кто пытался бежать в Ессентуки, где, по слухам, было безопаснее.

Главным противником большевиков в этих краях были войска казачьего генерала А. Г. Шкуро, героя Первой мировой войны, хотя некоторые, пополнившие позднее ряды армии генерала Деникина, считали его настоящим бандитом. Казаки Шкуро атаковали города, занятые красными весной 1918 года, в том числе Кисловодск. Шкуро и его люди были хороши для стремительного набега, но испытывали трудности при защите отбитых у красных территорий. Более того, они оказались всего лишь временными союзниками изгнанных дворян. Когда войска Шкуро весной взяли Кисловодск, граф Николай Игнатьев спросил одного из бойцов, собираются ли они восстановить монархию, когда разобьют красных. «Как бы не так! – ответил тот. – Дайте срок, покончим с красными чертями, доберемся и до кровопийц!»

В мае 1918 года Дмитрий и Ира воспользовались рейдом Шкуро, чтобы бежать из Кисловодска в Ессентуки. Здесь они нашли старых друзей, и среди них графа Петра Вяземского (дядю Дмитрия), графиню Марию Мусину-Пушкину (сестру Ирины) и княгиню Марию Трубецкую (сестру Анны Голицыной). В конце июня Дмитрий в письме сообщил матери, что их дочь помолвлена с Георгием Менгденом и что вся семья занята огородом, умолчав, однако, о том, что огородничество стало суровой необходимостью в виду грядущей голодной зимы. В этом письме Дмитрий уже не уговаривал родителей приехать.

Беспорядки не обошли стороной Ессентуки. Осенью 1917 года здесь начались аресты видных дворян, а в марте 1918-го в Пятигорск прибыл старенький грузовик с развевающимся красным знаменем, заполненный солдатами. Солдаты остановились в местном городском саду и объявили небольшой толпе зевак, что отныне Ессентуки – часть Советской социалистической республики. Поначалу ничего не изменилось. Шереметевы продолжали играть с друзьями в теннис и бридж, ходили в церковь, гуляли в горах и собирали ягоды и грибы. Деньги, которые отдыхающие привезли с собой, подошли к концу, и они принялись выращивать овощи, как Шереметевы, открывали булочные, ресторанчики и кафе, прачечные и прочие «буржуазные предприятия», чтобы свести концы с концами. Большевики стали устраивать обыски; затем несколько человек взяли в заложники и держали в ожидании выкупа. Наконец по всему городу были развешены объявления, что заложники расстреляны и что это необходимый акт классовой борьбы. Вскоре, однако, стало известно, что объявления были чьей-то провокацией.

Некоторое время две конкурирующие группы красных вели борьбу за власть в Ессентуках. Шереметевы и прочие дворяне прятали оставшиеся ценности, старались не попадаться им на глаза. В начале лета появился комиссар по имени Александр Ге. Видный анархист Ге (настоящая фамилия – Голберг) провел много лет в Швейцарии и вернулся в Россию после революции, примкнув к большевикам. В мае он приехал в Кисловодск в качестве начальника местной ЧК. С ним была молодая жена Ксения Ге, дочь царского генерала, убежденная большевичка. Одни источники указывают на Александра как на одного из инициаторов террора на Северном Кавказе; другие утверждают, что он сделал все возможное для защиты дворян от более свирепых чекистов. Что касается Ксении, которая также служила в ЧК, то большинство источников рисует ее жестокой и кровожадной виновницей гибели множества людей. В ее планы входила принудительная «социализация» молодых женщин из буржуазии для сексуального обслуживания Красной армии. План этот был сорван очередным рейдом Шкуро, во время которого женщины разбежались из тюрьмы.

Однажды вечером в конце августа группа большевиков на автомобиле явилась в дом Воронцовых. Они искали оружие и грозились арестовать всех мужчин, включая Дмитрия Шереметева. Об этом удалось сообщить Ге, который явился на место и переговорил с большевиками с глазу на глаз. Через два томительных часа чекисты ушли, не уведя с собой никого. Ге пытался заверить обитателей дома, что опасность им более не угрожает, но многие сочли за благо покинуть Ессентуки. План был бежать через горы к кабардинцам, северокавказскому народу, исповедующему ислам, и с их помощью пробраться к белым. Дмитрий и его сын, а также Никита Татищев и несколько Воронцовых и Пушкиных собирались, переодевшись крестьянами, пойти на еженедельную ярмарку в Пятигорск, там договориться с казачками, возвращавшимися с ярмарки домой, чтобы те за деньги вывезли их в горы, спрятав на телегах под пустыми рогожными мешками. Все прошло по плану и многим, включая Шереметевых, удалось бежать, а позднее стало понятно, что таким образом они спасли себе жизнь. Оставшиеся в Ессентуках женщины на вопрос, куда подевались мужья, отвечали, что те уехали в Москву. В конце августа снова начали брать заложников, аресты продолжались. Жертвами были царские офицеры, члены правительства, люди со звучными фамилиями и пышными титулами, включая отставного генерала Н. В. Рузского, шестидесятичетырехлетнего командующего фронтом во время Первой мировой войны; генерала князя А. И. Багратион-Мухранского; братьев Леонида и Владимира Шаховских. Заложников брали также в Пятигорске и Кисловодске.