В Ессентуках надеялись на Шкуро и его войско; Шкуро выбил красных из города в середине сентября, но ненадолго, и вскоре вынужден был отступить. Рейд Шкуро ожесточил красных против дворян, укрепил в убеждении, что дворяне тайно борются против них, поэтому после возвращения красных террор усилился. Шли повальные обыски. Дом Воронцовых обыскали сверху донизу, затем обыскали и разграбили двор. Помимо оружия, особенно настойчиво искали Дмитрия Шереметева. Солдаты угрожали забить Иру прикладами, если она не скажет, где он. Они выгнали женщин, детей и слуг из дому и выстроили в одну шеренгу, как для расстрела. Трех слуг увели за дом, двоих расстреляли, одному дали уйти. Потом повели женщин и детей. Одна из горничных бросилась на колени и умолила солдат отпустить пленников. Ира с детьми спряталась в брошенной хате, где они просидели больше недели, даже родным не давая знать, где они. Затем их приютила и спрятала семья Ливен. Они переоделись в простое крестьянское платье, Ире удалось достать фальшивый паспорт на имя Федоровой. Большевики продолжали искать Дмитрия и Иру. За два месяца, что Ира жила у Ливенов, большевики расстреляли еще двух шереметевских слуг, видимо, за то, что те отказались сообщить, где скрываются Шереметевы.

8 октября северокавказская ЧК выпустила распоряжение, которым тридцать два заложника приговаривались к казни в отместку за контрреволюционные выступления и покушения на жизнь «вождей пролетариата».

Графиня Варвара Бобринская, ее двадцатилетний сын Гавриил и более восьмидесяти других семей прибыли в Ессентуки в конце 1917 года из Москвы. Подобно многим другим дворянкам, во время мировой войны она занималась благотворительностью и ухаживала за ранеными солдатами; ее репутация была так высока, что в мае 1917 года московский совет даже поручил ей вести образовательные программы для солдат, готовившихся к отправке на фронт. Гавриил был среди арестованных в Ессентуках в сентябре 1918 года. Его увезли в Пятигорск, большевистскую столицу на Северном Кавказе, и заперли в подвале ЧК. «Яма», как называли подвал, утопала в грязи, кишела крысами и так была забита людьми, что некоторым приходилось спать на бетонном полу. Надзирателем там был человек по фамилии Скрябин, садист, служивший при царском режиме палачом. Он любил бахвалиться тем, как много людей за свою жизнь пытал и казнил.

Варвара и ее дочь последовали за Гавриилом в Пятигорск в надежде сделать что-то для его освобождения. Сначала им ничего не сообщали, затем сказали, что Гавриила расстреляют, если они не принесут пятьдесят тысяч рублей. Гавриила держали вместе с восемьюдесятью дворянами, привезенными из Ессентуков, в том числе братьями Николаем и Сергеем Урусовыми. Предводители большевиков вымогали деньги и у других семей. Один из них сказал княжне Багратион-Мухранской, что та может освободить отца за двести тысяч. Некоторые пытались собрать деньги, чтобы спасти близких. Дочь Варвары Бобринской, которая также приехала на юг, отправилась в Ессентуки собирать деньги для выкупа Гавриила. Но к тому времени, когда она вернулась, было уже поздно.

Через две недели тридцать два человека, включая Гавриила, Урусовых, князя Багратион-Мухранского, были переведены из «ямы» в гостиницу «Новоевропейскую». Условия там были лучше, были разрешены посещения. Однако будущее оставалось неясным, и некоторые охранники забавлялись, мучая заложников. В начале октября в гостиницу пришел монтер чинить электропроводку. Он шепнул Гавриилу, что тайная группа готовит операцию по освобождению заложников. Гавриил поверил ему и помог разведать пути выхода из гостиницы. Однако вскоре заговор открылся, Гавриила отправили обратно в «яму», а в гостинице усилили охрану.

Утром 6 октября, когда, по слухам, красный командир из местных умер от ран, полученных в сражении, чекисты казнили нескольких заложников. 13 октября Иван Сорокин, левый эсер, командовавший 11-й армией, поднял мятеж против советского правительства. Мятеж не удался, однако сорок высокопоставленных большевиков были убиты; Сорокин был схвачен в Ставрополе и казнен. Местные большевистские лидеры сочли это выступление актом контрреволюции, требующим немедленного и жестокого возмездия.

Ночью 18 октября заложникам в «Новоевропейской» приказали собраться с вещами в холле. Большинство решили, что их освободят или переведут в лучшее место. Заложников вывели на улицу и вместе с тринадцатью другими заключенными из Пятигорской тюрьмы повели в здание ЧК. Узникам велели снять верхнюю одежду и связали за спиной руки. Двадцать пять человек отвели на городское кладбище, где их встретил кладбищенский сторож. Пятнадцать человек поставили на краю огромной свежей могилы. Все молчали. Им приказали встать на колени и вытянуть шеи. Палачи достали сабли.

Опыта у палачей не было, и большинство жертв были убиты не сразу. Одним из первых погиб генерал Рузский. Его палач чекист Георгий Атарбеков позднее хвастался, как убивал старого генерала. Атарбеков спросил полуголого старика, стоявшего на коленях, признает ли он наконец великую русскую революцию. Рузский ответил: «Пока что я вижу один грабеж». Атарбеков достал свой черкесский кинжал и вонзил его генералу в горло. После пятого удара мертвый генерал упал в яму. Убийство заняло более часа. Все было тихо, слышны были только звуки клинков, вонзаемых в плоть, и хруст костей. Сцена насилия была столь жуткой, что двое палачей отказались выполнять работу и ждали окончания у ворот кладбища. После убийства первых пятнадцати десять оставшихся заложников были зарублены над второй ямой. Прежде чем уйти с кладбища, солдаты велели сторожу не ложиться спать. Перед рассветом были казнены еще тридцать человек, в том числе одна женщина. На следующую ночь новые узники были зарублены на кладбище. Палачам платили по десять рублей за каждую жертву. Когда кладбищенские сторожа утром 12-го числа пришли присыпать могилы песком, оказалось, что некоторые жертвы еще живы. Из-под груды изуродованных тел слышались стоны.

Хотя большевики в Пятигорске открыто говорили об этих убийствах, а отчеты печатались во всех северокавказских газетах, многие отказывались в это верить. Ходили слухи, что людей не убили, а увезли в другое место. Сам комиссар Ге, который наверняка знал правду, пытался заверить обезумевших вдов, что их мужья живы. Семьи жертв хотели в это верить, и, кажется, многие действительно верили и становились легкой добычей солдат, предлагавших за деньги освободить их близких.

Варвара Бобринская одной из первых узнала, что Гавриил мертв. Когда она пришла забрать его вещи, солдаты, знавшие Гавриила, его мать и сестру, выразили ей соболезнование; у некоторых были даже слезы на глазах. Варвара не упрекала тюремщиков сына, поскольку видела, что они сами оказались в ужасном положении, которого не могли переменить, и что среди убитых были не только дворяне, но и простой народ.

Когда участились столкновения казаков с большевиками, Варвара с дочерью решила бежать. Деньги, которые собрали для спасения Гавриила, пошли на покупку фальшивых паспортов. Их должны были вывезти в Кисловодск и передать надежным проводникам, которые покажут дорогу до казачьей станицы Бургустан, свободной от большевиков. Однако по дороге им встретился большевистский конный разъезд, Варвару и ее дочь схватили и повезли обратно. Вскоре разъезд предложил им сделку: за 4000 рублей их готовы были отпустить. У Варвары оказалось только 3750, на чем и сговорились. При свете луны мать и дочь пробирались обратно горными тропами. Они шли всю ночь и весь следующий день, и на вторую ночь достигли Бургустана, где с ужасом узнали, что станица с минуты на минуту ожидает нападения большевиков. Измученные женщины присоединились к беглецам, шедшим через степи в направлении Баталпашинска. По дороге они миновали несколько казачьих станиц и в каждой видели множество виселиц с телами красноармейцев. Только в январе 1919 года Варвара с дочерью наконец добралась до белых в Екатеринодаре.