Флоренция старалась выиграть время, и постепенно развязная самоуверенность Борджиа все больше походила на наигранную. Франческо Содерини мог угодить в щекотливое положение в Урбино, но Чезаре постепенно пошел на уступки, пытаясь убедить епископа в том, что союз с ним и вправду выгоден флорентийцам. Вероятно, узнав от французских друзей об успешных переговорах республики с Людовиком И, Борджиа решил преуменьшить их важность и стремился убедить Содерини в том, что французских войск окажется слишком мало и тогда они сдадут Флоренцию на его милость или же, напротив, слишком много и в таком случае флорентийцы не смогут их прокормить. В письмах правительству Содерини сообщал, что герцог не требует ничего, кроме условий, принятых в Кампи. Однако правительство не согласилось их выполнить, и епископ рассказывал, как Борджиа переменился в лице, узнав, что Флоренция ответила отказом. И теперь, когда Содерини сумел убедить французских командиров выступить на стороне Флоренции, республика обрела уверенность.

В самом городе полным ходом шли политические преобразования, начавшиеся в связи с наступлением Борджиа. Быстрые кадровые перестановки на многих должностях нарушали политическую стабильность. При правлении Медичи таких сложностей не возникало, потому что в государстве, которым официально управляло свободное правительство, реальная власть находилась в руках одного клана и его приспешников. В целом среди членов Большого Совета могло оказаться больше представителей разных слоев, чем в прежнем, и все же он не был способен выносить неотложные решения, а двухмесячный срок полномочий не гарантировал никакой политической преемственности. Ранее предлагались различные варианты конституционных реформ, в том числе создание нового органа, который вместо Большого Совета ведал бы финансовым законодательством, но ни одно предложение так и не было реализовано. В поисках образцов стабильной исполнительной власти флорентийцы вновь обратились к опыту Венецианской республики. В Венеции глава исполнительной власти, дож (doge), избирался пожизненно, хотя его власть ограничивалась системой государственных сдержек и противовесов.

К тому же идея о пожизненном Гонфалоньере Справедливости нравилась многим: для одних это стало бы первым шагом к созданию долгожданного закрытого правительства (governo stretto), а для других — сторонников многопартийности (governo largo) — благоприятной возможностью сохранить конституцию. Как бы то ни было, все ждали, что новый правитель вернет Пизу, найдет выход из финансового кризиса и сумеет дать отпор внешним врагам, таким как Борджиа. На совещании 2 июля 1502 года Пьетро Ардиньелли внес предложение об избрании несменяемого гонфалоньера. 26 августа Большой Совет одобрил это предложение без особых возражений, и уже вскоре был составлен список из 236 подходящих кандидатур. Своими действиями Борджиа все же склонил Флоренцию к смене правительства, но (и это вновь доказывает, что нужно знать меру своим желаниям) результат этого весьма отличался от того, который он себе представлял во время аудиенций с флорентийскими делегатами в Урбино.

Долгожданные французские войска прибыли в Ареццо в конце июля 1502 года, и Вителоццо Вителли вопреки своему первоначальному бахвальству прервал поход и, по приказу Борджиа, отошел на папские земли. Самому Чезаре пришлось отправиться в Милан на встречу с Людовиком XII и отчитываться за свое поведение, свалив вину на Вителли. Последнему король приказал явиться лично, но кондотьер не приехал, сославшись на несуществующую болезнь. Его желчность и вправду превратилась в своего рода недуг: он никогда не забывал обид и глубоко презирал Чезаре за то, что тот бросил его на съедение волкам. Кроме того, амбиции Борджиа все больше нервировали не только Вителли, опасавшегося рано или поздно стать его жертвой, но и многих других мелких правителей Центральной Италии.

Освобождение Ареццо прибавило Макиавелли новых хлопот. Флорентийцы опасались, что Людовик не вернет им Ареццо и другие земли, пока республика не выплатит ему остальную часть долга за осаду Пизы. Словно подтверждая эти подозрения, Имбо, командующий силами французов в Ареццо, отнюдь не собирался в обозримом будущем возвращаться в город и всеми способами демонстрировал его жителям свою лояльность. Как и в случае с осадой Пизу в 1500 году, не было никаких гарантий того, что французский полководец в Ареццо исполнит распоряжение короля. Но на этот раз флорентийцы запротестовали, вынудив Людовика сменить Имбо на более надежного месье де Лангра. В середине августа Макиавелли побывал вместе с ним в Ареццо и пробыл в городе несколько дней, а спустя месяц вновь задержался там еще почти на неделю. В это время куда более важные дела отвлекали внимание властей от зачинщиков, и, как 8 сентября Никколо напишет послу Пьеро Содерини, Флоренция убеждала французов оставить в регионе достаточно войск для охраны вновь обретенных республиканских владений. В конце сентября, согласившись оставить в городе 150 копий[29] (от 750 до тысячи всадников), Лангр отбыл.

Восстание в Ареццо послужит весьма продуктивным периодом для формирования политического мышления Макиавелли. Спустя год он напишет «О том, как надлежит поступать с восставшими жителями Вальдикьяны» — колкое и пронизанное несколько грубоватой прагматикой произведение в форме докладной записки флорентийским властям. Вновь черпая вдохновение в излюбленных древних трактатах, Никколо на примерах из истории Древнего Рима сравнил то, как флорентийцы поступили с мятежниками. Полагая, что в любую эпоху люди неизменны и охвачены одними и теми же страстями, он утверждал, что в той или иной ситуации их действия уподобятся уже заранее предопределенному шаблону и потому к ним можно применять сходные меры.

Когда римлянам приходилось иметь дело с повстанцами, они проявляли милосердие, если это было выгодно, но обычно разрушали непокорные города, а жителей высылали в Рим или же ввозили столько иноземцев, что местное население оказывалось в меньшинстве. Макиавелли призывал флорентийцев последовать примеру народа, «который был владыкой мира, особенно по части того, как научить вас правлению», и предлагал проявить снисхождение к таким городам, как Кортона и Борго-Сансеполькро. И при этом считал, что было бы разумнее разрушить вечно бунтующий Ареццо и разогнать его жителей, поскольку «римляне находили, что надо либо облагодетельствовать восставшие народы, либо вовсе их истребить и что всякий иной путь грозит величайшими опасностями». За год до того, как записать эти слова, Никколо отправил флорентийским послам в Ареццо письмо, убеждая их схватить как можно больше мятежников, «сколько бы их ни было, даже если город опустеет», поскольку «лучше на двадцать больше, чем на одного меньше».