Некоторые выражения в письме породили гипотезу о том, что автор и адресат — одно и то же лицо. Никколо написал, что Бранкаччи «хотел скрыться в чаще» (vago di andare alia Macchia), a II Macchia[24] — это прозвище Макиавелли. Другие ссылки в переписке Никколо могли означать, что он был подвержен «флорентийскому пороку», как называли тогда содомию. Франческо Веттори не раз намекал на то, что однажды подвергся домогательствам одного из своих учителей, предположив, что Макиавелли сам испытывал подобное, и с того момента в интимных делах не знал удержу:

«Некий отец утверждает, что растит своего сына в целомудрии, однако начинает с того, что приставляет к сыну учителя, который проводит с чадом весь день и волен делать с ним, что пожелает, а также позволяет ему читать книги столь непристойные, что подняли бы и мертвеца. Мать заботится о сыне, и тот всегда опрятен, чист и потому привлекателен. Когда же юноша становится постарше, ему отводят целую комнату на первом этаже с отдельным входом и прочими удобствами, чтобы он мог поступать по собственному усмотрению, приглашать и приводить туда, кого захочет. Мы все так поступаем, но самую большую ошибку совершают люди добродетельные. Потому неудивительно, что наша молодежь являет признаки вырождения, ибо подобное поведение коренится лишь в наиболее дурном воспитании. Мы с тобой даже в почтенном возрасте остаемся, до некоторой степени, верны усвоенным в юности привычкам, и ничего мы не можем с этим поделать».

Хотя учителя действительно были печально известны тем, что совращали молодежь, но, возможно, дело заключалось еще и в том, что в городе, где незамужних девушек держали под замком, подростки нередко искали иной выход изнурявшей их сексуальной неудовлетворенности. Непредвиденная беременность могла запятнать честь семьи, пусть даже юная дама принадлежала к прислуге, а не к именитому роду. В связи с этим показателен случай, произошедший с прислугой сера Бернардо, а в пьесе «Мандрагора» Никколо сообщает нам о мерах предосторожности, которые предпринимали флорентийцы. С другой стороны, проститутки были молодым людям не по карману, и они вполне могли практиковать «дружеский секс» как одну из форм товарищеских отношений. Судя по письмам Веттори, можно легко решить, что мужеложство было любимым занятием мужского населения Флоренции. К тому же в другом послании Веттори описывал случай в Риме, в котором оказались замешаны все те же Джулиано Бранкаччи и Филиппо Касавеччиа, только на этот раз один пытался соблазнить дочь одного из соседей Веттори, а другой — ее младшего брата.

И все же до сих пор неясно, в какой степени сам Макиавелли интересовался представителями мужского пола, если даже, работая секретарем Десятки, он (по крайней мере, согласно одному анонимному доносу) занимался анальным сексом с Кудряшкой. Притом что содомия являлась уголовно наказуемой, некоторые друзья Макиавелли (в частности, Донато даль Карно) занимались ею открыто. До сих пор среди флорентийцев сексуальные отклонения остаются поводом для шуток.[25] Сам Никколо высмеивал эту привычку в письмах, а в пьесе «Мандрагора» один из женских персонажей сравнивает турецкий обычай сажать людей на кол с ночными забавами ее покойного мужа. Так, поигрывая словами, Макиавелли писал, что слишком подавлен, чтобы встречаться с La Riccia (Кудряшкой), и подумывал, не подвигнет ли его столь печальный настрой попытать счастья с II Riccio («мальчиком по вызову»), однако этот каламбур не стоит воспринимать буквально — это всего лишь один из типичных примеров флорентийского юмора.

Чтобы избежать двусмысленности, Веттори начал процитированное выше письмо с того, что упомянул отрывок из Вергилия, в котором говорится о безумной любви пастуха Кордирона к мальчику Алексиску, намекая на то, что Никколо сам был сражен подобной страстью. Вопреки расхожему представлению о Макиавелли как о человеке равнодушном, холодном и циничном, тот же Веттори ясно сказал выше: «Я видел тебя влюбленного… и знал, какая неуемная страсть руководит тобой». Однако несколькими месяцами ранее Франческо отвечал на письмо Макиавелли, в котором Никколо описывал, как влюбился в девушку — согласно Роберто Ридольфи, овдовевшую сестру одного из его загородных соседей. Но Веттори, видимо, существенной разницы не видел: на заявление Макиавелли о том, что встречу с таким «созданием» устроила сама «Фортуна», он ответил, что чувства Никколо продиктованы праздностью и лишь одно средство может его излечить — то самое, которое, несмотря на утверждения ученых и философов, ищут все мужчины, то есть «соитие». Отличие слов Fortuna («удача») и fottere («совокупляться») также свидетельствует о различном отношении этих двух мужчин и к женщинам, и к жизни в целом.

Удача и вправду сопутствовала Макиавелли всю жизнь, нередко под видом прекрасных спутниц: Кудряшки, остававшейся верной ему даже во времена невзгод (чем даже вызвала восхищение Веттори), Барберы Раффакани, любовницы и музы, вдохновившей Никколо на создание лучших произведений, и особенно многострадальной Мариетты. Макиавелли будет восхищаться преданностью жены, и в одном из последних писем из Имолы велит сыну Гвидо встретить супругу и добавит: «Я никогда так не хотел оказаться во Флоренции, как сейчас». С годами, несмотря на его частые сексуальные эскапады и благодаря ежедневным стараниям и сожительству и в горе, и в радости, их супружество, заключенное в угоду общественной условности, обернулось любовью и доверием. Что любопытно, как в первом завещании 1512 года, так и в последнем 1523 года опекуном своих детей — если на момент его смерти ни один из них не достигнет совершеннолетия — Никколо избрал жену, хотя был жив его брат Тотто и, кроме того, оставалось достаточно родственников мужского пола, подходивших для этой роль.[26]

В этой связи традиционный для завещаний термин «возлюбленная супруга» (uxori sua dilectä) наделен более глубоким смыслом, нежели обычно. Если Фортуна выступала в образе женщины, то Макиавелли посчастливилось найти жену, которая вопреки его постулату из книги «Государь» в итоге сама его покорила и подчинила.