Во второй части сочинения Макиавелли резко меняет тему и углубляется в текущую политическую ситуацию. Необходимость в решительных действиях, пояснял он, связана не столько с вероятными угрозами из-за Альп, сколько с очевидными опасностями, притаившимися у самого порога: Чезаре Борджиа, несомненно, стремился стать владыкой Тосканы и, если учесть, что папе римскому — отцу Борджиа — осталось недолго, он, скорее всего, при первой же возможности доверится судьбе и рискнет. Ведь герцог был не только бессовестным, лицемерным интриганом, каких поискать, но и — как однажды выразился кардинал Франческо Содерини — на пару с понтификом «не упускал ни единой возможности для извлечения наибольшей выгоды».

Заключение в записке отсутствует, но, судя по остальному тексту, можно сделать вывод, что в нем автор вновь повторил свое предложение покарать Ареццо во избежание того, чтобы город еще раз не стал плацдармом Борджиа для захвата всей Тосканы. В этом сочинении словно в капле воды отразился склад ума Никколо. Очевидно, его политические воззрения уже стали развиваться в определенном направлении, благодаря чему он в итоге и прославится. Он будет неизменно настаивать на одном: если Древний Рим, и в особенности Римская республика, разработал систему управления, позволившую ему завоевать мир, то все деяния римлян можно — и даже нужно — повторять. Конечно, не он один был одержим Античностью, однако, анализируя происходившее вокруг, Макиавелли в качестве доводов неизменно приводил исторические аналогии. И в одном он напоминал политологов — в любви к отвлеченным рассуждениям.

В этом сочинении Макиавелли рассуждал гораздо увереннее, нежели можно было ожидать от простого гражданского служащего, а временами даже несколько заносчиво. Например, он писал: «[Борджиа] и не думал опираться на своих итальянских друзей, так как венецианцев он ценил низко у а вас [флорентийцев] еще ниже». Но Никколо знал, что может позволить себе говорить со всей прямотой, равно как и отдавал себе отчет в том, что его слова явно задевали сограждан вследствие политических перемен, произошедших во Флоренции осенью предыдущего года. 22 сентября 1502 года на должность пожизненного Гонфалоньера Справедливости Большой Совет избрал Пьеро Содерини, и многие приветствовали это решение. Содерини пользовался доброй репутацией отчасти потому, что, занимая пост гонфалоньера в прошлый раз, положительно проявил себя. Его считали политиком умеренных взглядов, и, несмотря на свое аристократическое происхождение, гонфалоньер всегда поощрял дебаты в именно в коллегии (collegi), а не в закрытых совещательных комитетах (pratiche). Его дипломатические способности были известны всем, к тому же именно благодаря им французы тем летом и дали себя уговорить выручить Флоренцию. Более того, он был бездетным и потому не мог основать династию.

Для Макиавелли избрание Содерини станет судьбоносным, ведь он не только работал с его братом Франческо, но и служил под началом самого Пьеро, когда тот входил в состав Десятки. Никколо одним из первых сообщил Содерини о его назначении, когда тот еще исполнял обязанности посла в Ареццо. В своем письме Макиавелли выразил пожелание, чтобы новый гонфалоньер поскорее исполнил то, чего ждала от него Флоренция. Со временем они сблизились, причем настолько, что враги Никколо окрестили его «любимчиком» (таппеггпо) Содерини. Очевидно, «госпожа удача» все еще благоволила Макиавелли, и в будущем превратности судьбы сведут Никколо и Пьеро еще ближе.

Не успел новый глава исполнительной власти вступить в должность, как уже стало ясно, что решить все проблемы Флоренции ему будет нелегко. Чезаре Борджиа, в обмен на поддержку французского похода на юг Италии, добился монаршего прощения, а также получил разрешение захватить Перуджу, Болонью и Читта-ди-Кастелло (Камерино уже сдался ему) и обуздать могущественный клан Орсини. Полученный карт-бланш усилил позиции Чезаре, хотя формально он действовал в качестве главнокомандующего папской армии и подавлял восстания в городах. Однако сами мятежники не сидели сложа руки, так как боялись, что — по выражению одного из них — «дракон пожрет и их». Так, 25 сентября они собрались в замке Маджоне, что неподалеку от Тразимене, для обсуждения оборонительного и наступательного союза против герцога Романьи.

Довольно скоро Борджиа узнал об этих приготовлениях и решил действовать на упреждение, объединившись с Венецией и Флоренцией.[30] После бесплодных споров о необходимости отправлять к Чезаре посла республика поручила Десятке подыскать для этой миссии особого человека. И вновь дело поручили Никколо Макиавелли: 5 октября он должен был отправиться в Имолу, где надлежало как можно скорее возродить миролюбивые отношения с герцогом, хотя флорентийцы уже отказались помогать заговорщикам. Макиавелли должен был убедить Чезаре обеспечить флорентийским купцам безопасный путь через его владения и, если дойдет до требований Борджиа, в ответ ничего не обещать.

Никколо отправился в дорогу уже на следующий день и, оставив позади слуг и багаж, чтобы двигаться быстрее, прибыл в Имолу 7 сентября. И тут же, не сменив «платье для верховой езды», он попросил аудиенции у герцога, который принял его гораздо дружелюбнее, чем в июне прошлого года. После традиционного обмена любезностями Борджиа принялся ругать своих взбунтовавшихся союзников, обвинив их — в особенности Вителли и Орсини — в том, что год назад именно они спровоцировали его выступить против Флоренции, и тем самым возложил на них вину за недавние междоусобицы в Вальдикьяне. Явив неуемную гордыню, Чезаре презрительно отозвался о своих врагах, назвав их «сборищем недотеп», добавив, что король Франции и папа римский «развели под ним такой костер, что погасить его одними только ими [заговорщиками] не хватит». Еще Борджиа заявил, что будет рад стать союзником Флоренции, как только Орсини и Вителоццо уйдут со сцены, хотя, как заметил Макиавелли, ни о каких деталях возможного соглашения герцог так и не упомянул.

Гордыня Борджиа пришлась явно не к месту, когда спустя несколько дней в город просочились слухи о том, что во всех его владениях разразились бунты. Урбино и Камерино сдались бывшим правителям, а 17 октября армия Борджиа под командованием дона Уго де Сардоны и дона Мигеля де Кореллы[31] потерпела сокрушительное поражение под Фоссомброне от рук правителя Перуджи Джанпаоло Бальони. В Маджоне мятежники условились собрать 9 тысяч пехотинцев и 100 легких кавалеристов, а также «пустую» (то есть резервную) армию из 700 тяжело вооруженных всадников — Чезаре язвительно скажет, что «пустой» значит «несуществующий». Сам Борджиа, если верить Макиавелли, мог собрать около 100 тяжело вооруженных всадников и 8500 пехотинцев и даже отправил вербовщиков во все края, в том числе к швейцарцам и французам в Милан. Благодаря этим усилиям и несмотря на фиаско под Фоссомброне, к концу месяца Чезаре имел около 4500 пехотинцев и 240 тяжелых всадников и 450 легких кавалеристов, и с каждым днем прибывали новые солдаты. Армия собралась более чем внушительная, став наглядным свидетельством того, насколько быстро Борджиа умел мобилизовать силы в случае опасности.