Между тем происходила эскалация войны. После Нго Динь Дьема часто менявшиеся правительства отличались не меньшей коррумпированностью. В военном отношении они все чаще проигрывали, возникала угроза победы Вьетконга и последующего присоединения Южного Вьетнама к Северному. Правительство Джонсона стремилось не допустить этого, и в результате американское военное присутствие во Вьетнаме усиливалось, США тратили всё больше средств на оказание помощи, но значительная ее часть не доходила ни до южновьетнамской армии, ни до населения. Она просто разворовывалась.

Эдвард прилетел в Сайгон 23 октября 1965 года, то есть через год и два месяца после принятия конгрессом США Тонкинской резолюции и начала американских бомбардировок Северного Вьетнама, которые то прекращались, то возобновлялись. Пока Эдвард не ставил под сомнение правильность Тонкинской резолюции, за которую он голосовал, и вытекавшие из нее военные акции. Его интересовали положение беженцев и меры, принимаемые американскими должностными лицами по облегчению их участи. Из бесед с людьми удалось приблизительно установить, что численность беженцев подскочила почти до миллиона человек (то есть почти 10 процентов населения страны), хотя точных цифр никто назвать не мог. Вопросы о том, как расходуются средства, предоставляемые американской казной, а также благотворительными организациями, оставались без вразумительного ответа.

Проведя два дня в Сайгоне, Кеннеди со своими помощниками посетил несколько американских воинских частей. Любопытно, что лагеря тех самых беженцев, по поводу которых он прибыл сюда, почти не посещались. От этого его отговаривали опытные соотечественники и сайгонские чиновники, явно опасавшиеся инцидентов. В результате Эдвард лишь мельком познакомился с одним из лагерей, который на него произвел удручающее впечатление антисанитарными условиями.

В одном месте американский сенатор был встречен группой вьетнамских ребятишек, размахивавших бумажными флагами США. Сенатор поинтересовался, чья это инициатива, и получил от журналистов ответ, что флажки выданы местными властями, которые и вывели детей на встречу, с тем чтобы заботливо отобрать розданное, как только Кеннеди покинет местность. Точно так же корреспондент «Нью-Йорк таймс» и агентства Юнайтед Пресс Интернэшнл Нейл Шихэн объяснил Кеннеди, что стандартные хижины, выстроенные в ряд на пути его следования из Сайгона в провинцию, были поставлены за неделю до этого, когда расписание поездки было уже установлено.

В день вылета из Сайгона, 27 октября, Кеннеди встретился с командующим американскими войсками в Южном Вьетнаме генералом Уильямом Уэстморлендом, который высказал предположение, что вьетконговцы готовятся к новому наступлению, и пессимистически оценил общую ситуацию, завершив анализ словами: «Всё это будет продолжаться долгое время».

В таком же духе сенатор перед отлетом заявил журналистам: «Я должен сказать, что это безусловно будет долгая и изнурительная борьба».

Позже Эдвард говорил, что первые сомнения по поводу вьетнамской войны у него возникли зимой 1965/66 года. Но у него явно произошло смещение в памяти. Ведь той зимой не случилось ничего знаменательного, что могло повлиять на его позицию. Появилась, правда, его статья в журнале «Лук» от 25 января 1966 года. Но она была от начала до конца написана под впечатлением октябрьской поездки, которая и стала тем самым рубежом, который резко отдалил его от позиции президента и приблизил к антивоенной позиции собственного брата Роберта. В статье говорилось, что американские представители во Вьетнаме не занимаются решением гражданских проблем «с той же ожесточенностью, с какой они ведут войну». Кеннеди писал о своей разочарованности поведением американцев во Вьетнаме, прежде всего по вопросу о положении беженцев — они считают его непосильной ношей для себя. Досталось и местным властям. «Находясь в Сайгоне,говорилось в статье, — я убедился в безразличии южновьетнамского правительства по отношению к своим собственным обязанностям. Правительственные чиновники заверили меня, что они держат ситуацию с беженцами под контролем. Но я проверил один лагерь, в котором находятся 600 человек, и там нет ни одного туалета. В ожидании моего визита было начато строительство семи лагерей. Однако работа остановилась, как только стало известно, что мои планы изменились. И они возобновились опять, когда оказалось в конце концов возможным, что я приеду».

С этого времени, вначале осторожно, а затем всё более решительно Эдвард, подобно Роберту, стал высказываться в том смысле, что американские представители в Южном Вьетнаме должны побудить местное правительство вступить в переговоры с Вьетконгом о прекращении войны путем компромисса. Однако делал он это с разного рода оговорками. Так, в телевизионной передаче «Встреча с прессой» он вначале мялся, не высказывая своего мнения по существу вьетнамской войны, а затем заявил: «Я поддерживаю выполнение нашей фундаментальной задачи во Вьетнаме… Она действительно фундаментальна и правильна. Я верю, что мы используем все ресурсы, находящиеся в нашем распоряжении, как военные, так и дипломатические, чтобы увидеть нашу задачу выполненной». Отчетливо видно по этим словам, какие противоречивые чувства владели Кеннеди и как трудно ему далось упоминание возможности достижения поставленных целей не только военным, но и дипломатическим путем.

В следующие годы Эдвард вновь и вновь возвращался к вьетнамской проблеме, будоражившей умы и чувства американцев.

В 1967 году он установил контакт с одной из левых общественных организаций «Американцы за демократическое действие». Эта организация, основанная в 1947 году политиками и учеными Э. Рузвельт, Г. Хэмфри, А. Шлезингером и другими, объединяла наиболее левых деятелей Демократической партии, беспартийных, прогрессивных профсоюзных руководителей, негритянских активистов. Свою главную задачу она видела в борьбе за социальную и экономическую справедливость, достигаемую мирными средствами, в основном путем поддержки на выборах политиков, обещавших реформирование общества, и низовых ненасильственных акций. В то же время организация занимала решительные антикоммунистические позиции, считая экстремистские лозунги угрозой для жизненных интересов американского народа.

4 марта 1967 года Эдвард выступил на съезде организации в Бостоне, посвятив свою речь вьетнамской войне, причем он увязал ее с теми сдвигами, которые происходили в сознании американцев. Он говорил, что упрямое продолжение военных действий в Юго-Восточной Азии не только поглощает огромные материальные ценности и человеческие жизни, но и крайне отрицательно сказывается на «моральной энергии» американцев: «Простым и грубым фактом является то, что вся либеральная программа, все заботы по поводу незавершенных дел нашего народа становятся жертвами войны во Вьетнаме».

В самом начале 1968 года Эдвард Кеннеди вновь побывал во Вьетнаме. В отличие от первой поездки этот визит тщательно готовился. Эдвард создал группу советников, хорошо знакомых с историей, современным положением страны, владевших языком и представлявших себе обычаи вьетнамцев. Участники этой группы Н. Пауэре и Дж. Соммер отправились в Южный Вьетнам за две недели до поездки Кеннеди и подготовили для него подробный доклад, намечавший, в частности, с кем он должен встретиться, какие лагеря и госпитали посетить, какие вопросы задать.