По требованию разгневанного отца Эдвард пошел в армию и два года прослужил в Европе, демобилизовавшись в 1953 году рядовым солдатом, даже не дослужившись до сержантского звания (правда, он ушел из армии рядовым первого класса, то есть, по российским меркам, ефрейтором).

Армейские будни также проходили вяло. Эдвард не отличался особой дисциплинированностью, нередко опаздывал на построение, не выполнял должным образом офицерских поручений. Несколько раз он получал унизительные внеочередные наряды вроде чистки отхожих мест.

После возвращения из армии (его часто спрашивали, почему он не отправился добровольцем на корейскую войну, которая происходила как раз в это время, и он на этот счет отмалчивался) Эдварду всё же удалось восстановиться в Гарвардском университете и в 1956 году завершить первую ступень высшего образования.

Занимался он более добросовестно, чем до армии, но академические достижения не были достаточными для зачисления на вторую ступень, в Школу права Гарвардского университета. И по всей видимости, в университете не забыли его юношеский грех с экзаменом по испанскому языку.

Напомним, что обучение в университетских «школах» следует за завершением первого этапа курса и по своему содержанию сходно с европейской аспирантурой. Правда, оно не дает столь широких возможностей для самостоятельного творчества, предусматривает лекции по расписанию, семинары, практические занятия и т. д.

После обсуждения в семье и по совету старшего брата Джона, который как раз в это время собирался выдвигать свою кандидатуру на пост вице-президента, но вынужден был ограничиться пребыванием в сенате, Эдвард поступил в Школу права Виргинского университета, где требования к кандидатам были ниже, чем в Гарварде. Особыми научными способностями он и здесь не отличился, зато стал известен как азартный автолюбитель, которого многократно останавливали и штрафовали полицейские за превышение скорости, да еще и в нетрезвом состоянии.

В 1958 году в 26-летнем возрасте, не прерывая обучения, Эдвард вступил на политический путь, приняв участие в кампании за избрание Джона в сенат США от штата Массачусетс. Сколько-нибудь большой жизненный и гражданский опыт Эдвард во время этой кампании не приобрел. Он официально именовался менеджером кампании, но занимался мелкими текущими делами — разносил агитационные брошюры, развешивал плакаты, приклеивал к стенам домов, а иногда и к машинам так называемые «стикеры» (листовки с призывом голосовать за определенного кандидата с клейкой обратной стороной), стремился вызвать избирателей на откровенный разговор. Однако всё это происходило в спокойной обстановке, так как победа была предрешена. Младшему брату явно не хватало сноровки и предприимчивости Джона и Роберта. Чувствовал он себя заправским учеником, внимательно выслушивавшим замечания старших и стремившимся исправить допущенные ошибки, которые в общем выглядели мелочами.

Рассказывали, например, следующий эпизод. Появившийся в Бостоне отец клана Джозеф выразил сыну недовольство, что на дороге он почти не видел агитационных плакатов и стакеров на встречных автомашинах. Раздосадованный выговором Тед (за взрослым Эдвардом закрепилось его детское имя) отнюдь не подумал, что это просто воспитательная отцовская придирка, каковой она на самом деле и являлась. Он захватил большую пачку плакатов и отправился к въезду в тоннель, где задерживались для оплаты водители автомашин и где образовывалась получасовая пробка. Многие водители соглашались прикрепить на бампер машины стикер с надписью «Сенатор Кеннеди», тем более узнав, что раздает их родной брат означенного лица.

После блестящей победы Джона на выборах в сенат именно Тед был первым, кто на торжественном вечере поздравил брата многозначительным тостом: «Перед вами президент Соединенных Штатов 1960 года, если вы его сделаете таковым». Джон ответил: «А это сенатор 1962 года Кеннеди, если вы сделаете его таковым».

В 1959 году Эдвард окончил Школу права без каких-либо отличий и лишь получил лицензию на ведение самостоятельной юридической практики.

Еще в 1957 году Тед познакомился с Джоэн Беннетт, подругой его сестры по колледжу Манхэттенвиль в Нью-Йорке, дочерью специалиста по рекламе Генри Беннетта, который к этому времени стал хроническим алкоголиком и держался на работе только благодаря милости боссов. Джоэн слыла красавицей и помогала семье, с успехом выступая в телевизионных рекламных роликах.

После недолгих ухаживаний молодой человек представил Джоэн родителям. К чести старшего поколения Кеннеди, никаких возражений не последовало, несмотря на то, что Джоэн не только происходила из семьи невысокого достатка, но имела неблагополучную родословную. Джозеф лишь задал ей вопрос: «Ты любишь моего сына?» — на что получил, разумеется, положительный ответ.

29 ноября 1958 года в Нью-Йорке состоялась свадьба. Новобрачных благословил католический кардинал Ф. Спеллмен. В январе 1960 года у Джоэн и Эдварда родился первый ребенок — дочь Кара. Ее отец хвастал, что обязательно догонит своего брата Роберта, у которого к этому времени было уже семеро детей. Выиграть соревнование с Робертом Теду не удалось — вслед за Карой у него появились еще двое детей — Тед-младший и Патрик-Джозеф.

Следующий, столь же второстепенный этап политической активности Эдварда вновь был связан с продвижением Джона, на этот раз на президентский пост. И опять он проявлял чрезвычайную, хотя и не очень творческую работоспособность. Теду поручили вести агитацию в западных штатах, где он выступал подчас по 12—15 раз в день, уговаривая избирателей отдать голоса за его брата. В этой кампании Эдвард был неутомим. Он поднимался не позднее половины шестого утра и проводил за агитационной работой целый день. Он даже нанял небольшой самолет, научился управлять им и совершал перелеты на небольшие расстояния, чтобы сэкономить время для выступлений.

Однажды произошел инцидент, который мог грозить крайне неприятными последствиями. Эдвард полетел на собрание в штат Юта. Однако небольшой городок Прайс, куда он направлялся, оказался в густом тумане, совершить посадку на местном крохотном аэродроме оказалось невозможно, и Эдвард с большим риском приземлился на шоссейную дорогу, которая была пустой, ни одной проходящей машины не было. Однако где-то в стороне Тед всё же нашел какую-то машину и попытался подобрать к ней ключи, то есть, попросту говоря, мог быть заподозрен в краже автомобиля. Так оно и произошло, ибо за этим занятием его застал отошедший в сторону хозяин машины да еще вооруженный пистолетом. На счастье, он узнал Кеннеди и всё понял, особенно когда увидел стоявший неподалеку самолетик. Эдвард был благополучно доставлен в Прайс и выполнил свою миссию.

Теду активно помогала его супруга, которая включилась в предвыборные баталии через два месяца после рождения дочери.

«Он был очень хорош в “розничной” политике — радостный посол новой славной политической династии», — пишет биограф.

В 1961 году, когда Джон стал президентом, а Роберт министром, в сенате открылась вакансия от штата Массачусетс. Казалось, и это теперь уже становилось тривиальной истиной, соревноваться за это место станет младший брат. В семье, однако, вначале решили, что у него еще мало жизненного и бойцовского опыта, что с выдвижением в высший законодательный орган следует повременить.