К периоду опричнины можно предположительно отнести основание под Вологдой монастыря – Дюдиковой пустыни (с храмом Рождества И. Предтечи), приписанной к московскому Николо-Угрешскому монастырю. В церковной ризнице Иоанно-Предтеченского храма ещё в XIX в. хранились какие-то местные записи об эпидемии в 1571 г. С Николо-Угрешским монастырём была связана ещё одна небольшая обитель – Ефремова, она же Леонидова, она же Режская, она же Спасо-Николаевская пустынь в Тотемском уезде у впадения р. Режи в Вагу. На основании духовной Феодосия Суморина 19 декабря 1567 г. можно считать, что пустынь эта на указанный момент была подчинена уже основанному им в Тотьме Спасо-Преображенскому монастырю. В самой Вологде около 1567/68 г. на средства царя был основан (либо возобновлён) Ильинский мужской монастырь для 23 старцев, содержание которого осуществлялось за счёт денежной и хлебной руги. Руга в виде доходов с «конной пролуби» была пожалована царём, вероятно, в опричные годы церкви Афанасия Александрийского на р. Золотухе.

Противостояние опричной и земской администрации в ту пору отразилось в явочной челобитной некоего Митьки Яковлева с. Коваля (вероятно, ремесленника-кузнеца) вологодским земским судьям О. Г. Естратову «с товарищи» 1567/68 г. В явке указана судебная изба («судебна») на площади. Под последней, вероятно, следует понимать Старую площадь, где располагались церкви Николая Чудотворца и Афанасия Александрийского, хотя не исключено, что могла иметься в виду площадь у церкви Дмитрия Чудотворца, упомянутая в духовной И. Л. Злобина 1557 г. Чем закончился данный конфликт, неизвестно. Ретроспективные данные об опричнине можно видеть в показаниях отписной книги Спасо-Прилуцкого монастыря 1593 г. о масштабном «государеве жалованье» в виде 62 серебряных сосудов и нескольких книг, а также ризах и книгах архимандритов столичных монастырей – Чудова (Христофор) и Ново-Спасского (Яким). Они могли оказаться на Прилуках во время опричнины или в послеопричные годы в ходе репрессий против духовенства.

Повседневную жизнь на Вологде в опричные годы отражает приходо-расходная книга Павлова Обнорского монастыря 1568–1570 гг. Из неё можно узнать об ассортименте покупаемых и продаваемых на местном рынке товаров и ценах на них: например, десть бумаги – 5–12 денег, сукно – 4–5 алт., «суконцо» – 10 ден., один холст – 5 ден., сермяга – 2 алт., «сермяженка» – 1 алт., кожа белая – 5 алт., шуба – 5 алт., плуг – 3 ден. (что представляется нам слишком заниженной суммой, либо это опечатка в издании), коса-литовка – 1 алт., сани – 75 коп., осётр – 7 алт. Приводятся расценки труда детёнышей и работников, сведения о крестьянских переходах. К сожалению, в данном источнике нет сведений о хлебных ценах, что позволило бы проверить известие соловецкого летописца о «лихом поветрии» (море), голоде и как следствии его – хлебной дороговизне в 1568 г. В подтвердительной подписи 1578 г. у духовной вологодского служилого человека Г. Ф. Матафтина 1571 г. мор и лихое поветрие отмечены в связи с тем, что писец духовной и один из послухов умерли во время этих печальных событий.

Вопрос о времени взятия в опричнину Белоозера остаётся открытым. О том, что царь планировал массовый приезд в Кириллов монастырь со своим опричным двором, свидетельствует его указная грамота от 22 октября 1565 г., в которой он сообщал братии о посланном им дворцовом слуге (сытнике) И. Трусове. Братии предписывалось: «меды и квасы ставити и пиво варити, да и погребы бы естя ему (И. Трусову. – М. Ч.) дали, где ему наши меды и пива ставити по тому ж, где преж сего к нашему приезду меды и квасы ставили. А как к медвеному бы естя ставленью и к пивом велели сытнику давати котлы и чяны, и мерники, и площадки, и бочки, и сита, и решеты, и делавцов, и дрова, сколко будет ему надобе».

Об особо доверительных отношениях царя Ивана IV со старцами Кирилло-Белозерского монастыря свидетельствует его знаменитое послание игумену Козьме с братией 1573 г. В нём он вспоминает (не без присущего ему фарисейства и ханжества) свои приезды в обитель и даже импульсивное желание там постричься: «…Ибо вы помните, святые старцы, как некогда случилось мне прийти в вашу обитель Пречистой Богородицы и чудотворца Кирилла и как совершилось по воле провидения, по милости Пречистой Богородицы и по молитвам чудотворца Кирилла, я обрел среди тёмных и мрачных мыслей небольшой просвет света Божия и повелел тогдашнему игумену Кириллу с некоторыми из вас, братия, тайно собраться в одной из келий, куда и сам я явился, уходя от мирского мятежа и смятения и обратившись к вашей добродетели. Был тогда с игуменом Иоасаф, архимандрит Каменской, Сергей Колычев, ты, Никодим, ты, Антоний, а иных не упомню…» Действительно, в составе кирилловских соборных старцев опричных лет известны и игумен Кирилл II (1564–1572), и Антоний Зайцев, и Сергей Колычев, и казначей Никодим Брудков, и бывший каменский архимандрит Иоасаф.

А. С. Пушкин в трагедии «Борис Годунов» поэтически обыграл грозненские признания:

Часть Белозерья была взята в опричнину уже в 1565 г. – это было крупное село Чаронда на озере Воже и несколько деревень, отобранных у Кириллова монастыря. Взамен в качестве равноценного возмещения корпорации были обещаны земли из дворцовой Ирдомской волости, которые в апреле 1566 г. ей должен был передать губной староста Я. М. Гневашев-Стогинин. Подробно изучивший историю рода Гневашевых-Стогининых современный молодой исследователь Д. Е. Гневашев определяет Якова Михайловича как крупнейшего представителя земских властей на Белоозере, тесно связанного с рядом местных титулованных фамилий – князьями Кемскими, Ухтомскими, Дябринскими, Шелешпальскими.

В июне 1566 г. он же по предписанию царя должен был выслать кн. П. А. Ухтомского из его родового села Семеновского в Пошехонье. В ноябре 1568 г. ему же было поручено перевести во владение Кириллова монастыря часть вотчины казнённого «за измену» боярина, главы земской думы И. П. Челяднина-Фёдорова (село Воскресенское, тогда как другое село – Богоявленское – было взято в опричнину, поступив в состав дворцовых земель). Вскоре Я. М. Гневашев составил отписные книги Фёдоровской вотчины. Статус Белозерского уезда В. А. Колобов определяет как смешанный земско-опричный. Прерогативы земских губных старост до 1571 г. распространялись как на опричную, так и на земскую территории обширного уезда. Помимо губного старосты, на Белоозере известен городовой приказчик М. Г. Бухарин. Согласно царской указной грамоте от 28 ноября 1566 г., Кириллов монастырь с недавно полученных им новых земель с пол-трети сохи должен был платить «за ямские и приметные деньги, городовое и засечное дело и за ямчугу».

В марте 1571 г. Я. Гневашеву (как земскому) вместе со вторым губным старостой М. Лихоревым (как опричному? – М. Ч.) был направлен царский наказ, состав «адресатов» которого полностью воспроизводил аналогичный Белозерской губной грамоты 1539 г.: князья, дети боярские, отчинники и помесчики, все служилые люди, старосты, сотские и десятские, крестьяне и дворцовые слуги всех категорий, «все без омены, хто чей ни буди». На основании его А. А. Зимин предположил разделение центрального разбойного ведомства на земское и опричное. Для правонарушителей-«опришинцев» был установлен особый судебный округ с равными прерогативами опричных и земских губных старост.