Закончив студию в 1948 году, Е. Леонов был зачислен в труппу Московского драматического театра имени Станиславского, главным режиссером которого был Владимир Федорович Дудин. По его словам: «Но, надо быть честным, и на сцене я начинал с массовок, долго щекотал пятки старших товарищей.

И было счастьем, когда мне доверили выносить самовар в «Трех сестрах» в сорок восьмом году в театре Станиславского — изображал денщика».

Такие роли было принято называть «Кушать подано», был еще колхозник в исполнении Евгения Павловича в «Тиши лесов» и много-много других проходных и мелких ролей. Получал он за это смехотворную зарплату в 31 рубль, из-за чего его мать расстраивалась, плакала и с грустью в голосе задавала риторический вопрос: «Как же ты на такие деньги жить-то будешь?».

Евгений Весник, с которым Евгений начинал работать в одном театре, вспоминал эти дни: «1949. Гастроли театра им. Станиславского в Ленинграде. Лето. Белые ночи. Гостиница «Астория». Мальчишник. Играем в домино. Леонов проиграл и прикорнул на диване. (Дирекция театра давала буквально голодавшим артистам немного подработать: грузить и разгружать декорации, «шуметь» во время спектаклей: «изображать» ветер, голоса птиц, взрывы, звон разбитой посуды, цокот копыт… Ддя этого за кулисами стояла специальная аппаратура. Платили нам за эти имитации горячо желанные 5 рублей). Дремлет, значит, Женя на диванчике. Чуть-чуть похрапывает.

4 утра. По каменной мостовой Исаакиевской площади проезжает «фиакр» ассенизатора, слышен цокот лошадиных копыт. Женя, не приоткрывая глаз, печально, сквозь сон произносит: “Пять рублей поехало!”».

Театральных денег на жизнь явно не хватало, маму лишний раз расстраивать не хотелось, и поэтому Евгений Павлович с удовольствием снимался в массовках. Прошло несколько лет, пока в 1951 году он не снялся в своем первом эпизоде — в фильме режиссера Владимира Немоляева «Морской охотник» в роли кока, где ему представилась прекрасная возможность продемонстрировать свою особую манеру пения, при полном отсутствии каких бы то ни было природных данных. По его же словам: «Там песенку надо было петь, для меня это было стеснительно: и оркестр, и все на меня вытаращились, я так запел, что пюпитры закачались, но все-таки каким-то образом я пел песню — с моим-то слухом.».

В середине 50-х в лучшую сторону стала меняться театральная судьба Леонова. В те годы в Театр имени Станиславского на должность главного режиссера пришел Михаил Яншин, и многие актеры были воодушевлены этим. Однако время шло, а долгожданные перемены так и не наступали. Леонов вспоминал: «При Яншине я первые годы тоже ничего толком не играл. У меня стало появляться сомнение: правильно ли я сделал, что пошел в искусство… И были мысли бросить это дело совсем, хотя мне казалось, что я люблю очень театр. Можно сказать, я был готов отступить и почти отступил.»

И вдруг произошло чудо: Яншин внезапно назначает его на роль Лариосика в спектакле «Дни Турбиных» М. Булгакова. В работе над этой ролью с мэтром Яншиным Леонов смиренно сносил все методы и приемы режиссерской «дедовщины», на языке высокой теории актерского мастерства это звучит несколько иначе: «познавал главные тайны, понимая, что искусство простоты — самое трудное искусство». Тридцать раз, тридцать раз — ни больше и ни меньше — на репетиции выходил Леонов на сцену, чтобы сказать от лица Лариосика одну короткую фразу: «Вот я и приехал». А Яншин, сидя в зрительном зале и скептично глядя на своего ученика раз за разом, отрицательно качал головой, требуя более достоверного объявления о приезде. Объявления, в котором правдиво звучало бы самоощущение человека со всеми едва уловимыми тонкостями и нюансами ситуации. Так рождались неповторимые интонации мастерства будущего великого и непревзойденного Евгения Павловича Леонова.

«Яншин ко мне относился беспощадно, иронично, дикция у меня была неважная — скороговорка, и вообще, требования на уровне МХАТа времен Станиславского. Он меня никогда не хвалил, а за Лариосика всегда ругал. Однажды на «Днях Турбиных» публика хлопала, кричала, а Яншин приходит и говорит: «Вы что из Лариосика оперетту сделали?».

А как-то шли по фойе театра после спектакля, Яншин говорит: «Это ужасно, ужасно», а впереди идет Павел Александрович Марков — знаменитый завлит Станиславского, который привел во МХАТ и Булгакова, и Олешу, и Катаева. И Яншин спрашивает у него: «Ну что, Паша, Леонов? Как он?».

А Марков отвечает: «Миша, он уже лучше тебя играет!». Ведь когда-то на сцене МХАТа Яншин и сам играл Лариосика. И вижу, Яншин, довольный, улыбается, а мне свое: “И не подумай, что правда”», — вспоминал Леонов спустя много лет.

И опять тезка и коллега Леонова, Евгений Весник, вспоминает: «После первых (без зрителей) прогонов «дней Турбиных» он тихонечко спросил: «Слушай, ну как? А? Только честно!» — «Женька, гениально!» — кричал я. «Иди к черту, врешь!» — не верил он. Но, когда услышал прием переполненного зала, возгласы «браво!», убедился в том, что играет грандиозно, — плакал! Я видел это своими глазами: он сидел в гримуборной, сгорбившись, смотрел в пол и плакал! Кто-то принес бутылку вина. Разлили, чокнулись. Женя глотнул и… поперхнулся… Перед нами стоял смешной человек, он кашлял, смеялся и плакал… От счастья!».

В личной жизни Евгению Леонову никак не удавалось побороть свою природную застенчивость и даже робость при знакомстве с симпатичными представительницами женского пола. Евгений Весник рассказывал одну историю, произошедшую в 1950 году. Во время одной совместной вечеринки Леонову понравилась молодая женщина, по профессии инженер, разведенная хозяйка трехкомнатной квартиры. Ей он тоже приглянулся: артист, добрый, улыбчивый. В какой-то момент компания деликатно оставила их одних. Через несколько минут дверь комнаты резко распахнулась, и оттуда со слезами на глазах стремительно выскочил Леонов. Схватив с вешалки свое пальто, он убежал, не попрощавшись. Изумленные гости начали расспрашивать предполагаемую виновницу — женщину, по профессии инженера, хозяйку трехкомнатной квартиры, что за событие обратило в стремительное бегство объект ее недавней симпатии. Не менее удивленная и смущенная женщина развела руками: «Он захотел меня поцеловать, но я не позволила. И тогда он расплакался, попросил у меня два рубля на такси и убежал».

Судьбоносная встреча для Леонова произошла в Свердловске в 1957 году во время гастролей театра. Во время вечерней прогулки по городу компания актеров встретила двух девушек, студенток музыкально-педагогического училища. Одна из них, по имени Ванда, очень понравилась Евгению, и он пригласил ее на вечерний спектакль «Дни Турбиных». На сцене царил тот самый Лариосик, который затмил игру Яншина. Отношения развивались стремительно, и вскоре Леонов во время летнего приезда Ванды в Москву сделал ей предложение. Родители девушки были категорически против брака с актером. Однако избранница Евгения Леонова проявила решимость и настойчивость, в итоге родители сдались и, не закончив училища, молодая невеста уехала по месту жительства будущего мужа. В 1959 году у них родится сын Андрей.

Евгений Павлович был любящим и преданным мужем и отцом. Людмила Чурсина вспоминает: «Леонов был потрясающим мужем, он проявлял трогательную заботу о жене и сыне, что выражалось во всех его поступках — ив больших, и в малых. Над ним часто посмеивалась актерская братия, зная эту черту характера, пытались обратить его внимание на красивых женщин различными способами.