Во время общей забастовки в 1916 г. он прямо поддержал бастующих швейников и лично послал в фонд помощи 12 500 долларов. В связи с этой забастовкой он занял столь прочную позицию, что 13 июля 1916 г. телеграфировал Сэмюэлу Гомперсу, президенту Американской федерации труда: «Гражданский комитет и я всерьез призываем Американскую федерацию труда оказать всяческое содействие… профсоюзу швейников, чтобы он выдержал то, что, по мнению членов Гражданского комитета, является вопиющей социальной несправедливостью».

Судя по всему, тогда Шифф испытывал особое возмущение, потому что во всех других случаях он старался предотвратить забастовки и постоянно призывал к третейскому суду. Так, в декабре 1918 г. он проводил долгое совещание с президентом американской ассоциации производителей мужской одежды, на котором обсуждались меры по выборам беспристрастного председателя на встречах представителей промышленников и профсоюза.

Со временем Шифф все больше ценил личные качества Гомперса. В апреле 1919 г., узнав, что Гомперс попал в аварию, он предложил передать ему пожелания скорейшего выздоровления.

В письме Артуру Вудсу 19 августа 1919 г., одном из последних на данную тему, он говорит о необходимости контроля как капитала, так и профсоюзов: «Почти тридцать лет назад, после того как капитал… добился своего и буйно разросся, американский народ пришел к выводу, что капитал необходимо обуздать. Тогда дело окончилось принятием так называемого Закона Шермана; и позже время от времени принимались другие законы и подзаконные акты. Скорее всего, не за горами то время, когда здравый смысл подскажет американцам, что трудовые объединения также должны подпасть под контроль закона, чтобы предотвратить обстановку, которая сейчас сложилась у нас почти повсеместно. Хотя в целом американский народ терпелив, он не потерпит ничьей тирании, будь то тирания капитала или профсоюзов, и готов ограничить тиранические условия, какой бы ни была их причина».

Он продолжал бдительно следить за филантропическими предприятиями в США и, как всегда, склонен был призывать к профилактическим мерам. Так, когда у фермеров штата Нью-Йорк возник дефицит в семенах, 16 апреля 1917 г. Шифф писал Уильяму Ч. Осборну, хотя и считал, что предоставить семена должно законодательное собрание штата: «Мне не кажется, что Семенного фонда в размере нескольких сотен тысяч долларов, какой предлагаете собрать Вы, хватит на покрытие существующей потребности. Я скорее придерживаюсь того мнения, что… предоставить необходимую помощь фермерам нашего штата должно законодательное собрание… нельзя предоставлять дело частной инициативе, из-за чего собрать необходимые средства может оказаться трудным. Тем не менее, если речь идет о крайних мерах, я готов предоставить 35 тыс. долларов в любой достаточно крупный фонд, чтобы должным образом восполнить существующий дефицит».

Воодушевление, с каким в Америке собирали средства на военные нужды, заставило многих забыть о потребностях вполне мирных учреждений. В своей первой общей речи в мае 1917 г., выступая против политики финансирования войны главным образом через налогообложение, Шифф сказал: «Есть и другой вопрос, о котором нельзя забывать и который, напротив, заслуживает серьезного рассмотрения. Очень значительное число наших важных университетов, колледжей и прочих образовательных учреждений, больниц, сиротских приютов и фондов, не говоря о церквах… Ассоциации молодых христиан и др., которые способствуют улучшению граждан нашей страны, если не всего человечества в целом… существуют на дары и пожертвования так называемых состоятельных людей. Для нормальной работы этих учреждений, расположенных по всей стране, необходимо, чтобы богачи предоставляли средства в их поддержку».

А 14 июня он послал телеграмму профессору Сэмюэлу Маккьюну Линдзи: «Очень рад узнать, что Вы предпринимаете попытки провести налоговые вычеты на пожертвования видным филантропическим и образовательным учреждениям. Как человек, связанный со многими филантропическими организациями и особенно с теми, которые заботятся об интересах евреев, я считаю, что Ваши усилия очень важны, и желаю Вам успеха».

Через несколько дней он разослал телеграммы ряду сенаторов, призывая их голосовать за вычет таких пожертвований из подоходного налога.

От имени своей супруги и от своего, в ознаменование сороковой годовщины их брака, 6 мая 1915 г. он учредил крупный ссудный фонд для сестер милосердия, которые хотели бы пройти курсы подготовки для работы муниципальными медсестрами. Данное начинание, которому способствовал Шифф, обеспечив сотрудничество Красного Креста и «Поселения на Генри-стрит», возможно, имело более серьезные последствия, чем любые другие его благодеяния. В 1925 г. под началом Красного Креста работали 845 сестер милосердия. Затем на работу приняли еще 513 медицинских сестер. В то же время благодаря учрежденному им в 1915 г. ссудному фонду курсы переподготовки прошли 824 медсестры. Ссуды превысили 200 тыс. долларов. Косвенно «Сестринская служба общественного здравоохранения» вызвала появление к жизни Общества Красного Креста и службы общественного здравоохранения в других странах, и можно со всей определенностью сказать, что комиссии Американского Красного Креста способствовали зарождению муниципальной сестринской службы в Эстонии, Латвии, Литве, Чехословакии, Греции, Италии, Польше, Венгрии и Югославии. Так благодаря инициативе Шиффа человечеству была оказана огромная услуга.

После того как Соединенные Штаты вступили в войну, «Больница Монтефиоре» передала в распоряжение Военномедицинского департамента Частный павильон и все восточное крыло основного комплекса зданий на Ган-Хилл-Роуд. Вначале подразумевалось, что Частный павильон будет возвращен больнице для ее нужд через шесть месяцев после заключения мира, но этот период был продлен до 1 июля 1920 г. Шифф принимал активное участие во всех процедурах передачи больничной собственности на военные нужды.

Очень сложным был вопрос о содержании больницы в период растущих цен и далеко не пропорционально увеличивающихся доходов. В первые годы войны Шифф заметил рост подушевого ежедневного содержания на 30 % и попросил одного из своих коллег по совету директоров проинспектировать больничную кухню и проверить, насколько экономично там ведутся дела. Он делал все, что в его силах, чтобы снизить расходы на управление и эксплуатацию, но, конечно, расходы невозможно было снижать до бесконечности. После того как больница присоединилась к Федерации еврейских благотворительных обществ, снизился рост ее отдельных доходов. Шифф пришел к выводу, что руководство больницей лучше передать в молодые руки. Принятое им в 1918 г. решение покинуть свое любимое детище, должно быть, было принято после очень тягостных раздумий. Во всяком случае, директора восприняли его слова всерьез. Наверное, ни один меморандум не способен более адекватно выразить взгляды его коллег, чем тот, что направили ему все члены правления 8 мая 1918 г.: «После очень долгой дискуссии по данному вопросу, проведенной всеми директорами, мы предприняли меры к тому, чтобы немедленно приступить к выборам руководства, и Вас, проголосовав стоя, единогласно переизбрали в правление на должность президента на следующий год…

Согласно общему мнению членов правления, выраженному на нашем собрании, едва ли нужно говорить Вам, что в первую очередь мы обдумывали серьезную утрату, которую понесет «Дом Монтефиоре» в том случае, если лишится услуг того, кто так превосходно руководил всеми делами. Неоднократно повторялось, что среди нас нет никого, способного сравниться с Вами своей энергией и интеллектуальными способностями, никто не способен так глубоко вникать во все проблемы, с которыми сталкивается наше учреждение, никто не способен вести его в эти критические времена с той редкой интуицией, которая всегда была характерна для Вашего руководства. Ссылаясь на Ваши слова, что на такой шаг Вас толкнул преклонный возраст, члены правления, особенно те, кто работает в нашем учреждении уже давно, единогласно пришли к мнению: никогда эти выдающиеся способности не проявлялись столь ярко, как в последние годы. Кроме того, мы рады признакам доброго здоровья, каким Вас наградил Всевышний. Мы считаем: Ваш уход станет не только необдуманным шагом для всей нашей работы, но его неминуемость столь отдаленна, что сейчас не заслуживает обсуждения.