Помимо внешнеполитических факторов, на характер литовско-московских отношений сдерживающее влияние оказывала сложная этническая и конфессиональная ситуация в Великом княжестве Литовском. «Коренные земли Литвы (Аукштайтия и Жемайтия) составляли лишь около 1/10 в сравнении с попавшими под ее власть восточнославянскими землями Белоруссии, Украины, Великороссии» (126, 27). Восточные славяне, составлявшие подавляющее большинство населения Великого княжества Литовского, еще со времен Киевской Руси исповедовали православие. Таким образом, возникали серьезные предпосылки для политического и культурного сотрудничества Литвы с Великорусским государством. Тяготение славянской части населения Литвы к Москве усиливалось по мере того, как московские князья освобождались от ордынского контроля и подчиняли себе соседние земли и княжества.

Находясь между католической Польшей и православной Московской Русью, Литва должна была особенно осторожно подходить к выбору государственной религии. В этом — причина длительного сохранения язычества в собственно литовских землях (до конца XIV — начала XV века). Гедимин и его ближайшие потомки легко переходили от одной веры к другой в зависимости от изменений политической ситуации, оставаясь в душе язычниками. Однако логика борьбы все же заставила Литву окончательно определиться в религиозном вопросе. После кончины Ольгерда в мае 1377 года его сын и преемник князь Ягайло в тяжелой борьбе со своим дядей Кейстутом и двоюродным братом Витовтом сумел получить верховную власть. В 1385 году он заключил знаменитую Кревскую унию с Польшей, условием которой стало принятие литовцами католичества и отказ от языческих традиций. Женившись на польской королеве Ядвиге, Ягайло стал польским королем под именем Владислава П. Для установления действенного контроля над Литвой ему необходимо было уничтожить Витовта. Однако тот при поддержке Ордена и доброжелательном нейтралитете Москвы оказал энергичное сопротивление. Война продолжалась с переменным успехом до августа 1392 года, когда братья заключили соглашение в Острове. Признав верховную власть Ягайло, Витовт получил престол Великого княжества Литовского и право вести практически самостоятельную внешнюю и внутреннюю политику (74, 201). Энергичный и властный правитель, Витовт укреплял свою власть с помощью таких мер, которые в Московской Руси сумел осуществить лишь Иван III. «Правителям уделов было предложено отказаться от статуса наследственных правителей и перейти в ранг пожизненных наместников, хотя и с очень широкими правами» (70, 575).

Собрав под своей властью к концу XIV столетия едва ли не половину Киевской Руси, правители Литвы столь же обоснованно, как и московские Даниловичи, могли претендовать на роль «собирателей Русской земли». На это указывало и официальное название государства: Великое княжество Литовское и Русское. По мнению некоторых историков, в конце XIV — первой четверти XV века существовала реальная возможность превращения Вильно в столицу будущего единого Русского государства. Разумеется, и московские князья, и ханы Золотой Орды всеми средствами старались предотвратить такой поворот событий.

Кревская уния и принятие литовцами католичества проложили глубокую межу между Великим княжеством Литовским и политической системой Великого княжения Владимирского. Однако Витовт, судя по всему, не терял надежды на воссоединение всей Русской земли под его державой. Для этого необходимо было прежде всего разгромить Золотую Орду, могущество которой сильно ослабело в результате неудачных войн хана Тохтамыша с Тимуром. Вынужденный бежать из степи от преследования ставленников Тимура, Тохтамыш нашел приют в Литве. Результатом содружества Тохтамыша с Витовтом стал замысел, который историки не без основания называют «колоссальной авантюрой» (70, 577). Литовский князь обещал вернуть Тохтамышу престол Золотой Орды, а в награду требовал передачи ему верховной власти над Северо-Восточной Русью.

Собрав в кулак все свои боевые силы, присоединив к ним польские и немецкие отряды, а также Тохтамыша с его татарами, Витовт в августе 1399 года дал новому правителю Золотой Орды хану Тимур-Кутлугу решающее сражение на реке Ворскле, близ Полтавы. Однако удача на сей раз изменила знаменитому воителю. Он явно недооценил военный потенциал Золотой Орды. На помощь Тимур-Кутлугу подоспел с большими силами темник Едигей. Русско-литовское войско Витовта было окружено и разгромлено, а сам он с небольшим отрядом едва успел бежать с поля боя.

Поражение на Ворскле оставило Витовта без армии. Он вынужден был искать спасения в более тесном сближении с Польшей. 18 января 1401 года в Вильно было подписано польско-литовское соглашение, по существу превращавшее Витовта в вассала короля Ягайло (74, 245). Отныне литовская экспансия на восток становилась одновременно и польско-католической. Это коренным образом меняло отношение к ней со стороны местного населения и князей Рюриковичей. Вместе с тем новое сближение с Польшей усилило военно-политический потенциал Литвы. Московский великий князь Василий I (1389–1425), женатый на единственной дочери Витовта Софье, вынужден был примириться с захватом Литвой Смоленского княжества в 1404 году и едва сумел отстоять от литовских посягательств Новгород и Псков. К счастью для Москвы, соединенные боевые силы Польши и Литвы развернулись не на восток, а на север. 15 июля 1410 года польско-литовско-русское войско нанесло сокрушительное поражение Тевтонскому ордену в Грюнвальдской битве.

Великое княжество Литовское в XIII–XV вв.

Обстоятельства требовали от Витовта дальнейшего укрепления отношений с Польшей. 2 октября 1413 года в Городло, во время личной встречи Витовта с королем Ягайло, был заключен ряд соглашений, известных в истории под названием «Городельской унии». «В этих документах подтверждалось объединение обоих государств, предполагавшее как проведение ими общей внешней политики, так и дальнейшую „унификацию“ их внутриполитической жизни, а вместе с тем и дальнейшее подчинение великого княжества Литовского феодальной Польше… Согласно этим грамотам, лишь те литовские феодалы могли занимать должности и прочно удерживать в своих руках владения в княжестве, которые являлись католиками, имели отношение к польским гербам и находились в браке с католичками (браки с православными запрещались)» (74, 286). Эти решения способствовали постепенной полонизации Литвы. Вместе с тем они обостряли отношения между католиками и православными, которые оказывались в унизительном положении. В итоге усиливалось тяготение православной знати Великого княжества Литовского к Москве.

Относительно спокойные отношения Вильно с Москвой сохранялись до самой кончины Витовта в 1430 году. На то были свои причины: высокий военный потенциал Москвы; существование в самой Литве своего рода «пятой колонны» — православной части литовско-русского боярства; возможность новой литовско-татарской войны, вызванной нападением Витовта на «русский улус» Золотой Орды; миротворческие усилия митрополитов Киприана (1390–1406) и Фотия (1408–1431), а также княгини Софьи Витовтовны; наконец, сдержанностью и уступчивостью московского великого князя Василия Дмитриевича, явно не желавшего войны с Литвой. Помимо всего этого, Витовт, несомненно, использовал свои родственные и дружественные отношения с Москвой в качестве козыря в дипломатической игре с Краковом.