Вся эта дипломатическая активность Москвы была подчинена главной задаче — борьбе с польско-литовским государством. Причем борьбу эту предпочтительно было вести чужими руками. Никакой филантропии здесь не допускалось. И ввязываться в более чем сомнительную войну с Турцией из-за Молдавии Иван, разумеется, не стал, сославшись для приличия на то, что его земли отделяет от владений Стефана слишком большое расстояние. В итоге Стефан Великий в 1485 году признал себя вассалом Казимира IV. Однако и тот не сумел (или не захотел) всерьез воевать с Турцией из-за Молдавии. Тогда оставленный всеми Стефан с 1487 года вынужден был начать уплату дани султану Баязиду II (161, 94). А через два года молдавский господарь сменил бесполезное польско-литовское покровительство на союз с врагом Казимира — венгерским королем Матвеем Корвином.

Первая московско-литовская война, носившая со стороны Москвы наступательный характер, началась в 1487 году и продолжалась до 1494 года. Предметом спора в этой, по выражению А. А. Зимина, «странной войне» были пограничные области с неопределенным или двойственным политическим статусом.

Конфликт вызревал постепенно. Издавна великий князь Литовский имел некоторые статьи доходов с новгородских владений, располагавшихся у границы с Литвой. Так, ему платили дань жители Великих Лук, Торопца и Ржева. Окончательно присоединив Новгородскую землю к Московскому государству в 1478 году, Иван III распорядился впредь не давать королю каких-либо платежей с этих территорий (81,95).

Пограничные споры в западных областях получили новый импульс после ликвидации независимости Тверского княжества. Границы московских владений вплотную подошли теперь к вотчинам подвластных Литве князей Вяземских — представителей смоленской ветви династии Рюриковичей. Это создавало почву для конфликтов. Подливало масла в огонь и то обстоятельство, что значительная часть московско-литовской границы оказалась в руках двух амбициозных распорядителей — посаженного на тверской стол в 1485 году князя Ивана Ивановича Молодого и награжденного можайским уделом в 1481 году князя Андрея Васильевича Большого. Поощряя их наступательный пыл, Иван III сам оставался в тени и всегда мог сослаться на свою неосведомленность.

Но наиболее острое столкновение интересов Ивана III и короля Казимира было связано с так называемыми «верховскими княжествами» — располагавшимися в бассейне верхней Оки владениями потомков святого князя-мученика Михаила Всеволодовича Черниговского, казненного татарами в 1246 году.

Земли князей Воротынских, Белевских, Одоевских, Новосильских, Трубецких, Мосальских, Мезецких находились на стыке территорий трех соперничавших государств — Литвы, Московской Руси и Золотой Орды. «Верховские князья» должны были проявлять чудеса изворотливости, чтобы не оказаться раздавленными этими страшными жерновами. В начале XV столетия они признают над собой верховную власть великого князя Литовского Витовта. Однако их статус мог изменяться в зависимости от политической обстановки. Иногда они ухитрялись служить одновременно и Литве, и Москве. Случалось, что один брат служил королю Казимиру, а другой — Василию П. Москва дальновидно выступала в роли защитницы интересов «верховских князей» перед королем. В свой договор с Казимиром, заключенный в 1449 году, Василий Темный включил и соответствующий пункт: «А верховъстии князи, што будуть издавна давали в Литву, то им и нынечы давати, а болшы того не примышляти» (6, 162).

Скудность источников не позволяет восстановить сколько-нибудь целостной картины политической борьбы в «верховских княжествах». И все же ясно, что главной заботой для местных правителей было сохранение своих владений от опустошительных нашествий степняков. В то время как Москва сумела создать надежную систему обороны своих южных границ, достоинства которой наглядно проявились во время походов хана Ахмата в 1472 и 1480 годах, великий князь Литовский не мог обеспечить своим «верховским» вассалам даже относительной безопасности. Разгром Киева в 1484 году крымскими татарами подтолкнул некоторых потомков Михаила Черниговского к окончательному переходу на сторону Москвы.

Первыми потянулись к Москве князья Одоевские и Воротынские. Эти две знаменитые в истории России фамилии были тесно связаны родственными узами. Их общим гнездом был городок Новосиль (ныне районный центр Орловской области), расположенный в верховьях реки Зуши, правого притока Оки. В середине XIV века новосильский князь Роман переселился «от насилья татарского» подальше на север, в Одоев (82, 131). Он стал основателем Одоевского удельного княжества и родоначальником всего семейства князей Одоевских. Сын Романа Василий, получив во владение Белев, стал первым князем Белевским. Другой сын Романа, Юрий Черный Новосильский, был отцом первого из князей Воротынских — Федора. Основав в 15 верстах к юго-западу от Калуги, в нижнем течении речки Высса (левый приток Оки) городок Воротынец (Воротынск), князь Федор получил прозвище Воротынский.

Именно Воротынские и зажгли тусклое пламя «странной войны». В 1487 году князь Иван Михайлович Воротынский (внук основателя фамилии) вместе с целой компанией своих сородичей, князей Одоевских, напал на Мезецк. Тамошние князья Мезецкие сохраняли верность королю Казимиру. Нападавшие находились уже на московской службе и, очевидно, выполняли указания своего нового государя.

В октябре 1487 года в Москву прибыло литовское посольство с жалобами на действия Воротынского. Началась оживленная дипломатическая перебранка, в которой каждая из сторон обвиняла в бесчинствах другую (9, 5). Москва также категорически отказывалась признать права Казимира на традиционные дани со Ржева и Великих Лук. «…И король бы в наши волости в Луки Великие и во Ржову и в иные места в новогородцкие в нашу отчину не вступался» (9, 38). Вообще Иван III вел себя в этом разгоравшемся споре с характерной для него в беспроигрышных ситуациях хамоватой самоуверенностью, слегка прикрытой холодной дипломатической вежливостью.

Замысел всей кампании 1487–1494 годов состоял в том, чтобы (используя опыт новгородских походов) достичь успеха незаметно, без лишнего шума. Иван III не хотел начинать большую войну с Литвой и отправлять в «верховские княжества» крупные боевые силы. Во-первых, это могло вызвать аналогичные действия со стороны Литвы, Польши и «Ахматовых детей» из Волжской Орды. Во-вторых, открытая военная угроза со стороны Москвы могла сплотить «верховских князей» и толкнуть их в объятия Казимира.

Ставка была сделана на разжигание междоусобной вражды внутри многочисленного и сварливого семейства «верховских князей». Их давние личные счеты переплетались со сложными имущественными отношениями. Зачастую несколько князей совместно владели каким-нибудь крохотным городком, получая долю от приносимых им скромных доходов.

Те, кто переходил на московскую службу, немедленно получали уже в качестве пожалования свои прежние владения, а вместе с ними и те, которыми перебежчики не владели, но на которые могли претендовать по семейному положению. (Обычной схемой раздора были извечные споры между дядьями и племянниками.) Для защиты «правды» и восстановления «законных прав» своих новых подданных Иван III отправлял в регион военные силы, численность которых, впрочем, была невелика. Оно и понятно: эти отряды предназначались не для большой войны, а для «точечных ударов» по локальным целям. При этом поначалу в Москве все же несколько недооценили боевитость выросших под звон сабель «верховских князей».