Узнав о таком решении, королева Польши Ядвига предостерегла от этого Витовта, сказав, что благодаря своей способности прорицать она увидела, что его постигнет большое несчастье. Но он не обратил внимания на ее предупреждение.

Поход, предпринятый Витовтом, стал священной войной. Папа римский Бонифаций IX в своей булле духовенству Литвы и Польши распорядился начать крестовый поход против неверных и отпустил грехи всем, кто примет в нем участие. Витовт собрал очень сильное войско. С ним были по крайней мере пятьдесят литовских и южнорусских князей; присоединились и некоторые польские магнаты. Тохтамыш пошел с большим монгольским войском. Даже немецкий орден крестоносцев послал около пятисот одетых в латы воинов.

В июле 1399 г. Витовт начал свой поход. Слава Куликова поля, говорят, воодушевляла его сильнее всех иных соображений, и он рассчитывал затмить славу Дмитрия еще большими успехами. Он переправился через Днепр у Киева и растворился в степях. Миновав реки Хорол и Сулу, он остановился у реки Ворсклы. На ее противоположном берегу появились монголы под предводительством Кутлуга, который, видя численный перевес врага, начал вести переговоры. Его целью было выиграть время, так как он ждал прихода Едигея со вторым монгольским войском.

«Почему ты идешь на меня войной, ведь я не трогал твоих владений?» – спросил он Витовта. «Господь дал мне власть над всеми. Плати мне дань и будь моим сыном», – ответил Витовт. Хан пообещал платить дань, но не захотел, чтобы на его монетах стояли имя и печать Витовта. Он попросил три дня на раздумья. Так казалось, что он уступил в главном, хотя на самом деле все было не так. Тем временем он вручил Витовту много подарков и постоянно задавал ему вопросы через своих послов. Через некоторое время подошел Едигей со своим войском и попросил Витовта выйти на противоположный берег реки, чтобы поговорить. «Храбрый князь, – сказал Едигей, – если Тимур Кутлуг желает быть твоим сыном, так как он моложе тебя, то ты, в свою очередь, будь моим сыном, так как я старше тебя. Так что плати мне дань и ставь мою печать на свои деньги».

Разгневанный обманом и насмешкой, Витовт приказал войску покинуть лагерь, переправиться через реку и немедленно дать бой. Рассудительный Спитко Мельштинский пытался предостеречь великого князя и посоветовал заключить мир ввиду численного превосходства монголов, но его совет лишь вызвал ярость. Какой-то польский рыцарь по фамилии Стчуковский сказал с презрением: «Если тебе жаль расставаться со своим богатством и молодой женой, не пугай тех, кто готов умереть на поле боя». «Сегодня я умру с честью, а ты побежишь, как трус», – возразил Спитко. Его слова сбылись, так как вскоре он нашел свою смерть, а Стчуковский был одним из первых, кто бежал с поля боя.

Сражение началось после полудня 5 августа 1399 г. Монголы подняли такую пыль, что их совсем не было видно. Так они скрывали свои передвижения. Они плотно окружили войско Витовта и даже захватили коней многих всадников, прежде чем успели сесть в седла. Недавно изобретенную артиллерию нельзя было с пользой применить в этом сражении. Но, несмотря на эти неблагоприятные обстоятельства, Витовту удалось отбросить войско Едигея и смешать его ряды. Но Кутлуг ударил в тыл литовцам огромным конным отрядом, уничтожая все перед собой, и победил. Тохтамыш побежал первым, а за ним последовали Витовт с боярами и его брат Сигизмунд.

Поражение было сокрушительным и непоправимым. Многие князья были убиты или взяты в плен. Среди убитых были двое братьев Ягайло – Андрей и Дмитрий, которые бились на Куликовом поле. Семьдесят князей и известных бояр остались на этом поле боя. Весь лагерь с припасами и пушками попал в руки врага. Кутлуг преследовал бежавших и разорил земли до самого Луцка. Оттуда он повернул назад в степь, забрав с собой столько добра, сколько смог увезти, и угнав столько пленных, сколько смогли увести его люди.

Вскоре после этого похода Кутлуг умер, и Едигей посадил на трон в Сарае брата Кутлуга – Шадибека. Семь лет спустя в Сибири умер Тохтамыш – пал, как говорят, от руки Едигея, его злейшего врага.

Разгром Витовта на реке Ворскле имел большое значение для Западной Европы. Ослабление Литвы даже на время было удачей для Москвы. Не без удовлетворения жители Москвы смотрели на эту борьбу между двумя смертельными врагами Руси. Войны Тамерлана с Тохтамышем и Витовта с Кутлугом были очень важны и принесли пользу Москве и Руси. Многие жители Смоленского княжества, уставшие от Витовта, хотели позвать к себе своего потомственного князя Юрия Святославича, который жил в Рязани вместе со своим тестем Олегом Рязанским, и в 1400 г. Юрий обратился к своему тестю с такими словами: «Мои смоленские друзья прислали людей, которые говорят, что многие хотят меня князем. Ты поможешь мне теперь получить мою вотчину?» Олег согласился и в 1401 г. пришел к Смоленску с войском и заявил людям: «Если вы откажетесь от Юрия, то я не остановлюсь до тех пор, пока не возьму Смоленск и не уничтожу его». Возник раскол. Некоторые были за Витовта, другие – против него. Партия сторонников Юрия оказалась сильнее, и в августе для него открылись ворота Смоленска. И тогда этот князь дал волю своим чувствам и отметил свое возвращение тем, что убил главных сторонников Витовта.

В войне, которая началась позднее между Литвой с одной стороны и Смоленском с Рязанью с другой, попытка Витовта завладеть Смоленском не увенчалась успехом. Теперь Олег подумывал о том, чтобы забрать у Литвы некоторые захваченные земли, и послал своего сына Родослава завоевывать Брянское княжество, но Витовт отправил войско под командованием Семена Ольгердовича – своего опытного двоюродного брата, и Родослава ждал ошеломляющий разгром. Взятый в плен и посаженный в темницу, он находился в ней до тех пор, пока не был выкуплен три года спустя. Такой поворот событий подкосил Олега, который в то время был уже стариком. Положение Юрия сразу же изменилось. И хотя Витовт осадил Смоленск, не сумел взять его и был вынужден отступить, он был полон решимости покорить этот город. Со временем многие бояре, негодуя на жестокость Юрия, стали доброжелательно относиться к Витовту.

Теперь Юрию неоткуда было ждать помощи, и город разделился. Юрий поехал в Москву и попросил князя Василия защитить его, пообещав подчиниться Москве. Василий не отказал ему в просьбе, но и не дал немедленного обещания, так как не хотел поднимать оружие против Витовта. А тем временем в отсутствие Юрия Витовт появился у Смоленска, и летом 1404 г. бояре сдали ему город. Витовт тоже был очень жестоким, он убил и изгнал из города всех своих влиятельных противников, но, как искусный политик, привлек к себе много людей путем раздачи привилегий и отвратил их от Юрия, который теперь поехал в Новгород, где ему оказали радушный прием и дали в управление несколько городов.

Было ясно, что Витовт восстановил силы после разгрома на Ворскле и нацеливался на захват Пскова и Новгорода. В 1405 г. он напал на Псков, захватил Колодье, перебил много людей и взял много пленных. Новгород, как обычно, либо опоздал со своей помощью, либо отказался помогать. Тогда псковичи обратились к Москве, и Василий, поняв наконец огромную опасность, исходившую от Витовта, разорвал мирный договор со своим тестем и послал войско воевать с Литвой. В течение трех лет – 1406, 1407 и 1408 гг. – война между этими двумя князьями возобновлялась каждый год. Три раза Василий и Витовт выступали друг против друга с большими войсками, но каждый раз останавливались перед решающим сражением и отступали после заключения перемирия. Очевидно, что эти остановки перед сражением были вызваны отчасти их взаимоотношениями и отчасти осторожностью каждого из двух противоборствующих князей.