Большая часть чикагских зданий в те дни возводилась без особого труда и довольно быстро, за исключением самого высокого городского строения, пятиэтажной гостиницы «Тремон» с площадью фундамента 60 х 20 м, при строительстве которой инженерам пришлось прилично попотеть. По мере того как улицы по соседству заполнялись домами, создавалось впечатление, что сама гостиница постепенно погружается в окружающую ее трясину, а злые языки утверждали, что так оно и есть. В конце концов инженеры пришли к выводу, что фундамент здания невозможно поднять на проектную высоту, поскольку гостиница строилась из кирпича. Однако эту работу взялся выполнить молодой и талантливый инженер Джордж М. Пульман – изобретатель знаменитых спальных вагонов, совершивших революцию в железнодорожных перевозках. С помощью ста двадцати человек, синхронно управлявших пятью тысячами домкратов, ему удалось постепенно поднять здание на 2,5 м, не разбив ни единого оконного стекла и так, что постояльцы даже ничего не заметили.

Уже упоминавшийся Андреас отмечал, что грязное и зловонное захолустье, которое представлял из себя Чикаго в 1830-х годах, тем не менее «имело основные признаки цивилизации», но ему возражал другой историк Иллинойса, Руфус Бленчард, считавший, что правильнее было бы охарактеризовать Чикаго тех дней как «типично приграничный город, предназначенный для традиционной торговли с индейцами – пушниной, мехами, одеялами, посудой, ножами, капканами, киноварью и виски. Обстановка в городе сохранялась довольно спокойная благодаря тому, что местные индейцы вели себя неагрессивно, а когда все же напивались, то их трезвые жены брали их под свой контроль». Роль аборигенов в жизни города в то время была весьма заметна. Так, в 1832 году один из местных индейских вождей – из племени потоватоми – внес 200 долларов (из общей суммы 486 долларов и 20 центов) на строительство первого моста «для проезда экипажей с людьми и груженых повозок» через реку Чикаго – довольно хлипкого бревенчатого сооружения, перекинутого через южный рукав реки, немного севернее современной Рэндольф-стрит. Этот мост – вместе с аналогичной пешеходной переправой к северу от развилки – упоминается в отчете о заседании городского совета, состоявшемся в декабре 1833 года, где говорилось о необходимости безотлагательного ремонта обоих мостов. Тот же чикагский историк полагает, что «бревна растащили на растопку сами горожане, поскольку это был обычный деревянный настил, перекинутый через русло». Тем не менее, эта убогая переправа прослужила вплоть до 1834 года, когда в районе Дирборн-стрит появился первый разводной мост, далекий предшественник современных мостов, ставших гордостью Чикаго.

Решительные шаги по превращению Чикаго в «город для белых людей» были предприняты в 1833 году. В течение лета этого знаменательного года в окрестностях города собралось около восьми тысяч индейцев из племен чиппева, оттова и потоватоми, а 28 сентября их вожди подписали договор с властями США, по которому они отказывались от всех прав на земли к востоку от Миссисипи общей площадью примерно два миллиона гектаров. Взамен американское правительство обязалось выплатить индейцам в течение двадцати пяти лет один миллион долларов – деньгами и товарами – и в течение двух лет переместить их на равные по размерам территории в Канзасе и на севере Миссури. Тут же была произведена предварительная выплата – в основном товарами – в размере 150 тысяч долларов. «Сообщалось, – пишет Элиас Колберт, – что уже в первые два вечера жуликоватые купцы умудрились украсть у индейцев товаров на двадцать тысяч долларов, пока те беззаботно накачивались виски, за которое расплачивались теми же товарами. Письмо путешественника, наблюдавшего эту картину, было опубликовано в газете «Трибюн» в 1869 году. Приведенное им выразительное описание напившихся до бесчувствия краснокожих и фантастической жадности обиравших их белых невольно заставляло усомниться в гуманности человеческой природы».

Следующая компенсационная выплата в размере 30 тысяч долларов товарами была выдана четырем тысячам индейцев в октябре 1834 года. «Сцена была не менее отвратительная, – пишет Колберт, – несколько индейцев погибли в пьяной драке». Любопытно отметить, что как раз во время выдачи товаров 6 октября на углу Джексон– и Маркет-стрит был убит забредший в город медведь, а еще одна группа охотников примерно в том же месте отстрелила до сорока волков!

Наконец, в августе 1835 года индейцы, окончательно распрощавшись с Чикаго и своими родными местами, добровольно отправились на Запад. Однако несколько метисов, оставшихся в городе, заработали себе немалую известность. Одним из них стал Мадор Бебьен, сын Джона Бебьена, вошедший в состав первого чикагского совета уполномоченных.

После устранения опасности со стороны индейцев на северо-запад устремились толпы иммигрантов с Востока, торопившихся занять огромные территории, оставленные индейцами. Чикаго стал настоящими воротами в землю обетованную. Бесчисленные иммигранты запрудили улицы небольшого поселка. Первые переселенцы появились еще весной 1834 года, а к середине лета из Баффало ежедневно прибывало до двухсот пятидесяти тяжелогруженых фургонов, из-за чего Чикаго буквально переполнился жадными до земли поселенцами. «Все гостиницы и доходные дома были заполнены под завязку, – писал Андреас, – и на каждой кровати, как правило, размещалось по три человека, остальные устраивались на полу. У многих эмигрантов не было ничего, кроме крытых повозок, на которых они приехали, и на ночлег они устраивались в наспех сколоченных лагерях. Все окрестности представляли сплошной бродячий табор с пасущимися между телегами стреноженными лошадьми и кострами, в которых жены варили еду для прожорливых пионеров». Местная газета «Демократ» в номере от 11 июня 1834 года приводит некоторые подробности этой иммиграционной волны: «Суда, переполненные переселенцами с Востока, практически непрерывно выплескивают на пристань все новые толпы людей. Одним из таких «ковчегов» является парусная шхуна «Пионер», совершающая регулярные рейсы до Сент-Джозефа. Забитая телегами, крытыми фургонами и семьями с их пожитками, она ежедневно привозит и выплескивает на берег многочисленные людские стада, направляющиеся в глубь страны».

Большая часть этих «прожорливых пионеров» направлялась дальше, в дикие прерии, но многие из них оседали и в самом Чикаго, в результате чего захолустный приграничный поселок быстро превращался в оживленный крупный город, охваченный спекуляцией земельными участками – причем в таких масштабах, которых Америка доселе не видела. Этот спекулятивный бум, разразившийся весной и летом 1833 года, привел к быстрому возведению сразу полутораста зданий и огромному количеству сделок с недвижимостью, большая часть которых формально касалась приобретения площадей под постройку жилья. По мере естественного скачка цен появлялись спекулянты и земельные агенты, открывшие свои конторы и организующие аукционные торги, которые «по масштабу не уступали земельным аукционам в Филадельфии и Нью-Йорке». Как вспоминал Андреас, «спекулятивная лихорадка быстро охватила как горожан, так и прибывавших гостей. К концу 1834 года эта зараза победила окончательно, и самым выгодным бизнесом в Чикаго считалась перепродажа земельных участков».

Земельный ажиотаж достиг своего пика летом 1836 года, когда процесс получил мощной толчок в связи с принятием решения о начале строительства канала между рекой Иллинойс и озером Мичиган. Английский писатель Гарриет Мартино, посетивший город как раз в эту пору, пишет, что «нигде не видел такой бешеной деловой активности, как в Чикаго летом 1836 года. Все улицы были заполнены спекулянтами, которые спешили поспеть с одного аукциона на другой, а по улицам гарцевали на белых лошадях негры в ярко-красной одежде и с такими же флагами, выкрикивая объявления о начале очередных торгов. На всех углах, где бы они ни остановились, их сразу окружали толпы любопытных, которых, казалось, охватила неведомая эпидемия. Жажда спекуляций была повсеместной. Пока мы двигалась по улицам, из распахнутых дверей нас все время окликали организаторы аукционов, предлагавшие участки для ферм и другие земельные лоты, предостерегая при этом, что цены постоянно растут».