Два года спустя после завершения строительства «Лэйк-Хаус» Фрэнсис Шерман, начинавший свою карьеру в Чикаго со сдачи жилья внаем и отбывший два срока на посту мэра, построил первый «Шерман-Хаус», который до 1844 года носил название «Городской отель». Это была лучшая гостиница на всем северо-западе вплоть до 1850 года, когда Айра и Джеймс Коучи, с 1834 года державшие в Чикаго собственную таверну, на углу Лэйки Дирборн-стрит открыли «Тремон-Хаус» – уже третье гостиничное заведение с таким названием. Высокая – в пять с половиной этажей – и прекрасно меблированная гостиница вначале была известна под именем хозяев, «Коуч Фолли». Тогда лишь немногие жители Чикаго верили, что их город когда-нибудь достаточно разрастется, чтобы позволить себе такое роскошное здание. Однако в скором времени дерзские надежды братьев-предпринимателей оправдали себя с лихвой. За последующие двадцать лет «Тремон» дважды достраивалась, и, когда в 1871 году случился знаменитый чикагский пожар, в ней уже насчитывалось три сотни номеров, имелась элегантная «Дамская гостиная» – великолепный ресторан «с невероятно разнообразной и изысканной кухней» и даже «шикарный лифт знаменитой фирмы Атвуда». Главным конкурентом этой гостиницы в то время являлась гостиница «Бриггс-Хаус» на углу Уэллс– и Рэндольф-стрит, где размещалась штаб-квартира Авраама Линкольна, когда он впервые баллотировался на пост президента США. Уильям Бриггс, построивший это здание примерно через год после «Тремон-Хаус», хвастливо заявлял, что это самый большой отель к западу от Аллегейни, притока Огайо. В частности, Бриггс и другие владельцы, управлявшие этой гостиницей, чрезвычайно гордились своим рестораном и роскошно оформленными меню, где встречались самые фантастические блюда, особенно десерты.

Известный историк и геолог Уильям Китинг, побывавший в Чикаго в 1823 году в составе изыскательской партии, пишет в своих заметках, что поселок представлял «довольно неприглядное зрелище», а его жители «были невежественными, порочными и неприхотливыми существами, не имевшими понятия об элементарных удобствах». То же самое он вполне мог сказать и десять лет спустя, хотя к тому времени Чикаго уже получил официальный статус города. Почти вся сотня городских строений, которые, по воспоминаниям нью-йоркского адвоката Чарльза Батлера, «имели вид убогих и незамысловатых хибар, мало пригодных для проживания», вытянулась вдоль южного берега реки Чикаго, на участке между озером Мичиган и Развилкой. «По степи на юге были разбросаны жалкие лачуги, – писал историк Чикаго А.Т. Андреас, – а на северном берегу, вокруг старого дома Кинзи и на месте современной Кларк-стрит, виднелось несколько, на вид более крепких, но таких же неказистых и некрашеных домишек. Все вместе... представляло весьма тоскливое зрелище даже для такого занюханного приграничного городка. Над многими крышами не было даже печных труб... Все здания очень приземистые, ни одно из них не насчитывает более двух этажей. Если подъезжать к городу с юга, то сначала появляются дубовые кроны... ровные заливные луга, справа виднеется озеро, а вдоль главного русла реки цепочкой вытянулись стволы деревьев, у подножия которых стелется печной дым из лачуг, размывающий всю картину, и четко выделяется лишь развевающийся над фортом флаг. Одна грунтовая дорога, коричневой полосой выбитая в траве, ведет к воротам форта, а другая – разбитая еще глубже и шире – через степь к Развилке, к процветающей в те дни гостинице «Соганаш».

Большая часть зданий в Чикаго в те дни была сделана из бревен. Остальные же дома, как и те, что возводились в последующие пятнадцать лет, строились по «каркасному принципу» – этот строительный метод впервые появился именно в Чикаго. «По углам будущего строения устанавливали опорные столбы, – писал Уильям Бросс, известный чикагский издатель и историк, – а между ними укладывались одиночные каменные блоки или велась кладка. На этот фундамент горизонтально укладывались брусья или бревна, к которым крепились вертикальные опоры, соединенные, в свою очередь, горизонтальными брусьями. В результате получался опорный каркас с ячейками примерно 1,2 х 1,5 м, который снаружи обшивался досками, а изнутри покрывался дранкой и штукатурился. Оставалось сделать крышу, и дом был готов».

Именно благодаря этой упрощенной строительной технологии Чикаго и получил свое прозвище – Барачный городок, под которым он был известен по всей стране наряду с другим именем – Грязная Дыра в Степи. Надо прямо сказать, что последнее название больше подходило Чикаго в первые годы его истории: клейкая, слизистая грязь, намертво облеплявшая обувь, навсегда оставалась в памяти людей, хоть раз прошедших по его улицам. Тротуаров в те годы практически не было, а вместе с ними и мостовых, поэтому в результате интенсивного движения и частых дождей дороги размывались, превращаясь в настоящие болота, через которые часто было невозможно проехать. Уильям Бросс частенько наблюдал «застрявшие в грязи посреди центральных улиц пустые повозки и телеги». Чарльз Кливер, один из первых чикагских фабрикантов, вспоминает, что на глаза нередко попадались целые караваны, застрявшие в непролазной трясине. «Однажды в огромной грязной луже на Кларк-стрит, – пишет он, – застрял почтовый дилижанс, который не могли вытащить несколько дней, а на его боку повесили доску с предупреждением «Осторожно, дна нет». Обычной картиной были и пешеходы, барахтавшиеся в грязи, а также висевшие тут и там указатели с надписями типа: «Там глубже» или «Самый короткий путь в Китай». Классическим анекдотом времен «непроходимой грязи» является рассказ о местном жителе, который, заметив торчавшие из грязи мужскую голову и плечи, предложил свою помощь. «Нет, спасибо, – ответил тот, – ведь я сижу на лошади».

Лишь в 1849 году на нескольких центральных улицах появилась деревянная мостовая, а кроме того, был проведен эксперимент по спуску сточных вод в озеро, для чего под Лэйк-стрит были уложены канализационные трубы. «Предполагалось, – пишет Уильям Бросс, – что таким способом удастся решить эту санитарную проблему, однако результаты оказались плачевными из-за непереносимой вони». Тогда инженеры предложили городскому совету решить проблему осушения и борьбы с грязью другим путем – поднять уровень всех городских улиц на четыре метра. К осуществлению этого грандиозного плана – который охватывал площадь 500 га, где было необходимо поднять на нужный уровень все здания, – приступили в 1855 году, а закончили к середине 1860-х годов. Но, несмотря на успешную реализацию этого проекта, положение пешеходов в Чикаго по-прежнему оставалось не только затруднительным, но нередко и опасным. «На протяжении десятка лет, – пишет Ллойд Льюис, – тротуары имели странный и даже нелепый вид. С одной стороны улицы пешеходы словно висели над пропастью, оглядываясь на проезжавшие под ними экипажи и всадников; а на противоположной стороне тротуар располагался почти на два метра ниже уровня проезжей части. С обеих сторон дорогу соединяли с тротуарами лестницы – соответственно вниз и вверх. Весь город производил впечатление какого-то гигантского акробатического аттракциона, где все сначала подскакивали вверх, потом бежали и прыгали вниз». В своем рассказе о Великом пожаре 1871 года Элиас Колберт удивлялся, «как подвыпившие мужики умудрялись добраться до дома и не сломать себе шею». Бытовала даже такая шутка: «когда коренной житель Чикаго попадает в Нью-Йорк, он не может спокойно ходить по ровной поверхности и, чтобы ощутить себя в привычной обстановке, периодически забегает в соседние дома, чтобы пробежаться вверх-вниз по лестницам».