В 1814 году президент США Джеймс Мэдисон обратился в Конгресс с предложением выделить средства на строительство судоходного канала, соединяющего озеро Мичиган через реки Чикаго и Иллинойс (впадающую дальше в Миссури) с Миссисипи – главной водной североамериканской артерией. Хотя предложение Мэдисона было отклонено, как неосуществимое, однако чертежи проекта остались в архиве Конгресса, и к ним вернулись тринадцать лет спустя в основном благодаря усилиям Натана Поупа, конгрессмена от штата Иллинойс, которому удалось «вытащить» Чикаго из штата Висконсин, когда Иллинойс был признан отдельным членом Конфедерации в 1818 году. Заметный вклад в продвижение этого проекта внес и член палаты представителей Дэниэл Кук, в честь которого позднее был назван одноименный округ. В результате в 1827 году Конгресс санкционировал строительство нового канала, отдав в распоряжение штата Иллинойс дополнительные земли в девятикилометровой зоне по обоим берегам намеченного водного пути. Два года спустя была образована совместная комиссия представителей штатов Иллинойс и Мичиган, которая занялась финансовыми и техническими вопросами строительства канала, выбором маршрута, перенесением городов и строительством новых поселений.

В рамках финансирования проекта в 1833 году Конгресс выделил 25 тысяч долларов на строительство соответствующего порта на реке Чикаго. Сами работы начались лишь в июле того же года; небольшая задержка была вызвана конфликтом между Стефаном А. Дугласом, которого иллинойсские политики окрестили Малым Гигантом, и Джефферсоном Дэвисом, в ту пору молодым армейским офицером. Дуглас настаивал на строительстве порта в устье реки Калумет, в 22 километрах южнее Чикаго, а Дэвис предлагал более логичный и практичный план устройства порта в устье самой реки Чикаго. В конце концов был принят проект Дэвиса, и весной 1834 года по обоим берегам канала, надежно соединившего озеро с рекой, появились две 150-метровые пристани. Сама природа помогла строителям: благодаря временному паводку 11 июля 1834 года в реку Чикаго вошло первое крупное судно, парусная шхуна «Иллинойс», триумфально пришвартовавшись в порту.

Затем работы по строительству канала были отложены до 1836 года. Члены же комиссии в это время вплотную занялись другими неотложными задачами. Еще не высохли чернила на разрешении о строительстве Чикагского порта, как геодезисту Джеймсу Томпсону было поручено немедленно приступить к составлению плана городской застройки и разметке отведенной территории. Эти работы были завершены 4 августа 1830 года, и вскоре после этого началась продажа земельных участков с аукциона – участки величиной 24x30 м продавались по цене от 40 до 70 долларов. Карта Томпсона, первая карта Чикаго, включала территорию размером около 1/5 квадратного километра, ограниченную современными улицами Мэдисон, Десплейнс, Кинзи и Стейт. Сюда же входил поселок Развилка, однако Хардскрэббл еще несколько лет оставался отдельным поселением. Таковы были первоначальные границы Чикаго как города, когда 10 августа 1833 года двадцатью восемью голосами был избран попечительский совет, уполномоченный «бороться с нарушениями общественного порядка, азартными играми и хулиганством; наказывать водителей за превышение скорости и регулировать движение силами полицейских; выдавать лицензии на представления, следить за порядком в общественных местах, на дорогах и улицах города; защищать город от пожаров». Уже 6 ноября 1833 года, когда население Чикаго выросло до ста пятидесяти человек, попечительский совет принял решение раздвинуть границы города до Джексон-стрит на юге, Джефферсон– и Кук-стрит на западе и Огайо-стрит на севере. Восточной границей остался участок Стейт-стрит между рекой Чикаго и Джексон-стрит; севернее русла реки городская граница тянулась в северо-западном направлении до озера Мичиган. В 1835 году власти штата Иллинойс закрепили за городом земли восточнее Стейт-стрит, кроме узкой полоски между Мэдисон-стрит и рекой Чикаго, которую федеральное правительство оставило для нужд военных. Однако и этот участок – после того, как 29 декабря 1836 года армия покинула форт Дирборн, – вошел в состав Чикаго.

В 1831 году, через год после составления Джоном Томпсоном первого плана застройки, Чикаго был выведен из состава округа Пеория, куда он входил с 1825 года, и стал частью нового округа Кук, который в то время включал не только современную территорию, но и земли теперешних округов Уилл, Мак-Генри и Дю-Паж. Округом управлял окружной суд уполномоченных, две трети которого составляли жители Чикаго. На первом заседании суда, состоявшемся 13 апреля 1831 года, был введен первый окружной налог в размере полпроцента от стоимости «земельного участков; пассажирских и грузовых средств перевозки; винокуренных аппаратов; всех лошадей, ослов и крупного рогатого скота старше трех лет; часов всех типов». Кроме того, на своем первом заседании суд постановил приобрести за 65 долларов у одного из уполномоченных, Сэмюэля Миллера, шаланду для организации паромной переправы через реку Чикаго, права на которую купил Марк Бебьен за пятьдесят долларов ежегодной платы. При этом все жители округа Кук «вместе с их средствами передвижения» получали право на бесплатное пользование паромом; остальные платили за перевоз согласно расценкам, которые установил суд. За семь долларов в год получил официальное разрешение на содержание собственной таверны Элия Вентворт. А Сэмюэль Миллер и Рассел Хикок за пять долларов. В то время Хикок жил в полутора километрах к югу от Хардскрэббла, однако не прошло и года, как он перебрался в город, где стал первым городским адвокатом и мировым судьей. Владельцы таверн обязались придерживаться приведенных ниже цен на товары и услуги (в центах):

Таверна Миллера вместе с небольшой торговой лавкой размещалась на восточном берегу реки Чикаго, в районе Развилки, где Сэмюэль с братом поселились в 1829 году. Однако прожил он там всего два-три года и после смерти жены в 1832 году покинул город. После его отъезда дом использовался только для жилья. Вентворт, разместившийся напротив таверны Миллера на западном берегу реки, открыл первую в городе гостиницу, первоначально состоявшую всего из одной комнаты с грубо оштукатуренными стенами. Эту таверну, открытую 8 декабря 1828 года, построили Арчибальд Колдуэлл и сын Джона Кинзи, Джеймс, а лицензию на ее открытие выдали власти округа Пеория. За два года к зданию было пристроено еще несколько комнат, а в 1830 году Колдуэлл, продав свою долю Кинзи-младшему, уехал в Грин-Бэй. Он был убежден, что у Чикаго нет особых перспектив, и первенство на всем северо-западе будет принадлежать Висконсину.

Элия Вентворт, больше известный под кличкой Старый Джиз – из-за своей любимой присказки[4], прибыл в Чикаго поздней осенью 1829 года с женой и тремя детьми, тремя парами быков и двумя крытыми повозками с пожитками. Он направлялся в свой старый дом в Майне, но зима застигла его в Чикаго. Ранние снегопады перекрыли все дороги, а лодку для продолжения пути ему найти не удалось. Как раз к этому времени Колдуэлл перебрался в Грин-Бэй, и Старый Джиз арендовал у Джеймса Кинзи освободившуюся гостиницу за триста долларов в год. Во времена Колдуэлла таверна и гостиница назывались «Развилка», но Старый Джиз изменил название на «Волк» после того, как к нему в мясную лавку забрался опасный хищник, которого он зарубил топором[5]. В 1831 году Старый Джиз перепродал права на таверну Чарльзу Тейлору, который через полгода передал ее Вильяму Уоттлсу. Пока таверна принадлежала Уоттлсу, на дверях еще висела грубая вывеска с изображением волка, однако ее убрали, как только заведение перешло в руки Честера Ингерсолла, который купил таверну в ноябре 1833 года и переименовал ее в «Приют путника». Ингерсолл распоряжался таверной около года, в течение которого она еще раз поменяла название на «Западный театральный салун». По мнению историка А.Т. Андерсена, к 1834 году таверна перестала служить гостиницей, однако Эдвин О. Гейл в книге «Ранние страницы истории Чикаго и его окрестностей» пишет, что дом продолжал выполнять прежние функции, а вывеска с названием «волчьей» таверны по-прежнему висела на входе, когда он посетил город в мае 1835 года.