Ни отец — Александр Никитич, ни бабка по отцу Аграфена Панкратьевна — Сергея у Титовых не навещали и его воспитанием не интересовались. Братья матери Иван и Федор воспитывали его по-своему: «сажали в лодку, отъезжали от берега, снимали белье и, как щенка, бросали в воду, — вспоминал позже Есенин. — Я неумело и испуганно плескал руками и пока не захлебывался, они кричали: "Эх, стерва, ну куда ты годишься"». Но благодаря такому «обучению» он быстро научился плавать и без труда преодолевал всю ширину Оки.

«Плавал по озерам за подстреленными утками, заменяя охотничью собаку», — писал поэт в воспоминаниях.

Чтобы научить племянника верховой езде, его в возрасте 3,5 лет сажали на неоседланную лошадь и пускали ее вскачь, а он, по его выражению, «очумев», судорожно цеплялся за гриву лошади, чтобы не свалиться. Такое своеобразное воспитание имело и положительную сторону — не только закалялось его тело, но и вырабатывались волевые качества, формировался характер упрямый и настойчивый. Уже в дошкольном возрасте он без страха забирался на самые верхушки деревьев, цепляясь, как кошка, за сучки и тонкие ветки. «В этом никто со мной не мог тягаться», — писал он позже. Этим пользовались соседи и просили снимать грачиные гнезда с высоких деревьев, если грачи мешали их отдыху. Но он делал это не бескорыстно, а за плату: брал по гривеннику за штуку.

По праздникам Сергей посещал с бабушкой Натальей Евтихиевной сельскую церковь. Но длинные проповеди и молитвы слушал без интереса, с трудом выстаивая долгую службу. Жизнь его у деда была вольной, интересной, с детскими играми и забавами. У него появилось много друзей — его сверстников, с которыми любил ходить в ближайший лесок за ягодами и грибами, играть в «лапту», «прятки» и «догонялки». Научился удить рыбу и ловить раков и удивлялся, что при варке раки меняют зеленую окраску и становятся ярко-красными.

В возрасте 5 лет Сергея стали обучать на дому грамоте. Несмотря на неусидчивость, он задолго до поступления в школу изучил азбуку В 1901 году, когда ему было 6 лет, умерла его трехлетняя сестренка Оля, которую он очень любил и, будучи взрослым, нередко вспоминал о ней. Мать его, работая в городе, редко приезжала к родителям. Когда Сергею было 7 лет, она, будучи в городе на заработках, родила 21 октября 1902 года внебрачного сына, которому дали имя Александр, а отчество записали по имени крестившего ребенка священника. В двухлетнем возрасте она отдала его на воспитание в чужую семью. Сергей не признавал его за брата. А когда был уже известным поэтом, не разрешал матери встречаться с ним.

Время жизни у деда Федора Андреевича с 1898 по 1904 год Есенин считал самым счастливым. Маленький, юркий и подвижный, он своим озорством доставлял немало хлопот деду с бабкой. Его любознательность не знала предела. Он хотел знать повадки всех домашних животных, названия полевых цветов и трав, лесных деревьев. Летом он целыми днями проводил на природе: утром бегал по росистой траве, днем плескался в прохладных водах Оки. В семье деда, рядом с любящими его родными людьми, малыш чувствовал себя уютно и комфортно. Но все приятное и радостное в жизни заканчивается удивительно быстро. В 1904 году закончилось беспечное и беззаботное детство Сергея Есенина, и начались годы учебы.

В 1904 году 29-летняя мать Сергея Татьяна Федоровна после 6-летнего отсутствия, так и не устроив свою личную жизнь, оставила внебрачного 2-летнего сына Александра в чужой семье, помирилась с мужем и вернулась домой. В том же году 9-летний Сергей перешел от Титовых к Есениным и был определен в первый класс Земского 4-классного училища в Константиново. Властная и строгая бабушка Сергея по отцу, Аграфена Панкратьевна, не могла найти душевный подход к ребенку, и Сергей, отвыкший от матери и от семьи отца, часто уходил к Титовым и подолгу жил у них. Только в 1907 году в возрасте 12 лет окончательно перешел жить к Есениным. Вскоре бабка Аграфена умерла (в 1908 году). К этому времени в семье был уже еще один ребенок — дочь Екатерина, родившаяся в 1905 году.

Здание школы, в которой учился Сергей, было одноэтажное, деревянное. В классах стояли парты без откидных крышек. Было много икон. Урок начинался в 9 часов утра с молитвы, которую произносили хором. Писали на грифельных досках. Их называли «вечными» тетрадями, так как можно было быстро стереть написанный текст и начать новый, а бумажные тетради служили для контрольных работ.

Сведения по русской литературе ученики получали из учебника Тихомирова «Вешние всходы». Кроме литературы, преподавали арифметику, грамматику, географию, закон Божий, чтение, письмо и русскую историю. Старший учитель — Иванов Павел Иванович, высокий, худощавый, по характеру сдержанный, строгий и взыскательный, имел 17-летний стаж работы преподавателя, но в Константиново прибыл с женой только в 1900 году. Имел квартиру при школе, как и другие учителя. Любил дисциплину, за баловство на уроках не жаловал, мог ударить непослушного ученика линейкой. Хорошо играл на скрипке, создал детский хор, в котором участвовал и Сергей. К этому времени он научился играть на балалайке, а позже на гитаре и гармонике.

Первая русская революция 1905 года обошла стороной село Константиново, до которого донеслось только ее эхо. К занятиям в школе Сергей, видимо, относился не очень серьезно, так как в 1907 году, будучи в 3-м классе, в возрасте 12 лет был оставлен на второй год. В связи с этим вместо 4 лет в школе учился пять. В этом возрасте он оставался подвижным, жизнерадостным и озорным. В свободное от уроков время ходил на рыбалку с друзьями, занимался верховой ездой или играл в карты. По его собственному определению и воспоминаниям школьных товарищей, Есенин в школьные годы оставался шустрым, подвижным, задиристым, конфликтным. Сам он и друзья называли его «сорванцом» и «забиякой». В уличных разборках и потасовках умел давать отпор не только ровесникам, но и тем, кто был старше и сильнее его. Позже о своем детстве он писал:

В 1909 году в России широко отмечали 100-летие рождения великого русского писателя Николая Васильевича Гоголя. В школе отслужили панихиду. 20 марта школьников освободили от занятий на один день. Всем школьникам подарили портрет Гоголя. А по окончании школы — по 4 книги его сочинений. Так что с произведениями Гоголя, который стал одним из любимых писателей Есенина, он познакомился рано.

Товарищи Есенина по школе Калинкин Николай Петрович, Цыбин Кузьма Васильевич и троюродный брат Титов Николай Иванович, с которыми Есенин учился в одном классе, вспоминали позже, что он был «бедовый и драчливый как петух, мастак ловить утят». «В классе не сидел смирно, переглядывался, пересмеивался. В любые игры играл бурно, не щадя одежды». В период учебы в школе, по словам Есенина, у него отмечались смены настроения: «То была полоса молитвенная, и я начинал усердно молиться, то появлялось озорство, вплоть до желания кощунствовать и богохульствовать. Однажды от иконы отрезал из озорства кусок дерева, чтобы разжечь самовар. Какой скандал был! Семья меня чуть не прокляла».