В Москве молоденький юноша Сергей Есенин начал осознавать, что в мире не все гармонично, не все благоприятствует его духовному развитию. Но он верит в свое поэтическое будущее и продолжает писать стихи и рассылать по издательствам. Их по-прежнему не спешили публиковать, а он все еще не теряет надежды увидеть их в печати. А когда, наконец, в одном из детских журналов появилось его первое стихотворение, радости его не было предела. Свой первый гонорар за литературный труд в сумме трех рублей, полученный в июне 1913 года, он отдал отцу, ожидая похвалы. Но отец не разделил восторга сына, не придал значения его творчеству и продолжал считать его увлечение поэзией несерьезным занятием.

После первой публикации стихи молодого поэта стали публиковать и другие журналы и газеты. Не все его первые стихи были безупречного художественного уровня, но они были трогательны в своей простоте и безыскусственности. Особенно удачными были стихи о природе, которую он не только созерцал, он понимал ее и чувствовал как живое существо. Она стала источником его вдохновения и двигателем его поэтической мысли. Выросший на природе, он часто мысленно обращался к светлой поре своего детства. Светлой не потому, что она была сытой и безмятежной, а потому, что была согрета заботой и лаской дорогих ему людей.

Многие редакторы оценили творчество молодого поэта, и он делится своей радостью с Гришей Панфиловым: «Я расписался во всю Ивановскую. Редакторы принимают мои стихи без просмотра. Платят по 15 копеек за строку».

В 1913 году 18-летний Есенин познакомился с 22-летней девушкой Изрядновой Анной Романовной (1891–1946), работавшей корректором в типографии Сытина. Позже она писала о нем: «Он не похож был на деревенского парня. На нем был коричневый костюм, накрахмаленный воротничок и зеленый галстук. Он был очень красив с золотыми кудрями». У них оказались общие интересы: оба любили читать, особенно стихи, оба стремились к пополнению своих знаний и вскоре стали членам кружка самообразования при типографии. Посещали, хоть и не часто, а когда позволяли денежные средства, музеи, выставки, увеселительные места, однажды достали билеты на оперу «Фауст» в театре Зимина. Анна подарила ему только что вышедшую книгу стихов поэта Николая Клюева «Сосен перезвон» с надписью: «На память дорогому Сереже от А.». С автором этой книги — крестьянским поэтом Клюевым Николаем Алексеевичем (1884–1937), погибшим в годы сталинских репрессий, Есенин познакомится позже и до конца своих дней будет поддерживать с ним дружеские отношения.

Сергей Есенин среди сотрудников типографии. На переднем плане — Анна Изряднова

В том же 1913 году любознательность приводит Есенина в Суриковский кружок, председателем которого был поэт Сергей Николаевич Кошкарев, псевдоним — Заревой (1882–1919). Кружок был основан в 1905 году в память о крестьянском поэте-самоучке Иване Захаровиче Сурикове (1841–1880), рано ушедшем из жизни. В работе кружка, помимо начинающих поэтов, принимали участие и маститые литераторы: поэт и переводчик Иван Алексеевич Белоусов, поэт Спиридон Дмитриевич Дрожжин, прозаик Николай Дмитриевич Телешов.

К этому времени Есенин был уже довольно начитанным, разбирался и в поэзии, и в прозе, имел о них собственное мнение. О том, какое впечатление произвели на него молодые члены кружка, он написал литератору Н. П. Дружинину: «Когда я слушал их разговоры, я был поражен их невежеством, мне показалось, что я приехал не в Москву, а в какое-то глухое село, и попал в комнату волостных писарей или псаломщиков». Свои новые стихи Есенин показал И. А. Белоусову который отозвался с похвалой о них. На Белоусова Есенин произвел впечатление очень скромного и застенчивого паренька. Позже он писал: «Есенин был до того робкий, что боялся присесть на стул — стоит потупившись и мнет в руках картуз».

Есенин, окрыленный похвалой, пишет Бальзамовой: «Белоусов считает, что у меня талант, и талант истинный». Председатель кружка Кошкарев тоже дал положительную оценку стихам Есенина и предложил пожить некоторое время в его квартире. Поэт Горшков Василий Васильевич писал: «Кошкарев расхваливает мальчишку и предрекает ему несомненную славу». Вскоре Сергей вошел в состав инициативной группы кружка. В том же 1913 году он попал под надзор полиции в связи с тем, что в числе других работников типографии подписал письмо к члену 4-й Государственной думы от РСДРП Роману Вацлавовичу Малиновскому (1876–1918) о поддержке партии большевиков. На него был заведен «Листок наружного наблюдения», в котором он фигурировал под кличкой «Набор». Серьезных последствий для него это обстоятельство не имело.

Не удовлетворяясь работой в Суриковском кружке, Есенин ищет другие пути совершенствования своих знаний. В сентябре 1913 года он поступает в Московский народный университет имени А. Л. Шанявского на историко-философское отделение. Университет был открыт в Москве в 1908 году на средства, завещанные меценатом Альфонсом Леоновичем Шанявским (1837–1905). Однокурсник Есенина поэт Дмитрий Николаевич Семёновский писал, что в университете была «широкая программа и лучшие профессорские силы, преподавание велось на высоком профессиональном уровне». Другим сокурсником Есенина был будущий муж его сестры Екатерины — Наседкин Василий Федорович.

Энергии Есенина хватало на то, чтобы работать в типографии, участвовать в работе Суриковского кружка, учиться в университете и одновременно писать стихи для журнала «Мирок» и газет «Парус», «Новь» и др. В январе 1914 года в журнале «Мирок» № 1 было опубликовано его стихотворение «Береза» под псевдонимом «Аристон» (музыкальный инструмент):

В январе 1914 года Есенин вступает в гражданский брак с Анной Изрядновой и поселяется на ее жилплощади. В феврале в журнале «Жизнь», к его радости, было опубликовано еще одно его стихотворение — «Сонет»:

Все публикации его стихов были лишь прелюдией к литературному будущему, которое он связывал с Петербургом. В одном из писем к Панфилову он пишет: «Живется мне здесь незавидно, думаю удрать в Питер. Москва — это бездушный город. Все, кто рвется к солнцу и свету, бегут из нее. Москва не есть двигатель литературного развития. Она пользуется всем готовым из Петербурга. Здесь нет ни одного журнала. А те, которые есть, — "Вокруг света" и "Огонек", годятся только на помойку. Люди здесь большей частью волки на корысти».

О периоде работы Есенина в Московской типографии вспоминал позже один из рабочих Серафим Огурцов: «Страсть, как любил типографское дело. Был живой, любознательный, все мечтал, когда его книги напечатают».