Его живое воображение рисовало яркое будущее. Здесь на сеновале зазвучали в его голове рифмы, как музыка в ушах композитора. Они тут же складывались в стихотворные строки. Попытки писать стихи были и во время учебы в Константиново. Первые стихи были подражательные. Он подражал своему любимому поэту Блоку, многие стихи которого знал наизусть, Пушкину и Надсону. Написав несколько стихотворений, показал их школьному товарищу Николаю Сардановскому, который отнесся равнодушно к его творчеству. Позже Есенин показал стихи учителю словесности Хитрову Евгению Михайловичу (1872–1932), который отозвался о них положительно и посоветовал развивать дальше свои способности. Похвальный отзыв преподавателя вдохновил 16-летнего юношу, и он поставил перед собой цель — посвятить свою жизнь поэтическому творчеству. Через несколько лет, когда выйдет первый сборник его стихов, он подарит его любимому учителю с надписью: «Доброму старому учителю Евгению Михайловичу Хитрову от благодарного ученика, автора этой книги». Прочитав строки Некрасова: «…Народу русскому пределы не поставлены, пред ним широкий путь», он написал в ученической тетради: «И мне широкий путь лежит, но он, заросший весь бурьяном».

Стихи Сергей сочинял не только в свободные от учебы часы, но даже во время уроков. В 16-летнем возрасте в стихотворной форме свои впечатления о Спас-Клепикской школе:

В 1911 году ему пришлось пережить семейное горе. Умерла его любимая, еще не дряхлая, 64-летняя бабушка Титова Наталья Евтихиевна. Она много лет заменяла ему мать, приучала к порядку и аккуратности, и это прочно вошло в его привычку: до конца своих дней он поражал всех чистоплотностью и опрятностью в одежде. Возможно, такое воспитание, а также теплые и сердечные отношения в семье Титовых и пробудили в нем чувствительную и чувствующую душу, что впоследствии оказало влияние на лиризм его поэтических творений. Но все в жизни преходяще. Пережил он и эту потерю, которая еще долго отзывалась в его душе острой болью.

В том же году произошло и радостное событие: 16 (29) марта 1911 года родилась младшая сестренка Сергея — Александра. Она была похожа на брата, он гордился этим и крепко любил ее. Летом 1911 года во время каникул он был некоторое время у отца в Москве. Знакомился с достопримечательностями города и шедеврами архитектуры. По возвращении из Москвы продолжил учебу в училище. В том же году переболел брюшным тифом. Оправившись от болезни, стал готовить подборку своих юношеских стихов, которую в мае 1912 года послал на литературный конкурс имени С. Я. Надсона. С волнением и душевным трепетом ждал он отзыва на свои стихи, мечтал увидеть их в печати. Но они так и не были опубликованы. Это было ударом по его самолюбию. Но самонадеянный юноша не отступил перед неудачей. У него появился азарт борьбы, желание добиться осуществления своей мечты. Он разочаровался, но не в себе, а в тех, кто проигнорировал его творчество, не оценил его по достоинству. Будущий поэт не потерял веры в свои поэтические способности, она осталась непоколебимой. Как покажет будущее, интуиция не подвела его: он сумеет добиться осуществления своих желаний. И этому будет способствовать, как это ни покажется парадоксальным, его болезнь — патологическое расстройство личности[31], одним из признаков которого является невероятная целенаправленная настойчивость, выходящая за общепринятые рамки, умение достичь раз и навсегда поставленной цели. Уже в раннем юношеском возрасте он усвоил одну непреложную истину: в этом мире нельзя быть послушным орудием кого бы то ни было, а нужно бороться и побеждать. Этому правилу он остался верным до конца своих дней.

В училище много времени уделялось церковным занятиям: изучали Закон Божий, церковную историю, церковное пение, церковнославянский язык. Помимо этих предметов, изучали арифметику, геометрию, чистописание и другие предметы школьной программы, необходимые для подготовки будущих учителей. По воспоминанию одного из школьных товарищей Есенина, «ученикам вменялось в обязанность читать "Шестипсалмие" в церкви во время "всенощной"». Но он от чтения уклонялся и нанимал своего товарища Тиранова Егора, которому платил по 2 копейки за труд.

В мае 1912 года Есенин окончил обучение в учительской школе с оценками «хорошо» и «очень хорошо» и только по географии и отечественной истории с оценкой «отлично». После трехлетнего обучения в училище он получил звание школьного учителя и уехал в родное село. Ему шел 17-й год, но он выглядел очень юным, как подросток. Нежное лицо с правильными чертами, голубые глаза, шевелюра кудрявых светлых волос, красивая улыбка привлекали внимание девушек. Его лицо выражало и озорство, и юношеский задор, и страстность, и глубину мысли, и восторженность. В это лето к нему пришла первая в его жизни любовь, которая, как известно, оставляет на всю жизнь глубокий след в душе человека. Он познакомился с Бальзамовой Марией Парменовной (1896–1950), молодой учительницей из села Калитинки. Позже он посвятил ей стихи, в которых были такие строки:

В дальнейшем он в течение двух лет поддерживал с нею письменную связь. Во время пребывания в Константиново Есенин познакомился с семьей школьного друга — Сардановского Николая Алексеевича Его мать с двумя дочерьми гостила летом у соседей Есениных — Поповых. С одной из младших ее дочерей — Сардановской Анной Алексеевной, рано ушедшей из жизни, Есенин подружился и неоднократно встречался после того, как начал самостоятельную трудовую жизнь.

После летнего отдыха в Константиново Есенин уезжает в Москву, чтобы начать самостоятельный трудовой путь.

В конце лета 1912 года Есенин уезжает в Москву, полный возвышенных мечтаний и надежд на светлое будущее. С этого времени начинается новая полоса жизни будущего поэта. Прибыв к отцу, работавшему приказчиком в мясной лавке купца Крылова, он поселяется в маленькой комнатушке в доме владельца лавки в Большом Строченовском переулке и приступает к работе конторщиком. В том же доме в общежитии для рабочих жил его отец. Так начал свой трудовой путь молодой 17-летний крестьянский паренек, еще не испорченный пороками общества и не искушенный в борьбе с ними. Это была новая ступень его жизни, и он еще не знал, к какой дороге она его приведет. Задиристый и ершистый деревенский паренек ворвался в городской практицизм и внес в него струю свежего деревенского воздуха с ароматом полей и садов.