Дмитрию и Николаю очень нравилось бывать вместе, несмотря на разницу в возрасте в двадцать три года. Им понравилось вместе играть в бильярд в кабинете Николая, у них сложились отношения отца и сына, настолько близкие, что Дмитрий всегда говорил с Николаем предельно откровенно и до некоторой степени непристойно, даже с гомосексуальными намеками, как с сослуживцами в казарме. Вот, например, письмо, отправленное им из Санкт‑Петербурга в октябре 1911 года:

«Эта твоя столица, или, говоря с полной откровенностью, МОЯ столица, не радует нас хорошей погодой. Так хреново, что просто ужасно — грязно и холодно… Ну а теперь я крепко обнимаю мою незаконную мать (виноват, я незаконный сын, а не она незаконная мать). Я шлю детям большой, влажный поцелуй, {а} тебя заключаю в объятия (но не без должного уважения). Я предан тебе всем сердцем, душой и телом (за исключением, конечно, моей задницы)»[642].

Непристойная и двусмысленная манера общения Дмитрия часто стирала грань между тем, что можно еще считать семейной шуткой, а что уже становится угрожающе эротичным. Но то, что можно было допустить в общении со своим двоюродным братом, царем, даже в смягченной форме было слишком скабрезно и непристойно для его неопытных кузин. Еще в 1911 году Дмитрий по‑прежнему называет девочек собирательно «дети» — это в то время, когда в иностранной прессе уже стали ходить слухи о неизбежности его с Ольгой помолвки. Однако нет никаких убедительных доказательств в пользу того, что Ольга проявляла хоть какой‑нибудь интерес к Дмитрию. Пожалуй, скорее наоборот: она считала его панибратское поведение с ее отцом — подтрунивание и бесконечные игры в бильярд — довольно незрелым. А человеку с таким опытом сексуальных отношений, как Дмитрий, открыто проявлявшему свой интерес к женщинам с сильным характером, старше по возрасту и часто замужним, Ольга Николаевна должна была казаться совершенно неискушенной, если не сказать, как кто‑то и предположил, «занудой»[643].

В 1908 году Николай запретил Дмитрию наедине с Ольгой ездить на прогулки верхом. Дмитрий сам рассказал об этом сестре Марии, как он говорил, «из‑за того, что случилось в первый раз»: вероятно, намек на его неподобающее поведение и склонность к непристойным шуткам[644]. Но как бы то ни было, к 1911 году сложилось впечатление, что его готовят в мужья для нее. Конечно, этого было достаточно, чтобы иностранная пресса радостно ухватилась за эти сплетни в Санкт‑Петербурге и удовольствовалась ими. На самом деле о возможности их помолвки уже заговорили даже в непосредственном окружении императорской семьи, что подтвердил в своих мемуарах генерал Спиридович. Быть в обществе Дмитрия всем нравилось, потому что его присутствие оживляло довольно скучную атмосферу при дворе. «Великий князь часто являлся запросто, походя объявив императору о своем прибытии по телефону. Любовь императора к нему была такова, что все окружение уже видело в нем будущего жениха одной из великих княжон»[645].

Хоть он и не слишком преуспел в качестве офицера, в кавалерийском училище Дмитрий показал себя отличным наездником и в начале июня 1912 года вернулся в Санкт‑Петербург, чтобы заняться серьезной подготовкой российской команды по конному спорту к Стокгольмской олимпиаде, которая должна была состояться в июле. В то время слухи о помолвке значительно усилились. Так, например, жена генерала Богданова, Александра, хозяйка политического салона монархического толка в Санкт‑Петербурге, в своем дневнике от 7 июня сделала такую запись: «Вчера великая княгиня Ольга Николаевна обручилась с великим князем Дмитрием Павловичем»[646]. Иностранная пресса с жаром подхватила эти слухи: о «романе» Дмитрия и Ольги писала в июле «Вашингтон пост» в статье под причудливым заголовком «Купидон у престолов», где утверждалось, что Ольга отвергла предложение принца Адальберта, третьего сына кайзера, потому что «она отдала свое сердце двоюродному брату, великому князю Дмитрию Пауловичу» {так в оригинале}. Более того, как было сказано в газете, они с Дмитрием «рассказали друг другу о своих чувствах», и Ольга теперь «носила под одеждой бриллиантовый кулон на память об этом»[647].

Отсутствие официального объявления о помолвке, как и отсутствие ясности об этом даже среди императорского окружения, усугублялось загадочным, как улыбка сфинкса, замечанием дочери британского посла Мэриэл Бьюкенен, которая была в большой дружбе с Дмитрием Павловичем. В августе Мэриэл сделала в своем дневнике запись, которую можно назвать реакцией на слухи о помолвке:

«До меня вчера дошли слухи, что некий человек собирается жениться на старшей дочери императора. Я не могу в это поверить, учитывая, сколько сильных мира сего страстно желают жениться на ней. Конечно, может быть, она влюбилась в него с первого взгляда и теперь желает, чтобы все было, как она хочет»[648].

Были или не были эти слухи правдой, возможность брака между великим князем Дмитрием и Ольгой вскоре стала весьма сомнительна. К осени 1912 года он все больше подпадал под влияние князя Феликса Юсупова, с которым дружил с детства, и стал стремительно вливаться во фривольный образ жизни гуляк Санкт‑Петербурга, среди которых верховодил Юсупов. Вдвоем они теперь проводили время в городе в разгулах, за выпивками и угощениями, общаясь с балеринами и цыганками, и гоняли на автомобилях. Как и многие блестящие молодые люди в те времена накануне Первой мировой войны, имея слишком много денег и не зная, чем себя занять, Дмитрий также пристрастился к азартным играм. У него был свой собственный дворец на Аничковом мосту на Невском проспекте в Санкт‑Петербурге, подаренный ему Эллой, когда она уходила в монастырь. Он был удобно расположен неподалеку от всех модных клубов. Дмитрий стал завсегдатаем соседнего Императорского яхт‑клуба и любимого ресторана в гостинице «Астория». Когда он не проигрывал здесь свое состояние в покер и баккара, он занимался тем же в Париже, в «Травелье клубе» на Елисейских Полях[649].