Развитие русско-ливонских отношений во второй половине XV века, между тем, само по себе быстро приближало их к состоянию повышенной конфликтности. Видоизменение порядка ганзейского товарообмена, имевшее место в конце Средневековья, объективным порядком привносило в русско-ганзейскую торговлю немало напряженности, которая к тому же на порядок возросла вследствие стремительного разрушения новгородско-ганзейской «старины» после присоединения Великого Новгорода к Москве. Обоюдная заинтересованность в поддержании активных торговых связей допускала, однако, возможность взаимовыгодного компромисса, чего нельзя сказать о другой проблеме, немало омрачавшей русско-ливонские отношения конца Средневековья. Здесь уместно вспомнить о крайне непростой обстановке в районе границы, разделявшей владения ливонских ландсгерров и Псковскую землю. С середины XIV века в условиях преобразования средневековой, зональной или «фронтирной», границы в границу современного, линейного, типа, там четко обозначился ряд «обидных» (спорных) мест, что привело к увеличению числа и ожесточенности пограничных столкновений[90].

Несмотря на тенденцию обострения русско-ливонских отношений, в целом политику руководства Ливонского ордена в отношении восточных соседей в 1470-х годах нельзя оценить однозначно как агрессивную. В 1471 году ливонский магистр Иоганн Вальдхаус (Вольтус) фон Херзе (1470–1471), в частности, намеревался принять предложение Великого Новгорода и заключить с ним военный союз против Москвы, что уже тогда могло обернуться для Ливонии большой войной с непредсказуемым результатом, но отстранение Вальдхауса и передача магистерских полномочий Берндту (Бернхарду) фон дер Борху (1471–1483) устранили эту угрозу[91]. Новый глава Ливонского ордена немало содействовал нормализации отношений с великим князем Московским Иваном III[92], которому на тот момент также не хотелось портить отношения с ливонскими ландсгеррами. Незавершенность борьбы с Новгородом, Тверью, Казанью, равно как и наметившийся конфликт с Великим княжеством Литовским, заставляла его ценить дружеский нейтралитет Ливонии, благодаря которому он не только блокировал своих самых серьезных соперников — Новгород и Литву, но также обеспечивал Московскому государству надежный канал дипломатических и торговых сообщений со странами Западной Европы.

В 1474 году ливонские ландсгерры заключили с Новгородом и Псковом «Данильев мир», названный так в честь князя-воеводы Данилы Дмитриевича Холмского, который должен был придать русско-ливонским отношениям желанную стабильность, однако по истечении неполных четырех лет мирные соглашения оказались под угрозой срыва. В 1478 году, во время похода Ивана III на Новгород, русские отряды совершили ряд вторжений на ливонскую территорию с целью грабежа. Ливонцы и среди прочих рижский хронист Герман Хелевег полагали, что сделано это было по приказу великого князя, который узнал о «поповской войне» (Pfaffen-Krieg) — так он окрестил конфликт магистра с Рижским архиепископом Сильвестром Штодевешером, — и захотел завоевать их земли[93], хотя, скорее всего, причины этих набегов следует искать в слабой дисциплинированности русского войска и действовавшей в его составе татарской конницы, а также в участии в них псковичей. В конце зимы — начале весны 1478 года[94] нападениям подверглись Дерптская епархия и окрестности Нарвы. В ответ магистрат Дерпта арестовал псковских купцов, находившихся в городе[95], а фогт Нарвы Хейденрейх фон Вальгартен, помимо этого, произвел конфискацию русских товаров в счет покрытия ущерба, причиненного его гебиту[96]. По сложившейся традиции дерптцы ответили на нападение вторжением в псковские земли, после чего Псков в очередной раз запросил помощи у великого князя Московского[97].

В хронике Хелевега сказано, что обеспокоенный магистр срочно (aufs schleunigst) созвал по факту вторжений ландтаг: «По этому поводу было решено незамедлительно направить послов к московитам и особенно к псковичам, которые принесли Ливонии большие беды, и все это с ними обсудить. Тем временем каждые 10 крестьян должны были снарядить и содержать одного воина (gewaffneten mann), а ленники (lehnmann) одного с каждых 15 [из принадлежавших им крестьянских] дворов»[98]. В официальных документах 1478 года о ландтаге не упоминается, однако из них явствует, что 10 марта в городе Валк [Валга], располагавшемся на стыке Ливонии и Эстонии, состоялся съезд представителей ливонских городов (штедтетаг), на котором разбирался широкий круг проблем, касавшихся внешней торговли[99]. Там, в частности, было оглашено письмо ганзейских купцов с новгородского Немецкого подворья с жалобами на притеснения (bedruck) со стороны новгородских властей, суть которых, к сожалению, не раскрыта, и принято решение об отправке в Новгород посольства для урегулирования проблем[100]. Дерпт, ввиду напряженной обстановки, счел целесообразным отозвать из Новгорода своих граждан[101]. Само Немецкое подворье, ганзейская контора, являвшаяся центром русско-ганзейского товарообмена, функционировало в начале июля 1478 года, хотя из-за нападений шведов (шведских пиратов?), жертвами которых стали новгородские купцы, над его обитателями нависла угроза ареста[102]. Чтобы обеспечить их возвращение в Ливонию, фогт Нарвы Вальдгартен выразил готовность освободить русских купцов, задержанных в Нарве в начале весны[103]. Что касается ливонского магистра Берндта фон дер Борха, то он вплоть до начала 1479 года искал мира с Псковом и, не исключено, предоставил свободу переданным в его распоряжение псковским купцам, арестованным в Риге и Нарве в ответ на русские нападения начала 1478 года. Прямых свидетельств тому нет, но к июлю 1479 года в Новгороде после некоторого перерыва вновь открыло ворота Немецкое подворье, что обычно бывало после освобождения в Ливонии русских заложников[104].