При таком положении у нас нет другого выхода, кроме как твердой рукой создать на Филиппинах, по мере возможности, надлежащее правительство «народа, от имени народа и для народа». Когда же эта задача будет решена, что, по-моему, займет не один год, нам следует считать свой долг исполненным и предоставить острова и их народ собственной судьбе, выговорив себе положенные по праву торговые привилегии. Возможно, сейчас подобная программа кажется утопической, но… если американскому народу дать время, эту программу можно и нужно исполнить, и хотя важно донести до сознания американцев, что они не имеют права бесконечно владеть Филиппинами и оккупировать их, я считаю, что положение следует принимать в его настоящем виде, а не в том, каком нам бы хотелось».

В 1900 г. он поддержал список Маккинли и Рузвельта, и ему казалось, что консервативные силы в Демократической партии снова станут причиной поражения Брайана. После выборов он писал Абраму С. Хьюиту: «Позвольте мне, прежде чем я отвечу на Ваше вчерашнее письмо, искренне поздравить Вас с великой победой, в которую большой вклад внесли Ваш пример и Ваше влияние. Это победа не Республиканской партии, но американского народа и славное доказательство его здравомыслия. Отныне мы сможем почувствовать то, что было немыслимым последние тридцать пять лет: людям дела и пр. не придется опасаться пожара в тылу, и они могут работать, руководствуясь исключительно профессиональными соображениями».

На Шиффа настолько сильно повлияло то, что некоторые его друзья не поддержали список Республиканской партии, что 22 января 1901 г. он писал Густаву Швабу: «Со всем моим уважением лично к мистеру Шурцу, мне кажется, что в предстоящей муниципальной кампании я не смогу сотрудничать с теми, кто в ходе настоящих президентских выборов выразил желание рискнуть благосостоянием народа, активно работая на поражение Республиканской партии, и, что касается нашего города, способствовать… превосходству демократов».

В 1904 г., во многом, если не в целом благодаря своей заинтересованности в победе Рузвельта на выборах, он согласился войти в Консультативный комитет Республиканского окружного избиркома. Он писал президенту напрямую и указывал, что, поскольку Нью-Йорк станет крупным полем сражения, необходимо, чтобы кандидат в губернаторы штата был человеком сильным. Он в большой степени способствовал выборам Рузвельта и, после успешного исхода кампании, получил благодарственное письмо от президента.

В 1908 г. Шифф поддержал Тафта, объяснив свою позицию в письме от 6 июля президенту Элиоту: «Вы правы: я рад выдвижению мистера Тафта в президенты, поскольку считаю: редко кандидат на высокий пост так замечательно подготовлен к выполнению своих обязанностей, и я не верю, что большинство американцев хоть на миг усомнятся по поводу того, кого предпочесть – мистера Тафта или мистера Брайана. Кроме того, я всецело согласен со сделанным Вами замечанием о риске, на какой пошла Республиканская партия с вице-президентом. Не следует выдвигать на второй по значимости пост человека, который не был бы также приемлемым кандидатом на первый пост, и нужно очень верить в Провидение, чтобы быть довольным нынешним кандидатом в вице-президенты.

С месяц назад, по просьбе президента, который хотел посоветоваться со мной по определенным вопросам, я поехал в Вашингтон. По пути туда я прочел в вечерних газетах о несчастном случае с президентом: он катался на молодой лошади, и она сбросила его в ручей и упала на него. Встретившись с президентом, я поздравил его с благополучным исходом и добавил, что поздравляю и американский народ, на что он, смеясь, молниеносно парировал: «Это зависит, м-р Шифф, от того, что американский народ думает о качествах м-ра Фэрбенкса».

Когда в 1910 г. большинство в конгрессе получили демократы, Шифф писал Такахаси: «Хотя лично я принадлежу к проигравшей партии, я вовсе не испытываю недовольства результатом, ибо верю, что теперь возобладают более консервативные методы вместо радикальной политики, в которую Республиканскую партию все больше загоняло ее западное крыло. Эти выборы еще раз доказали, что американскому народу в конечном счете можно доверять и он исправит все недальновидные просчеты своего правительства».

В 1912 г. он поддержал список демократов, что, естественно, встревожило многих его старых друзей-республиканцев. Одному из них, Луису Маршаллу, он писал 11 августа 1912 г.: «Правда, я на протяжении сорока лет отождествлял себя с Республиканской партией и не покинул ее даже после того, как многие развернулись к Кливленду. Да и сейчас я не собираюсь изменять партии… я предлагаю поддержать Вильсона не потому, что он демократ, а потому, что я считаю, что стране необходимо другое правительство, чем то, что было последние четыре года… Я не сторонник невмешательства государства в частнопредпринимательскую деятельность, но мы не можем и далее поддерживать чрезмерный протекционизм, который в конце концов подорвет наши социальные условия, ибо именно нынешние пошлины лежат в основе всех наших социальных зол. Мы уже довольно давно переживаем скрытый общественный кризис… нельзя, чтобы он вылился в социальную революцию».

Далее в своем письме Шифф анализировал предстоящие выборы и в конце заявил: «Президентом станет либо Вильсон, либо Рузвельт», что стало правильным прогнозом того, как разделились голоса избирателей.

Джорджу У. Перкинсу, начальнику избирательного штаба Рузвельта, который писал, что был очень озадачен, узнав, что Шифф поддерживает кандидатов от Демократической партии, он 2 сентября отвечал: «Я давно уже… восхищаюсь полковником Рузвельтом благодаря его храбрости, любви к честной игре и другим привлекательным чертам… Более того, я бы охотно стал политическим сторонником полковника Рузвельта, если бы он в своей речи в Колумбусе (Огайо) не высказался откровенно в пользу мер и стратегии, которые, если они будут приняты – как я искренне считаю, – уничтожат представительное правление и уничтожат гарантии, мудро обеспеченные конституцией. Мне кажется, что я и не смогу снова поддержать кандидатов от любой партии, которые компрометируют себя сохранением протекционистских пошлин, как ваш кандидат, несмотря на его неоднократные обещания покончить с особыми привилегиями».

В письме президенту Тафту от 6 января 1913 г. он изложил общее мнение относительно исхода выборов: «Вы победитель даже в поражении; не сомневаюсь, что американский народ восхищается Вами благодаря достоинству, мужеству и гениальности, с какими Вы относитесь к существующему положению».

Шифф уезжал в Европу до инаугурации Вильсона и направил ему письмо, в котором особо подчеркнул важность валютной реформы:

«6 февраля 1913 г.

Уважаемый господин избранный президент!

Примерно через десять дней я уезжаю за границу, и меня не будет три месяца. Поэтому я не смогу присутствовать на Вашей инаугурации. Позвольте же заранее искренне поздравить Вас с избранием на высокий и ответственный пост, который Вы вскоре займете как глава американского народа. Я совершенно уверен в успехе Вашей администрации и искренне надеюсь на воплощение высоких надежд, какие американский народ в целом питает по отношению к будущему страны…

Что же касается таможенных пошлин, по общему согласию самого важного вопроса, какой стоит перед страной, я почти не сомневаюсь в том, что вскоре они будут пересмотрены, как и обещали демократы в своей предвыборной платформе. Однако не мне Вам говорить: пересмотр пошлин – не все, что нужно сделать для обеспечения экономической стабильности страны. Народ должен получить облегчение после тех несправедливых условий, которые сейчас препятствуют его счастью и общему процветанию, ибо ни один народ не может быть счастлив, если он не процветает.