Он пожертвовал Бюро солидный вклад, чтобы его работа не тормозилась из-за недостаточного финансирования, и далее не оставлял своим вниманием и само Бюро, и его Школу государственной службы.

В 1884 г. началась дружба Шиффа с Уильямом Р. Грейсом, тогдашним мэром Нью-Йорка. Позже он подружился с Сетом Лоу, мэром Нью-Йорка и президентом Колумбийского университета.

В 1893 г. он вступил в «Комитет семидесяти», который выдвинул на пост мэра Уильяма Л. Стронга. Им удалось наголову разбить демократов, хотя защищались ожесточеннее, чем раньше. В 1894 г. Шифф настоятельно убеждал Натана Страуса не выдвигать свою кандидатуру на пост мэра по списку Демократической партии, подвергая риску свою дружбу как с самим Страусом, так и с его братьями, которые были очень дороги ему. Шифф оказывал всяческую поддержку Стронгу, который победил на выборах.

В 1895 г. Шифф вступил в один из образованных тогда «Клубов хорошего правительства». Короткое время он входил в состав исполнительного комитета Съезда федеративных клубов, но подал в отставку, когда, несмотря на мнение большинства, было решено поддержать независимого кандидата, что, по мнению Шиффа, раскололо бы силы, которые следовало объединить против демократов.

Его преданность идее «хорошего правительства» лицом к лицу столкнула его с любопытной дилеммой, противоречившей его обычно добрым побуждениям. Человек, которого он хорошо знал и который, будучи гарантом, поручился за другого на крупную сумму, взятую в долг у частного лица, обязан был выплатить долг после смерти своего друга. В связи с тем, что тот человек выступал против реформистского движения, Шифф сомневался, стоит ли давать ему кредит, потому что, как он писал, «если я отождествлю себя с ним таким образом в настоящее время, это будет неверно истолковано и может повредить интересам реформы».

Когда обсуждали кандидатуру Сета Лоу на пост мэра нового «Большого Нью-Йорка», Шифф писал:

«25 мая 1897 г.

Уважаемый мистер Лоу!

Р. Фултон Каттинг ознакомил меня с тем, что происходило на недавнем совещании между Вами и Лароком, Шурцем и Каттингом. Во-первых, очень рад узнать, что Вы наконец решили принять бремя назначения на пост мэра Большого Нью-Йорка, если… Вы получите объединенную поддержку всех сил, которые сопротивляются возвращению к власти демократов со всей их коррупцией и другими дурными веяниями, которые они привнесли бы в управление делами увеличившегося муниципального образования.

Как и многие другие, я считаю, что Вы – лучший кандидат на пост первого мэра Большого Нью-Йорка. Я никоим образом не собираюсь угождать или льстить Вам, но лишь выражаю свое откровенное мнение… что Ваше кандидатство будет неопровержимым и что, будучи выдвинутым, независимо от соперников, в скором времени останутся всего два кандидата – Вы и представитель демократов.

С другой стороны, Гражданский союз, по моему мнению, не способен, не подвергая опасности само движение к хорошему муниципальному самоуправлению, выдвигать идеи или внушать республиканцам и прочим, что оно готово обсуждать слияние. Такой союз способен лишь на одно: выдвигать кандидатов, и в этом случае, если предложенные кандидаты заслужат общее одобрение, республиканцы вынуждены будут поддерживать кандидатов Гражданского союза. Таким образом, на Вас возлагается серьезная ответственность. Лично мне кажется, что, если Вы согласитесь с назначением Гражданского союза, все антидемократические силы вскоре объединятся вокруг Вас, но, если Вы не желаете рисковать и выдвигаться с самого начала, от одного Гражданского союза, велика опасность краха движения, в результате чего вновь избранное правительство нашего города ждут многочисленные беды.

Положение, в каком Вы… очутились волей обстоятельств, незавидно; требуется величайшая храбрость и высочайшие гражданские добродетели, чтобы принять верное и своевременное решение. От всей души молюсь за то, чтобы Вам ниспослали необходимые Вам силы и уверенность и чтобы кризис, постигший нас, был разрешен способом, на который мы столь ревностно надеемся.

Искренне Ваш,

Джейкоб Г. Шифф».

Лоу отмечал, какое большое значение он придавал рекомендациям Шиффа в ходе избирательной кампании. Лоу широко опирался на помощь группы друзей, с которыми он советовался в экстренных случаях, и просил Шиффа также вступить в эту группу.

Лоу был избран мэром Большого Нью-Йорка в 1901 г., а когда на перевыборах он потерпел поражение, 11 ноября 1903 г. Шифф писал: «По-моему, жители Нью-Йорка рано или поздно… поймут, какую огромную услугу… оказали им мистер Лоу и его помощники… и я вполне доволен тем, что наш город станет впоследствии лучшим местом для жизни, потому что последние два года Нью-Йорк наслаждался… чистым, здоровым, деловым правлением».

«Комитет пятнадцати», который взял на себя задачу очистки нью-йоркской политики и выборов, запутался в долгах и пытался снять с себя часть обязательств. В ответ на поступавшие к нему просьбы Шифф написал эксцентричное письмо Джону Харсену Роудсу, соглашаясь выплатить его долю:

«20 декабря 1904 г.

Уважаемый мистер Роудс!

Получив Ваше вчерашнее письмо, я вспомнил известные строки: «В нашем мире хорошо жить, дарить, давать в долг,/ Но для того, чтобы занимать, одалживать или просить,/Это худший из миров». Мне очень жаль, что Вам приходится идти на такие жертвы, чтобы добыть средства для выплаты долга от имени «Комитета пятнадцати». Не мое дело критиковать действия других, и я могу лишь сказать, как уже говорил прежде, что я готов вложиться до последнего цента, чтобы выплатить долг, и с радостью приму участие в любой новой добровольной оценке, которая, возможно, понадобится для погашения долга…

Искренне Ваш,

Джейкоб Г. Шифф».

Ю.Х. Аутербридж приводит еще одну попытку Шиффа способствовать «чистоте» муниципального самоуправления: «В 1909 г. был создан Гражданский комитет для поддержки на муниципальных выборах списка, в который входили кандидаты высшей пробы, достоинств и способностей. Когда создавался комитет, меня не было в городе, а вернувшись, я узнал, что меня избрали его председателем. Я всерьез собирался отказаться, поскольку, не обладая политическим опытом, сомневался, будет ли моя деятельность действенной, и не знал, получу ли финансовую поддержку. Мистер Шифф настоятельно убеждал меня согласиться с выдвижением и принять активное участие в руководстве комитетом; он предложил щедрую финансовую помощь, а также призывал поддерживать меня. Его помощь возымела действие; он самым великодушным образом помогал комитету советами и средствами. Моральная и финансовая поддержка, которые он оказал сам и призывал оказывать других, была поистине бесценной. Комитету наконец удалось выдвинуть своих кандидатов, и все они прошли за исключением мэра, что стало одним из крупнейших поражений местных демократических организаций на муниципальных выборах. Стандарт городского правительства был поднят на небывалую высоту, и практически всех избранных в тот раз переизбрали на второй срок».

В воспоминаниях Джорджа Макейнени можно найти еще одно свидетельство желания Шиффа создать хорошее правительство; Макейнени пишет о том, как принципиально Шифф критиковал общенациональную партийную линию в муниципальной политике: «В 1913 г. должны были переизбрать мэра Гейнора. В 1909 г. республиканцы образовали альянс («фьюжн») с частью демократов. В результате мэром избрали судью Гейнора; он оказался во главе оценочной комиссии, все остальные члены которой были фьюжионистами. Несмотря на такое различие во взглядах, комиссия во главе с мэром работала довольно слаженно. В суперважном вопросе расширения транспортной системы города после расстановки сил оказалось, что мэр Гейнор голосует с главным контролером Прендергастом и мной в пользу двойных контрактов, благодаря чему удалось удвоить протяженность линий общественного транспорта и утроить их пропускную способность, а мистер Митчел, фьюжионист, голосовал «против». Контракты были одобрены при одном голосе «против» м-ра Митчела и оказались настоящим спасением для города.