И вновь Десятка без каких-либо санкций правительства решила сформировать собственную кавалерию, и 7 ноября направила Макиавелли организовать призыв подходящих новобранцев. 13 ноября Никколо отбыл из Флоренции в Вальдарно и Вальдикьяну, вернулся лишь спустя две недели, но в течение следующих месяцев еще не раз ездил в те же земли. В отличие от пехотинцев новым рекрутам выдали по десять дукатов золотом на содержание лошади и приказали быть готовыми к апрелю. В Пасхальное воскресенье по улицам Флоренции парадом прогарцевала сотня легких кавалеристов, вооруженных арбалетами, и если кто-то и выражал недовольство этим смотром войск, Макиавелли, по крайней мере, мог утешиться письмами своего друга Алессандро Нази, который его поддерживал. В то время Никколо также инспектировал крепости во всех флорентийских владениях, а в Пизе воспользовался услугами знаменитых зодчих Джулиано и Антонио да Сангалло. Опыт, полученный в этих поездках, пригодится Никколо позднее, когда ему доведется работать с другим, куда более прославленным архитектором.

Внимание республики к своим крепостям объяснялось не только вполне оправданной озабоченностью текущими событиями и действиями внешних врагов, но и необходимо стью предотвратить бунты внутри страны. Враги внутренние могли оказаться не менее опасными, чем внешние, и правительство все больше тревожила подрывная деятельность Медичи. С годами кардинал Джованни склонил на свою сторону живших в Риме флорентийцев, оказывая им всяческое покровительство и поддержку благодаря своей близости к Юлию II и деловым связям флорентийских банкиров с папской курией. Флорентийское купечество в Риме с тревогой наблюдало за тем, как Содерини вел откровенно профранцузскую политику, ибо вспыльчивый папа пригрозил сгноить в тюрьме всякого флорентийца, пойманного в его владениях, если республика открыто присоединится к Людовику. Даже если закон запрещал вести дела с мятежниками, а впоследствии таковыми — после неудавшейся свадьбы Строцци — объявили кардинала Джованни и его брата Джулиано, едва ли правительство могло покарать тех, кто, обосновавшись за границей, пренебрегал ее законами. Что еще хуже, друзья кардинала Джованни могли повлиять на своих родственников во Флоренции и тем самым подготовить все условия для переворота.

Именно в этих обстоятельствах и созрел план устранить Содерини, что стало бы первым шагом к реставрации Медичи. Родственники Принцивалле делла Стуфа во времена Лоренцо Великолепного обладали политическими привилегиями, и, нередко бывая в садах Ручеллаи, этот молодой человек открыто заявлял о своей неприязни к гонфалоньеру. Еще несколькими годами ранее он попал под пристальное внимание Содерини, потому что предположительно нанес визит Вителоццо Вителли, а также в связи с тем, что его мать, могущественная Гульельмина Скиантески да Монтедольо, происходила из семьи феодалов из верхней долины Тибра (среди ее приданого был замок Кальционе в Вальдикьяне). Принцивалле начал подыскивать место и время, подходящие для его замысла, и попытался заручиться поддержкой Филиппо Строцци.

Но Строцци категорически отказал делла Стуфе, заявив, что утром сообщит обо всем властям, тем самым позволив новоявленному убийце сбежать, пока его не хватились. Лишившись главного подозреваемого, Комиссия Восьми по охране государства допросила отца Принцивалле, Луиджи, и хотя он сказал, что ничего не знал о намерениях сына, в ходе дальнейшего расследования выяснилось, что Луиджи и его жена помогли Принцивалле бежать. Родители получили письмо от Лукреции де Медичи, супруги Джакопо Сальвиати, в котором та сообщила, что вместе с мужем узнала о заговоре от одного из братьев Филиппо, Маттео Строцци, женатого на одной из дочерей Аламанно Сальвиати. Пьеро Содерини хотел отдать Луиджи делла Стуфу под суд, заявив, что заговор был направлен не только против него, но и против власти республики.

Незадолго до бегства Принцивалле нанес визит Юлию II и кардиналу де Медичи в Болонье и, как утверждают, упоминал о том, что якобы в заговоре замешан сам понтифик. Но папа, узнав об этом, пришел в ярость, обвинив гонфалоньера и других членов Синьории в бесстыдной лжи. Едва ли Принцивалле сумел заручиться поддержкой Медичи в деле, которое с самого начала казалось гиблым, хотя последующее свержение Содерини не могло их не обрадовать. В конце концов, власти объявили Принцивалле бунтовщиком и лишили Луиджи должности правителя Пизы, приговорив к трехлетней ссылке в Эмполи, что в тридцати пяти милях от Флоренции. Политическое давление его друзей спасло Луиджи от более сурового наказания. Хотя этот вердикт и был компромиссным, он все же означал поражение Содерини, продемонстрировав неспособность гонфалоньера заручиться необходимой поддержкой, чтобы покарать общепризнанного врага государства.

Нет никаких документальных свидетельств, указывающих на мнение Макиавелли об этом деле, но, так или иначе, мысли Никколо были заняты совершенно другим. Кроме того, для набора рекрутов в кавалерию ему пришлось отправиться в Сиену и напомнить Петруччи о том, что его перемирие с республикой вскоре истекает, а также обсудить условия нового перемирия на еще более длительный срок, по условиям которого Сиена обязывалась вернуть Флоренции Монтепульчано.

5 мая 1511 года Никколо отправился в Монако с поручением освободить флорентийский корабль, захваченный местным правителем Лучано Гримальди, и попытаться договориться с ним о сотрудничестве в морской торговле. Пока Никколо был в пути, правительство передумало, рассудив на этот раз так: «Постыдно, ежели не рискованно принимать в наши порты его [Гримальди] суда с краденым грузом». Лучано и вправду получал немалую прибыль от пиратства, и оказывать ему какую-либо помощь означало спровоцировать крупный дипломатический скандал. Но Макиавелли все-таки добился освобождения захваченного судна и 11 июня вернулся во Флоренцию.

За время его отсутствия многое переменилось на итальянской политической арене. В первые месяцы 1511 года состоялось успешное наступление объединенных войск папы и Венеции на французских союзников в Северной Италии. В конце января вследствие нерешительности французского губернатора Ломбардии Шарля д’Амбуаза, правителя Шомона (племянника кардинала д’Амбуаза), Юлий II занял Мирандолу, стратегически важный укрепленный город. Но в феврале обстановка резко изменилась: Шарль безвременно скончался, и во главе войск Людовик XII решил поставить пожилого, но энергичного Джанджакомо Тривульцио и импульсивного Гастона де Фуа, герцога Немурского. Стиль командования войсками изменился, что вскоре возымело последствия, когда весной французская армия направилась на юг, к Болонье, вынудив папу бежать в Равенну.

Юлий II доверил оборону города кардиналу Франческо Алидози, но этот прелат вызывал такую ненависть местного населения, что болонцы, едва завидев французов, подняли восстание, изгнали папский гарнизон и с распростертыми объятиями приняли бывших правителей Бентивольо. В отсутствие понтифика торжествующие горожане выместили свой гнев на бронзовой статуе папы работы Микеланджело: они разбили скульптуру на осколки, из которых затем герцог Феррары отлил одну из своих знаменитых пушек. Когда Юлий II принялся изливать свой гнев на Алидози за то, что тот упустил Болонью, кардинал попытался переложить вину на герцога Урбино Франческо Мария делла Ровере, который позже подстерег вероломного клирика в Равенне и вонзил ему в голову кинжал.