Республика решила выступить посредником между Францией и папой, избрав для этой миссии подходящего посла. В начале сентября Макиавелли получил уведомление о скором прибытии его старинного друга Роберто Акциайоли. С его приездом у Макиавелли будто гора с плеч свалилась, и он почти без денег отправился домой. Донимая руководителей просьбами выслать денег, Никколо в шутку предупреждал их: «Могу вернуться и пешком, потому что мне придется продать лошадь». Но, по крайней мере, на этот раз Десятка проявила большую снисходительность и 13 сентября выслала ему 100 флоринов.

Макиавелли тосковал по Флоренции, почти не получая вестей из дома, кроме тех, что содержались в официальной корреспонденции. Мало писем приходило и от верного друга Буонаккорси, который теперь не находил себе места от горя в связи со смертельным недугом жены и нес непосильные расходы на докторов и снадобья. «В конце концов, я останусь без жены и без денег», — писал он. Единственное письмо другу за этот период Бьяджо завершит горькими словами: «Молю Господа даровать Вам лучшую участь, чем та, что досталась мне, даже если я, быть может, заслужил ее больше, чем Вы».

Удрученный Буонаккорси упомянул также о некоей особе, которую, по дошедшим до него слухам, Макиавелли встретил при дворе французского короля. В то время Никколо влюбился в даму по имени Жанна, и в итоге их, очевидно, связывала довольно сильная страсть, отчего Джованни Гиролами как-то сказал Никколо: «Жанна вся твоя». Тем не менее несдержанность Макиавелли тревожила некоторых его друзей, в связи с чем Роберто Акциайоли иронично заметил: «Полагаю, благодаря Господу и Жанне Вы прибыли во Флоренцию целым и невредимым и, вероятно, уже успели навестить Кудряшку». Возможно, он косвенно намекал на опасность заразиться «французской болезнью», как называли сифилис, и тем самым просил Макиавелли быть поосторожней с волокитством.

К счастью, Никколо не привез домой непотребных хвороб и, вероятно, причислял знакомство с Жанной к немногим счастливым минутам, пережитым во Франции. По крайней мере, именно такое впечатление складывается после прочтения его путевых заметок, из которых он позже составил очерк «Положение дел во Франции» (Ritratti della Cose di Francia). Согласно его описанию, Франция представляла собой богатую и могущественную державу, обладавшую сильной централизованной властью, но и имевшую серьезные недостатки в организации армии и правительства, а также неспособную поддерживать свое благосостояние. Несмотря на то что Содерини твердо отстаивал союз с Людовиком XII, Макиавелли, очевидно, имел на этот счет определенные опасения. Горький опыт предыдущих лет научил его не доверять Франции, и Никколо считал ее союзником абсолютно ненадежным и недальновидным. Иногда его недоверие граничило с презрением. В разрозненных записях, которые Макиавелли не включил в упомянутый выше очерк, читаем:

«Если они [французы] не в силах помочь, то отделываются обещаниями; а если помощь им по плечу, они помогут с великим трудом или не помогут никогда… Они скорее скаредны, чем осторожны… Они скромны в худые времена и заносчивы во времена благополучные… Они усиленно плетут злобные интриги… Они тщеславны и поверхностны, всегда уверены в успехе, эти враги римской с лавы и римского языка… Если попросить их об услуге, они прежде обдумают, какую выгоду можно для себя извлечь».

Несмотря на этот негативный портрет, Макиавелли полагал, что в борьбе за Италию в итоге победят французы. Их государство было сильнейшим в Европе. «Ни один правитель не способен им противостоять, — писал Никколо, — и Италия уже не та, что во времена Рима». Но Макиавелли должен был знать, что Фортуна способна разрушить любые, даже самые искусные, людские замыслы, сколь бы тщательно они ни были подготовлены.

«Да поразит вас чума!» — напишет, обращаясь к Макиавелли, 10 октября 1510 года разгневанный поведением флорентийцев Роберто Акциайоли. Под давлением жадных до взяток министров Людовика XII посол едва сдерживал ярость, глядя на выжидательную политику Синьории, в которой отчасти винил и Никколо. Король Франции отменил свое первоначальное требование, по которому Флоренция обязалась выслать войска в Ломбардию, и республика решила не испрашивать разрешения Людовика на найм миланского кондотьера Теодоро Тривульцио.

Король явно рассчитывал на то, что флорентийцы покроют часть его военных расходов, и Акциайоли, сетуя на то, что Людовика «оставили ни с чем», сказал Макиавелли, что французов крайне возмутило двуличие Флоренции (вполне возможно, Никколо даже немало позабавило видеть, как один лжец обвинял во лжи другого). Припомнив античный образ необузданного силача, Акциайоли предостерегал «синьора Геркулеса» о том, что «действие и бездействие не уживаются», то есть пусть флорентийцы не жалуются на горькие последствия, которые может породить их лицемерная политика. «Вы желаете заполучить полководца, не связанного ни с Францией, ни с папой, ни с Испанией, ни с Венецией, ни с императором. В этом случае попросите египтян или османского султана прислать вам пашу или Тамерлана!»

Несмотря на разглагольствования Акциайоли, флорентийцам недоставало финансов, и они не желали нанимать солдат, которых в любой момент могли отозвать. Правительство Флоренции было озабочено тем, что рисковало оказаться втянутым в войну между папой и Францией, поскольку тогда слабой и уязвимой Флоренции угрожало опустошение всех ее владений. К тому же сами флорентийцы не хотели в одиночку противостоять разъяренному понтифику и подавлять мятежи в подчиненных городах, как это уже было в 1494 и 1502 годах. Однако теперь республика обладала войском, подчинявшимся лишь ей, — пехотой пусть и мало воевавшей, но всесторонне обученной.

Чего недоставало флорентийской армии, так это кавалерии: город не мог обойдись без конницы, и потому приходилось иметь дело с кондотьерами. Недавнее дезертирство Марко Антонио Колонны вновь заставило задуматься о необходимости обзавестись собственной надежной кавалерией. Но в ближайшее время полностью вооружить и подготовить конное войско не представлялось возможным. Однако Макиавелли не считал отсутствие кавалерии большой бедой, рассматривая кавалерию — в отличие от пехоты — как силу вспомогательную. «Римская конница во всяком консульском войске не превышала шестисот лошадей», — напишет он в трактате «О военном искусстве». По мнению Никколо, тогдашнее положение Италии объяснялось зависимостью итальянских государств от армий, основанных на наемной кавалерии. Так или иначе, Макиавелли считал, что всадники обладают незначительной тактической ценностью, поскольку их задачи на поле боя сводятся к тесному взаимодействию с пехотой.

Действительно, даже удары французской тяжелой кавалерии, которую Макиавелли считал лучшей в мире, можно было отбить, и потому зависимость Франции от конницы привела к множеству поражений. Тяжеловооруженные всадники оказывались эффективными только в пешем бою, но эту же задачу могли выполнять и обычные солдаты. Однако более универсальной — и к тому же менее затратной — была легкая кавалерия, способная решать различные задачи: разведывать местность, наводить ужас на мирных крестьян, а в бою остановить вражеских всадников, атакующих пехоту с флангов и тыла.