Пытаясь помешать этой женитьбе, Содерини содействовал тому, что Комиссия Восьми по охране государства (Otto di Guardia) вызвала Филиппо к себе на разбирательство, в результате Флоренция разделилась на противников и сторонников брачного союза Строцци — Медичи. Юлий II отправил из Рима требование Синьории разрешить молодым людям пожениться, но в ответ получил вызывающее послание, в котором ему посоветовали не совать нос в чужие дела. Содерини считал сложившуюся ситуацию посягательством на его власть и, возможно, попыткой Медичи подготовить таким образом свое возвращение. В мгновение ока ящик для доносов (tamburo) Совета Восьми наполнился обвинениями против Строцци; предстоящая женитьба возмутила многих, став излюбленной темой городских сплетен.

Филиппо умело защищался перед Комиссией по охране государства и заметил, что ни Джованни, ни Джулиано де Медичи никогда не объявлялись бунтовщиками (ribelli). Так или иначе, наказания по приговорам, выносимым мужчинам любого семейства, никогда не распространялся на женщин. В качестве примера Филиппо упомянул дам из рода Пацци: после заговора 1478 года против Медичи их родственников приговорили к смертной казни, однако им самим было разрешено выходить замуж на флорентийцев. Какими бы убедительными ни были доводы Филиппо, его враги тоже располагали аргументами. Самым болезненным ударом для него стал анонимный донос, который, по слухам, написал не кто иной, как Макиавелли — столь хитроумно он был составлен.

Как явствовало из документа, поскольку Пьеро де Медичи трижды нападал на город, по законам республики все его ближайшие родственники считались мятежниками; из чего следовало, что Филиппо должен понести наказание за связь не с дочерью мятежника, а с самим мятежником, в данном случае мятежницей. Опасность этого умозаключения трудно было недооценить: прежде всего, кем завершался род (stripe) Пьеро де Медичи? Если продолжить логическую цепочку, выйдет, что в числе мятежников могли оказаться все кровные родственники Клариче, семейств Сальвиати, Ридольфи и Ручеллаи. Все это противоречило законам и установленным порядкам, и хотя авторство Макиавелли никто не подтвердил, одной убежденности людей в этом предположении оказалось достаточно, чтобы еще сильнее озлобить тех, кто и без того враждебно относился к секретарю.

В итоге Филиппо сумел склонить Строцци на свою сторону и, заручившись в городе достаточно влиятельной поддержкой, сумел избежать опалы. Совет Восьми снял с него обвинение в заговоре против государства, ограничившись штрафом в размере 500 флоринов и ссылкой в Неаполь сроком на три года. В итоге Содерини так и не добился суда Синьории над Строцци, а новое правительство, вступившее в должность в январе 1509 года, оказалось ничуть не уступчивее прежнего (в число приоров вошел Нери Каппони, зять Филиппо). Брачный союз Строцци — Медичи стал для Содерини крупным поражением, и авторитет гонфалоньера снизился еще сильнее после политической неудачи, постигшей его несколькими месяцами ранее. В Риме правитель Альтопашо Гульельмо Каппони вербовал сторонников, намереваясь стать архиепископом Флоренции, а Содерини и его брат, кардинал Франческо, пытались ему помешать, отчасти из личной неприязни к весьма непривлекательному роду Каппони — их вражду обостряло длительное соперничество двух семейств,[53] — отчасти потому, что кардинал сам метил на эту должность.

Гонфалоньер все же добился того, чтобы Синьория убедила Юлия II отменить назначение Каппони, однако Содерини — дабы избежать обвинений в корысти — пришлось смириться с тем, что вместо его брата во флорентийскую епархию был назначен почтенный Козимо де Пацци. Хотя в XV веке его семья была ярым противников Медичи, Козимо получил эту должность благодаря влиянию кардинала Джованни. Этот случай, а также свадьба Филиппо и Клариче свидетельствовали о том, что Медичи в силах создать группы влияния, отстаивавшие их интересы во Флоренции. Что же касается Макиавелли, то впоследствии женитьба Строцци обернется для него выгодой, причем такой, какой он себе и вообразить не мог.

В феврале 1509 года началась заключительная кампания против Пизы, решительно настроенные флорентийцы надеялись завершить ее к лету, тогда как те, кто подпитывал их военную мощь, желали как раз обратного. Макиавелли вновь отправили на передовую с поручением организовать блокаду города. «Мы возложили эту миссию всецело на ваши плечи», — писал Совет Десяти 15 февраля. Никколо, с присущей ему беспечностью, решил пренебречь присутствием Каппони, добродушного наблюдателя из Флоренции, который неизменно держал его в курсе дел, причем дошло до того, что Содерини и Буонаккорси пришлось напомнить Макиавелли о необходимости поддерживать добрые отношения с политическим и военным руководителем. Никколо пообещал следовать их совету, но на деле, ничуть не изменив своего поведения, являлся к Каппони для доклада лишь изредка.

Такое отношение секретаря не обрадовало кое-кого из власть предержащих, и Совет Восьми был вынужден назначить в помощь Каппони еще двоих уполномоченных, и, что примечательно, одним из них оказался давний недруг Макиавелли, Аламанно Сальвиати. Три представителя республики встретились с Макиавелли 10 марта в Кашано и решили разбить вокруг Пизы три лагеря, чтобы не пропустить в город ни войск, ни провизии. Загнанные в угол пизанцы решились на жест отчаяния — отправили делегацию к Джакопо Аппиано, правителю Пьомбино, с просьбой выступить посредником между ними и республикой и вызвать посла из Флоренции для обсуждения условий капитуляции. Решив, что пизанцы всего лишь пытаются выиграть время, Десятка отправила Макиавелли указания, предписывавшие «детально и с надлежащей тщательностью расследовать дело».

Встретившись с Никколо, пизанцы тут же запротестовали, мотивируя это тем, что, дескать, им приходится иметь дело не с высокопоставленной особой, а с каким-то секретарем. Такое заявление привело Макиавелли в ярость, что подтверждается и крайне резкой тональностью его письма Десятке. Пизанцы требовали сохранить им жизнь, имущество и честь, поскольку в противном случае откажутся от сделки, а в качестве залога предложили все свои земли за пределами города. В присутствии делегации селян Макиавелли коротко заметил Аппиано, что однажды пизанцы его уже обманули и теперь тоже капитулировать не собираются. Обращаясь к селянам, он выразил глубокое сожаление о том, что они с таким упорством пытаются оставить всех в проигрыше: в случае победы пизанцы отправят деревенских жителей обратно на поля, ничем не отплатив им за оказанную помощь, а в случае поражения (весьма вероятного) селяне «лишатся и собственности, и жизни, и всего остального».

Перспектива разграбления города ужаснула посланцев, и один из них стал выкрикивать, что, мол, так не поступают, что этот Макиавелли пытается посеять раздор в их рядах. И он был абсолютно прав, поскольку один крестьянин по имени Джованни да Вико выкрикнул: «Посол, мы хотим мира!», тогда как Аппиано взялся бранить пизанцев за подлую попытку его обмануть. Позднее правитель Пьомбино поведал Макиавелли, что задал делегатам хорошую трепку и что те были не против принять условия Флоренции, предвидя, что сограждане их поймут и одобрят. Решив, что Аппиано стремился лишь придать вес своему посредничеству, Макиавелли отверг их предложение и уехал. Победа была у Флоренции в руках, и в кои-то веки Никколо мог себе позволить чуточку поглумиться над ними.