В 1506 году Юлий II решил вернуть церкви Перуджу и Болонью и изгнать их правителей: Джампаоло Бальони и Джованни Бентивольо. С этой целью папа сумел добиться поддержки Людовика XII, намекнув монарху, что в противном случае заключит союз с императором Священной Римской империи и вместе с ним выбьет французов из Генуи. В числе его вероятных союзников была и Флоренция, и понтифик, воспользовавшись тем, что кардиналы Содерини и Медичи упорно соперничали за его благосклонность, убедил первых гарантировать военную поддержку Флоренции. Конечно, кардинал Франческо не имел на то никаких полномочий и тем самым поставил своего брата Пьеро в незавидное положение. Кардинал никоим образом не хотел оскорбить II papa terribile («грозного папу») своим отказом, однако добиться согласия флорентийских властей — это совсем другое дело.

Доводы гонфалоньера в пользу того, что республике необходимо сохранить хорошие отношения с Юлием II и французами, не убедили его оппонентов, надеявшихся поставить Содерини в тупик, и те высказались за отказ папе. И все же, так и не сумев объединить силы, они вынуждены были покориться воле большинства и в конце концов согласиться с решением выбрать дипломата, который доставит папе их продуманный ответ. А он сводился к следующему: в настоящий момент Флоренция не может позволить себе лишиться войск и оставить без охраны границу с Пизой, но готова выслать необходимую помощь, едва понтифик «выдвинется». И вновь доставку этого послания поручили Макиавелли.

25 августа он отправился в путь и спустя три дня написал из Чивита-Кастеллана, что видел в Непи папскую армию. Похоже, Юлий II остался доволен ответом республики. Во время визита в местную крепость, «что случается крайне редко», папа также сообщил Никколо, что Флоренции не стоит беспокоиться о том, что союз с Джованни Бентивольо заставит Людовика XII нарушить данное им слово и лишить их помощи, равно как и о том, что, дескать, у Юлию II не достанет упорства достичь поставленной цели. Что же до венецианцев, понтифик пренебрег их предложением о помощи в обмен на Равенну и Форли, хотя отверг и просьбы некоторых изгнанников из Форли, которые, по замечанию Никколо, «верили, что от Ирода их посылают к Пилату». Макиавелли был восхищен решимостью и неукротимостью папы, возглавлявшего шествие своей армии.

В Перудже Никколо увидел понтифика с новой стороны. Джампаоло Бальони уже согласился сдать город на оговоренных условиях, позволив папскому гарнизону войти и занять ворота. Но нетерпеливый Юлий II въехал в Перуджу прежде солдат, по сути, отдав себя и своих кардиналов в руки Бальони. Встревоженный Макиавелли написал Десятке: «Если он [Бальони] не причинит вреда тому, кто явился отнять его владения, то лишь в силу миролюбия и гуманности. Через неделю я узнаю, чем все завершится». Бальони придерживался условий капитуляции, и это заставило Макиавелли задуматься о том, почему человек, столь знаменитый своим преступным прошлым — в том числе отцеубийством и инцестом, — не воспользовался возможностью пленить папу вместе с его свитой.

Тогда Никколо решил, что Бальони послушался совета друзей и, выбирая между «силой и смирением», предпочел второе. Лишь позже, в «Рассуждениях», когда Юлий II внес свою лепту в отстранение Макиавелли от власти, он осудит малодушие Бальони, отказавшегося совершить «деяние, достойное вечной славы и всеобщего восхищения, ибо он первым доказал бы духовенству, сколь презренны те, кто живет и правит по их подобию». К тому времени выпавшие на долю Макиавелли невзгоды еще более углубили его врожденную и характерную для флорентийцев неприязнь к Церкви.

Из Перуджи папская армия двинулась дальше на север, а сам понтифик с нетерпением ожидал подкреплений, обещанных Людовиком XII и Флоренцией. Едва узнав, что французская армия уже в пути, Юлий II явно обрадовался и, как и следовало ожидать, вновь начал третировать посла Джованни Бентивольо. Когда дипломат представил папе список привилегий, которые его предшественник даровал Болонье, тот ответил, что хочет своими глазами увидеть жизнь горожан и внести изменения, если что-либо ему не понравится, а затем с угрожающим видом заявил, что «обладает силами, кои заставят трепетать не только Болонью, но всю Италию». Отчасти понтифик блефовал, потому что французские и флорентийские подкрепления еще не прибыли. По настоянию папы Макиавелли написал во Флоренцию, попросив незамедлительно отправить обещанные войска, а Юлий II сетовал на то, что, мол, путь займет у них слишком много времени.

В действительности же папская кампания была, по тогдашним меркам, молниеносной, причем настолько, что письма из Флоренции не поспевали за Макиавелли. «Никколо Макиавелли в Форли или туда, где его черти носят» — такой адрес вывел Бьяджо Буонаккорси на письме от 11 октября. К тому времени Юлий II уже прибыл в Форли, однако теперь, чтобы добраться до Болоньи, ему приходилось миновать территорию Фаэнцы, захваченной венецианцами. Во избежание риска он решил обогнуть их, пробравшись по землям республики, не удосужившись заблаговременно предупредить власти Флоренции, что заставило Макиавелли, не спешиваясь, проложить дорогу для папского кортежа. По извилистым горным дорогам Юлий II миновал Фаэнцу и прибыл в Имолу, а Никколо опередил его, добравшись до места 20 октября. Там он встретил послов из Болоньи, горевавших по поводу того, что Флоренция поддерживает понтифика, на что Макиавелли со смехом ответил: мол, Бентивольо преподал Флоренции хороший урок, научив ее «плыть по течению», добавив, что в произошедшем виноваты сами болонцы.

Поскольку в прошлом Болонья подливала масла в огонь беспорядков в Пистойе и не раз науськивала Чезаре Борджиа на флорентийцев, Никколо не мог скрыть своего злорадства, видя, что для Бентивольо наступил час расплаты. Тем не менее Никколо не суждено было увидеть состоявшийся 10 ноября триумфальный въезд понтифика в город, так как 26 октября его отозвали назад во Флоренцию. Очевидно, затянувшееся пребывание Макиавелли при дворе понтифика стало поводом для злословий в канцелярии; по крайней мере, судя по насмешливому письму от 1 октября 1506 года, имитирующему эпистолы папской курии и написанному неким Джустиниано и другим анонимом, который подписался как «твой приятель»:

«Превосходительный и высоко вельможный господин! Поскольку, находясь здесь, мы разумеем, что Ваше доброе здравие и благостное расположение духа обусловлено величайшим довольством Вашей Светлости, а что до высокой чести, почестей и приличествующих Вашей натуре приятственных бесед с подобающими персонами, в коих недостатка нет, но неистощимое изобилие, и кои Вам симпатизируют, любят Вас и нежат, а также пышных застолий и несметного количества благотворных и изысканных яств, кои имеются в распоряжении Вашего желудка (поскольку Вы поглотили или же поглощаете больше обычного, будьте осторожны: атмосфера там не столь тонка, как здесь — она еще тоньше; она гладка на ощупь, приятна и мягка, как сообщил Ваш величественный и почтеннейший руководитель), то, с одной стороны, мы не можем не поздравить Вас и изо всех сил не порадоваться за Вас (превозмогая легкую зависть, коя у Вашей персоны отсутствует), но, с другой стороны, опасаемся, что благодаря испытанному Вами веселью, утонченным удовольствиям и изысканным яствам Вы так располнеете и обленитесь, что позабудете о нас, как уже не раз бывало, и не вернетесь домой, но что еще хуже, примете духовный сан и всецело превратитесь в теперешнего куриального священника. Да поможет Вам Бог и осчастливит Вас!