Пять часов армии налили друг в друга из пушек и ручного оружия. Неожиданно 1700 спешенных казаков Болотникова «с огненным боем» форсировали Восму. Укрепившись в «буераке», они открыли огонь во фланг и тыл воинства Голицына. Царские ратники уже видели «над собою победу от врагов». Но рязанские дворяне Прокопия Ляпунова, оказавшись под обстрелом, ушли от него вперёд, а не назад.

Переправившись через Восму, бывшие болотниковцы атаковали восставших. «И воры не устояли, побежали, а боярские полки, видя, что воры побежали, полками напустили же и воров в погоне бесчисленно побили и живых поймали, а гоняли за ними тридцать верст».

Казаки, укрепившиеся за Восмой, показали, что Болотников не зря на них надеялся. Им обещали полное прощение, но казаки заявили, «что им помереть, а не сдаться». Трое суток они «бились насмерть» против всех полков, «конных и пеших». Казаки были перебиты, лишь когда у них кончился порох. Пленных было очень много. Царские воеводы их безжалостно казнили.

Патриарх велел молебствовать в честь победы царских войск на реке Восме во всех храмах. Гермоген призвал прихожан не обольщаться положением в стране. «Грех ради наших и всего православного христианства, — писал он, — от восстающих на церковь Божию врагов и крестопреступников междоусобная брань не прекращается. Бояр, дворян, детей боярских и всяких служилых людей беспрестанно побивают и отцов, матерей, жен и детей их всяким злым поруганием бесчестят. И православных христиан кровь как вода проливается, и вотчины и поместья разоряются, и земля от воров чинится пуста».

Болотников ушел к Туле, закрепившись за «топкой и грязной» речкой Воронкой. Его оборона опиралась одним флангом на Малиновую засеку Тульской засечной черты, другим — на укрепления при Калужской дороге. Немногочисленные силы повстанцев были растянуты на семь километров. Болотников не мог уйти, бросив без защиты жителей Тулы, и делал все, чтобы предотвратить осаду города.

Скопин-Шуйский не рискнул ввести в бой всю армию, которую легко могла охватить паника. Он выступил с тремя отборными полками, соединившись в пути с отрядами рязанских и каширских дворян. Тяжеловооружённые дворянские сотни пытались форсировать топкую речку Воронку сразу во множестве мест. Казаки энергично отстреливались. Под прикрытием этой канонады Михаил Васильевич прорвал оборону Болотникова на фланге, возле самой Малиновой засеки.

Семь верст отборная конница Скопина-Шуйского рубила бегущих в панике повстанцев. Всадники едва не ворвались на их плечах в город. Резервов у Болотникова не было. Но вождь смог остановить бегущих и перебить дворян, прорвавшихся в городские ворота.

В пятницу 12 июня 1607 г. началась осада Тулы. Через две недели вокруг города сосредоточилась вся царская армия. Располагая 5-7-кратным превосходством в числе войск и мощной артиллерией, Михаил Васильевич обстреливал и атаковал город с двух сторон. Осадные работы и атаки велись непрерывно. За месяц царская армия 22 раза ходила на штурм. В те же дни царские войска шли по городам и уездам, заливая кровью очаги восстания. Прежде восставшие жгли усадьбы господ. Теперь огню предавались избы крестьян.

Неизвестно, как молодой воевода смотрел на то, что царские полки применяли тактику «выжженной земли». Но это была не самодеятельность военачальников. Царские указы повелевали «татарам и черемисе» в южных уездах «всяких людей воевать, и в полон брать, и имущество их грабить за их измену». Города, которые царские войска не могли удержать, предписывалось сжигать дотла.

Скопин-Шуйский оказался полководцем армии, воюющей в России как в неприятельской стране. Это было похоже на действия крымских татар. Те, в отличие от опричников Ивана Грозного и дворянских сотен Шуйского, старались брать рабов живьем и не уничтожать население подчистую. Царь Василий Шуйский ошибся, сделав карательной силой войско татар, чувашей и мари под командой своего свойственника князя Петра Араслановича Урусова. В отличие от русских карателей, Урусов «и иные многие мурзы» не были готовы к бессмысленной резне. Они оставили немалую часть населения в живых, и ушли с толпами рабов в Крым.

Кровавые расправы над населением ударили по армии Шуйского. Насильно взятые «даточные люди», служилые и дворяне массами бежали из войска царя-злодея. Люди справедливо видели в его жестокости признак слабости. Командующему требовалось любой ценой ускорить взятие Тулы.

Не имея ни калужских припасов, ни прежнего ядра армии, Болотников показан Скопину-Шуйскому, на что способен настоящий полководец. «Из Тулы — писал современник, — вылазки были на все стороны всякий день трижды и четырежды, а всё выходили пешие люди с огненным боем и многих московских людей ранили и побивали». Народный вождь упорно не отдавал царскому войску инициативу.

Повстанцы были пешими, потому что съели лошадей. Голодные, измученные непрерывным обстрелом и боями люди роптали и предлагали сдаться. Свидетель рассказывает, что «Болотников, как храбрый начальник, убеждал жителей не сдавать города, говорил, что им можно и должно защищаться 3 или 4 дня, что он надеется на помощь, что они могут убить его и съесть, если они не получат помощи».

Хлеб и соль кончились, осажденные ели «вонючую падаль», но Россию облетали все новые известия о поражениях и потерях царских войск. Болотников не обманывал своих людей, Лжедмитрий II действительно появился в южных уездах. Но он только собирал силы. Больше надежд было не на выручку, а на распад осаждающей армии,

Скопин-Шуйский ободрял войска, затеяв строительство дамбы на реке Упе, чтобы затопить Тулу. Сначала эта идея муромского дворянина Ивана Кровкова была поднята боярами на смех. Обдумав ее, Михаил Васильевич сумел отлично организовать работы. Руководили ими мельники, знающие толк в плотинах. Ратники и согнанные из окрестных деревень крестьяне посменно «рубили лес, и клали солому и землю в мешках рогожных, и вели плотину по обе стороны реки Упы». Затем течение реки загатили срубами, набитыми землей. Поднявшаяся вода затопила город и крепость.

Отчаявшиеся защитники Тулы посадили в тюрьму одного из инициаторов восстания, князя Шаховского, заявив, что выдадут его, если не освободятся от осады. Приближался к концу четвертый месяц боев за город. Болотников призывал продержаться, пока не спадет вода, — и тогда «пробиться сквозь вражеские войска и вырваться из осады».

Скопин-Шуйский знал, что от Болотникова можно ожидать и этого. Долгая осада могла оказаться бессмысленной. Войско становилось неуправляемым. В случае успеха Болотникова все отвернулись бы от царя Василия. Лжедмитрий II уже наступал на Брянск. Калуга, Козельск и другие города удерживались восставшими. Болотников ещё имел шанс на успех. Но благородный вождь слишком высоко ценил жизни своих доведенных до отчаяния людей.

В этом Василий Шуйский и его воеводы узрели выход. Болотникову было предложено сдаться на почётных условиях. Ему, всем предводителям восстания и защитникам Тулы обещали сохранить жизнь и свободу. Тогда царь мог объявить о победе, а повстанцы, кроме тех, кто предпочтет государеву службу, — идти на все четыре стороны.

Болотников и его атаманы понимали, что Василий Шуйский лжет, но жертвовали собой для спасения товарищей. А Михаил Васильевич, не одолевший Болотникова в бою и лучше знавший характер своего родственника-царя? С какими чувствами он принимал сдачу города?