Около 20 тыс. захваченных в плен участников восстания подлежали истреблению по приказу Василия Шуйского. Такого ужаса Русь не помнила со времён Ивана Грозного. Пленников стали сажать на кол, но это показалось слишком долго и хлопотно. Каждую ночь несчастных сотнями выводили на берег Яузы, ставили в ряд, глушили дубинами и спускали под лед. Так расправлялись и с повстанцами, отправленными в Новгород Великий. Для царя они были не военнопленными, а злодеями-бунтовщиками, не заблудшими братьями во Христе, как считал патриарх Гермоген, а зверями дикими.

Гермоген и Василий Шуйский старались — один усовестить, другой устрашить восставших. Но часть страны отказывалась подчиниться боярскому царю. Огромная армия Ивана Ивановича Шуйского безуспешно осаждала Калугу. Отразив приступ, Болотников ежедневными вылазками методично уничтожал осаждавших, почти не неся потерь. Поставленные во главе армии ближние родичи царя не могли сравниться в разуме с вождём восстания. Деревянный город под его руководством стал неприступной крепостью. Принявшие повстанцев калужане имели хороший запас продовольствия, а снабжение царской армии было затруднено. Потери от вылазок росли. Пассивная осада вела к поражению.

В январе 1607 г. царь послал на Калугу «бояр своих и воевод последних с ратными людьми». «Особым полком», на который делал ставку Василий Шуйский, командовали Федор Иванович Мстиславский, Михаил Васильевич Скопин-Шуйский и дядя его Борис Петрович Татев. Наделенный правом самостоятельных действий, Скопин-Шуйский скоро подметил ошибки в организации осады.

Первым делом Михаил Васильевич применил тяжёлую артиллерию, губительную для деревянного города. Но Болотников предусмотрел это. Недаром он приложил все силы, чтобы выиграть время для укрепления Калуги. Он отступил к городу, опередив царские войска на несколько дней. Потом три дня вёл переговоры о сдаче. Наконец, задержал наступление царских войск ударом по передовым отрядам. Командовавший ими Дмитрий Шуйский бежал, потеряв много воинов. В итоге Болотников получил две недели на перестройку укреплений.

Калуга имела крепость для отражения набегов кочевников. Она была не приспособлена к современной войне с использованием пушек. Вокруг рубленой деревянной стены тянулся простой частокол более полутора километров в окружности. Дружно взявшись за работу, восставшие вырыли с обеих сторон частокола рвы, присыпая землю к кольям, — получился неодолимый для пушек земляной вал, прикрывший от прямого огня внутренние укрепления.

Скопин Шуйский высоко оценил новую крепость Болотникова. Одновременно с обстрелом из пушек воевода повел на Калугу «гору деревянную». Это был высокий вал из бревен, которые осаждающие перебрасывали со своей стороны вперед.

Вал укрывал их от обстрела. День за днем грохочущий вал надвигался на укрепления, грозя засыпать рвы, снести частокол и привалить к стенам Калуги. Подожженный, он должен был уничтожить большой участок стены и лишить город защиты.

По правилам фортификации, вал двигался под углом к городу, оставляя сектор для артиллерийского обстрела осаждённых. Позиции царских войск были прикрыты большими деревянными щитами и набитыми землёй плетёными корзинами — турами. Вал строили согнанные из окрестных деревень крестьяне.

Большинству людей казалось, что Калуга обречена. Но Болотников дождался ночи, когда вал подошёл к частоколу. Он знал, что в этот момент крестьян сменят царские войска, надеясь наутро кончить дело штурмом. Его люди не сидели сложа руки, они копали туннели под вал. В них закатили бочки с порохом. Ночью от взрыва мин «поднялась земля, и с дровами, и с людьми, и с турами, и со щитами, и со всякими приступными хитростями».

Для сторонников Шуйского «была беда велика, и много войска погибло, и пришло в смятение все войско»,- рассказывает современник, автор «Иного сказания». «В смятении же том, — продолжает он, — все разбойники из града напустились сечь без милости, как голодные волки напав, разрывают овец». Царские ратники, «тут и там бегали, спасания ища, но все в смятении, так же и все воеводы устрашились и бегству предались, и все воинство так же вослед их побежало, кто как мог. Разбойники же и богоотступники — вослед их, убивая, и рубя без милости».

Ночной взрыв породил панику. Болотников ею в полной мере воспользовался. Атакой на царское войско после взрыва подкопов он уничтожил несколько тысяч противников.

Скопин-Шуйский сумел удержать от бегства лишь свой полк. Многократно превосходящим по численности царским войскам был нанесен такой удар, что они надолго остановили приступы к городу.

Стойкость обороны Калуги ободряла все восставшие против царя города. Войска Василия Шуйского смогли взять Арзамас, но были отбиты от Михайлова, Венёва, Козельска и Тулы. Хитроумный царь подослал к Болотникову немца со злоотравным зельем. Но тот, получив плату от царя, открыл его замысел народному вождю и был вознагражден.

Скопин-Шуйский еще раз убедился, что служит человеку, который не остановится ни перед чем. Но не служить трону воевода не мог. Не мог он и призвать к порядку своё воинство. Дворяне, их холопы и стрельцы играли в лагере в кости, пьянствовали и веселились с гулящими женщинами. Осада продолжалась до весны, и с каждой неделей ратники всё небрежнее относились к службе.

Многим казалось, что силы порядка просто задавят восставших числом. В сече на реке Вырке царские воеводы порубили казаков князя Василия Фёдоровича Мосальского, который хотел провезти в Калугу запасы. Не желая сдаваться, повстанцы подорвали себя на бочках с порохом. Самого князя раненым взяли в плен. Никто не удивился, что привезенного в Москву Мосальского «не стало». Пользуясь замешательством восставших, царские воеводы взяли Серебряные Пруды.

В Калуге начинался голод. Осаждающие кричали повстанцам о победах царских войск. Но Болотников не допустил колебаний. Он повесил «на виду московского войска» тех, кто собрался изменить восстанию. А на помощь ему уже спешил с терскими и волжскими казаками Илья Муромец, именовавший себя «царевичем Петром Фёдоровичем». В своё время Лже-Дмитрий I справился с движением казаков миром, попросту пригласив их командиров ко двору. Но для боярского царя они были врагами, которых следовало беспощадно истреблять.

В Москве радовались и веселились, отправляя князя Ивана Михайловича Воротынского к Туле, «чтобы захватить в плен Петра». Веселье скоро перешло в панику. Воевода самозванного царевича князь Андрей Андреевич Телятевский наголову разгромил Воротынского и предателя Истому Пашкова под селом Дедиловым. Царские войска бежали от Тулы, оставив и Серебряные Пруды.

Май 1607 г. оказался для Скопина-Шуйского ужасным. Недалеко от Калуги, на реке Пчельне, казаки Телятевского одержали одну из крупнейших побед гражданской войны. Ударив по полкам, деморализованным долгой осадой, они разгромили их наголову. Более 10 тыс. царских воинов пало на поле брани. Ещё больше перешло на сторону восставших. Двое из трёх воевод были убиты: князь Черкасский и дядя Михаила Васильевича князь Татев.

Беглецы с поля боя прискакали к лагерю царских войск под Калугой. На этот раз Скопину не удалось унять охватившую войска панику. Воспользовавшись смятением, «Болотников, — по словам опытного воина Конрада Буссова, — напал из Калуги на их шанцы и доставил им столько хлопот, что они бросили свои шанцы вместе с тяжёлыми орудиями, порохом, пулями, провиантом и всем, что там было, и в сильном страхе и ужасе бежали в Москву, совсем очистив поле боя».