Конфликт Содерини и Медичи имел и личную подоплеку, если учесть, что в Риме его брат Франческо и кардинал Джованни де Медичи пытался перетянуть на свою сторону как можно больше флорентийцев из числа тех, кто находился в Вечном городе. После смерти брата Пьеро Джованни Медичи стал главой изгнанного клана, проявив себя способным политиком, близким к папе Юлию И. Джованни и Франческо Содерини недолюбливали друг друга, и кардинал Медичи использовал свое влияние среди соотечественников в Риме для формирования оппозиции режиму гонфалоньера во Флоренции. Также, учитывая связи Сальвиати и Медичи, действия последних за границей можно было расценить как попытку организовать в республике пятую колонну.

Однако в общем и целом враги Пьеро Содерини предпочитали действовать в рамках республиканской политической системы — по крайней мере, из осторожности. Те же, кто не разделял подобного отношения, предпочитали оставаться в тени, и лишь немногие группировались вокруг давнего врага гонфалоньера Бернардо Ручеллаи, который в своих садах (Orti Oricellari) основал своего рода дискуссионный клуб, где обсуждали философию неоплатоников и политические реформы. Эти люди вспоминали благополучные, по их мнению, времена флорентийской конституции XV века и правления Медичи. Вместе со многими флорентийцами они восхищались государственным устройством Венеции, однако отдавали большее предпочтение аристократическому составу правительства, нежели сторонники Большого Совета.

Борьба между кузенами Сальвиати и Содерини разгорелась в начале 1504 года из-за кандидатур на пост командующего флорентийской армией. Сальвиати поддерживали Джампаоло Бальони, но он оказался другом семейства Орсини (сумевшего вернуть себе власть после смерти папы Александра VI), в свою очередь тесно связанного с Медичи. Содерини и его последователи отдавали предпочтение Фабрицио Колонне, семья которого веками враждовала с Орсини. Однако Колонна, как оказалось, уже находился на службе испанской короны, и флорентийцы изумлялись, неужели профранцузское правительство позволит себе принять его кандидатуру. Власти запротестовали, мотивируя свою позицию тем, что, дескать, найм Колонны никоим образом не повредит их непростым отношениям с Людовиком XII и так или иначе помешает испанцам напасть на город. В итоге требования Колонны сочли чрезмерными, а его связь с Испанией — слишком тесной. В качестве компромисса было решено нанять Бальони при поддержке других кондотьеров по выбору Содерини, хотя многие из кандидатов оказались не только политическими противниками, но и личными врагами.

Содерини все же убедил флорентийцев одобрить новый налоговый закон, позволявший правительству оплатить продолжение войны против Пизы. К тому же в обход протестов Сальвиати гонфалоньер ухитрился назначить одного из своих друзей, практичного и опытного Антонио Джакомини, старшим уполномоченным по военным делам. Джакомини с характерным для него рвением захватил несколько крепостей и принялся донимать правительство просьбами отдать ему приказ о наступлении на Пизу. Город держался до конца благодаря припасам, доставляемым из Лукки, Сиены и Генуи (хотя Генуя являлась французским протекторатом) через устье Арно. Флорентийцы старались отомстить пизанцам всеми возможными способами: приказывали совершать набеги на территорию Лукки, чтобы местные жители — как писал Джакомини Макиавелли — уже «не смогли бы переправить пизанцам и стакана воды; и поскольку вам известно, что жители Лукки поддерживают их, вы ясно дали понять, что сие следует прекратить, иначе и стены города их не спасут».

Однако осада Пизы приостановилась, стоило осажденным заявить, что их город защищают свыше 2,5 тысячи солдат, но пизанцы все же опасались, что флорентийцы повернут русло Арно и таким образом перекроют им выход к морю. Вероятно, жители Пизы заранее придумали все это, чтобы сбить флорентийцев с толку и тем самым остановить их. Но Содерини им поверил и решил действовать соответственно. Расспросили инженеров, и те с уверенностью заявили, что, располагая 2 тысячами рабочих и достаточным количеством бревен, можно за пятнадцать — двадцать дней возвести дамбу выше по течению и перевести воды Арно в два заранее прорытых канала. Совещательный комитет, специально созванный для обсуждения этого плана, назвал его «если не фантазией, то пустой затеей», но Содерини сумел добиться широкой поддержки предприятия, которое, как казалось, позволяло малыми средствами завершить весьма разорительную войну. Впоследствии оказалось, что флорентийцы, желавшие побеждать, ничем не жертвуя, добились обратного.

20 августа Макиавелли в письме Джакомини распорядился начать работы по изменению русла реки, однако уполномоченный посол был далеко не уверен в разумности этого решения. «Ваша Светлость убедится, — ответил он пять дней спустя, — как ежедневно умножаются трудности, поскольку полагать, что данная цель легко достижима, есть заблуждение». Существуют доказательства, согласно которым сам Макиавелли сомневался в проекте Содерини: найденный среди бумаг Никколо доклад Бьяджо Буонаккорси содержал неодобрительные отзывы о кондотьере Эрколе Бентивольо, который сорвал план, основанный на точных инженерных расчетах. «Тем не менее, — добавлял Буонаккорси, — даже столь ясные и безукоризненные обоснования были упущены из виду. Результаты показали, кто заблуждался в действительности».

Раздосадованный Джакомини, сославшись на недуг, подал в отставку, тогда как Макиавелли, при всех своих сомнениях, остаток лета руководил строительством дамбы.[42] Но после недели изнурительного труда повернуть русло Арно оказалось невозможно, «как и предвидели все мудрые граждане», — иронично заметил Франческо Гвиччардини. На проект израсходовали около 7 тысяч дукатов, и все из-за Содерини, упорно настаивавшего, что, дескать, предприятие обречено на успех. Гонфалоньер совершил очередную ошибку, предложив полную амнистию всем пизанцам, которые пожелают добровольно сдаться. Это позволило горожанам избавиться от всех так называемых «лишних ртов» (стариков, женщин и детей), к тому же местные крестьяне согласились покинуть крепость, правда, ради того, чтобы тайком помогать осажденным. Все эти промахи сильно подмочили репутацию Содерини. Его враги во Флоренции начали выступать против его политики, а находившиеся в Риме ждали удобного случая, чтобы свергнуть республиканский режим.

Макиавелли изо всех сил старался не ввязываться в межклановые распри, хотя к этому времени его считали верным сторонником Содерини. Притом что Никколо, несомненно, отличался независимостью взглядов, он, подобно всякому здравомыслящему флорентийцу, все же понимал, что политика — это запутанная и небезопасная игра. И хотя Содерини мог опираться на довольно многочисленную группу сторонников, занимавших государственные посты, тем же преимуществом пользовались и его враги. Гонфалоньер все еще мог заручиться чужой поддержкой, чтобы назначать на различные должность своих людей или изыскивать денежные средства, но всякий раз ему приходилось хитрить, льстить и увещевать, что далеко не всегда приносило плоды. В составе Десятки зачастую попадались ярые противники Содерини, и Макиавелли приходилось проявлять осмотрительность и не противиться своим непосредственным руководителям. В действительности Никколо пригодилась бы любая поддержка для продвижения собственного проекта, уже давно задуманного: даровать Флоренции независимость в случае войн, сформировав городское ополчение.