Флорентийское правительство было в полном замешательстве: война в Пизе пробуксовывала, все более угрожающим становилось присутствие венецианцев в Романье, и ходило множество слухов об испанских набегах на Тоскану. И все же Флоренция спешно собрала войско, но, прежде чем предпринимать какие-либо меры, предпочла выяснить намерения французского короля. Макиавелли только что вернулся из Рима, но 19 января Синьория решила отправить его ко двору французского монарха, чтобы там он помог флорентийскому послу Никколо Валори. Вероятно, это решение было продиктовано тем, что Макиавелли уже имел опыт работы при дворе короля, а также завязал там отношения с некоторыми видными фигурами, хотя официально его миссия заключалась в том, чтобы провести очередные переговоры о долгах Флоренции перед Францией за оказанную ранее военную помощь.

Согласно наставлениям, дипломатам надлежало предельно откровенно рассказать Людовику о положении республики, указав на то, что, помогая ей, король обрел возможность сохранить собственные владения в Ломбардии, ибо в противном случае Флоренции придется задуматься о союзе с Испанией (пустая угроза, поскольку все понимали, что это означало реставрацию Медичи). Проезжая Милан на пути в Лион, Макиавелли должен был встретиться с французским губернатором и просить его защитить Тоскану до завершения королем перегруппировки своих войск. Возможно, памятуя о свойственной Никколо небрежности в обращении с корреспонденцией, ему поручили «писать тотчас же, добавляя ко всему собственные соображения и суждения», хотя в срочности дела и так никто не сомневался.

Встреча в Милане оказалась безрезультатной. Французские власти не сомневались, что испанцы, увидев в Ломбардии французскую армию и флот Людовика, напасть не решатся. Более того, по их мнению, Сиена так просто не сдастся, папа римский поведет себя как «добрый француз», швейцарцы останутся дома, а венецианцы «вернутся к своему рыболовству». На Макиавелли эти слова не произвели никакого впечатления, и он напрямик возразил, что, дескать, корабли в море и войска в Северной Италии не защитят Тоскану, а что до папы и Сиены, то они прежде захотят узнать, на какую помощь раскошелится король, и лишь затем будут действовать. Один из миланских друзей — в действительности солдат на службе Людовика — поведал Никколо куда более тревожные вести: король сидел без денег, тяжелой кавалерии у него почти не осталось, а пехоты — и того меньше, и вообще не было уверенности, что ему удастся наскрести достаточно сил на защиту Ломбардию — не говоря уже о союзниках, — тогда как враги его уже собрались с силами и стоят наготове.

Добравшись до Франции, Макиавелли готов был позабыть о всяких наставлениях — что вполне соответствовало его характеру — и с радостью передоверил бы Валори написать все доклады за него. К тому же, учитывая должность второго дипломата, никто не стал бы протестовать против такого формально безукоризненного решения. Более того, оба посла симпатизировали и доверяли друг другу, так как несколькими годами ранее уже работали вместе в Пистойе. Валори искренне восхищался способностями Макиавелли и был неизменным его сторонником, причем одним из самых преданных и искренних, однако и он, превознося работу Никколо, напоминал ему о том, как важно соблюдать формальности.

«Ваши доклады высоко ценимы, — писал Валори 28 октября 1502 года, в период пребывания Макиавелли при дворе Борджиа, — но чтобы все окончательно прояснить, просим вас писать чаще». Впоследствии пренебрежение Макиавелли деловой перепиской разозлило Валори, несмотря на то что он стал крестным отцом одного из детей Никколо. «Похоже, мы превратили нашу дружбу во вражду», — позже напишет Валори, сетуя на то, что он не получил от Макиавелли ни единого ответа. В будущем, когда Никколо понадобится дружеская поддержка, он не раз пожалеет о подобном безучастии.

Прибыв в Лион 27 января, Макиавелли сразу же отправился к Валори, а на следующий день они встретились с кардиналом д’Амбуазом, поскольку король занемог. Макиавелли рассказал о грозящих республике опасностях, ее нуждах, подчеркнув, что флорентийцы полностью доверяют королю, и поинтересовался, на какую помощь от него они могли бы рассчитывать. Никколо «с живостью» добавил: мол, если друзья подведут республику, ей придется договариваться с недругами. Кардинал этих слов не одобрил. Побагровев от возмущения, он гневно воскликнул: дескать, как Флоренция вообще помышляет о таком, в столь тяжкие для Франции времена! «Призвав на выручку весь свой талант», Макиавелли подчеркнул, что для спасения Тосканы французам необходимо защитить ее окружение: папские земли, Сиену и Перуджу. Д’Амбуаз резко возразил, заявив, что может рассчитывать на понтифика и Сиену, что же касается Перуджи, то она принадлежит папе.

На следующий день кардинал упомянул о мирных переговорах между Францией и Испанией, но, по его словам, независимо от их исхода Флоренции нечего тревожиться о своей безопасности. То же самое послы услышали и от короля, и от его придворных чиновников, а получив 11 февраля весть о подписанном перемирии, Макиавелли заявил, что собирается домой. Единственное, чего они с Валори сумели добиться, — довольно расплывчатое обещание, что республику также включат в договор. Было ясно, что в случае опасности на помощь Франции можно было больше не рассчитывать.

Тем временем сама Флоренция, лишенная прочной обороны, превратилась в идеальную мишень для шантажа.

Склонность флорентийцев разделяться на множество фракций не спасала положения. К этому времени фигура Пьеро Содерини, став источником раздоров, уже не объединяла различные кланы. На выборах его поддержали аристократы (arrabbiati), но сам Содерини рассчитывал и на содействие умеренных республиканцев, а среди его друзей было немало бывших сторонников Савонаролы, в том числе Бернардо Наси и Антонио Каниджани. Однако очень многие флорентийцы были недовольны его правлением: одни — по личным причинам, другие — по политическим; горожане, выступавшие за представительскую власть, не одобряли того, что Содерини прибегал к помощи крупных совещательных комитетов (pratiche). Разочаровались в гонфалоньере и многие бывшие адепты Савонаролы, видя, что он не собирался возвратить городу былую моральную чистоту. А кое-кто из фанатично настроенных республиканцев ждал от Содерини усиления борьбы с теми, кто тайно или явно выступал за реставрацию Медичи.

К числу наиболее заметных противников Содерини принадлежали Аламанно и Джакопо Сальвиати — могущественные и состоятельные кузены, имевшие обширные связи и множество сторонников в правительстве Флоренции. Их недовольство Содерини росло по мере того, как он все реже прислушался к их советам, предпочитая мнение «людей дурных и недалеких», легче уступавших его воле. Кроме того, гонфалоньер, пожизненно находящийся у власти, вызывал недовольство многих из тех, кто в иных обстоятельствах мог сам рассчитывать на эту должность. Также Содерини приложил руку к тому, чтобы удалить сера Джакопо да Мартино, друга Сальвиати, из купеческого трибунала (Tribunale di Mercatanzia) по обвинению в пособничестве Сальвиати, который якобы пытался добиться установления контроля над флорентийскими торговцами.

Наконец, гонфалоньер мог подозревать кузенов в том, что они тайно поддерживали Медичи, поскольку Джакопо был женат на Лукреции, сестре покойного Пьеро и кардинала Джованни, а сестра Аламанно, Корнелия, вышла замуж за Джованбаттисту Ридольфи, чей племянник Пьеро являлся мужем Контессины де Медичи, сестры Лукреции. Нет никаких свидетельств того, что клан Сальвиати когда-либо ратовал за возвращение Медичи, однако Содерини не мог рисковать и помогать тем, кого считал потенциальными предателями. Примечательно, что, пока кузены Сальвиати занимали ряд важных государственных постов, их ни разу не выбрали в Синьорию.