Ян ван Акен умер в возрасте примерно 73 лет, его сын Антоний продолжил семейное дело, к этому моменту Иерониму исполнилось три года. Художественное образование Иерониму дал отец, за плечами которого стояло не одно поколение художников. Босх с детства знал, как работать с пигментами и маслом, как изготовить доски для письма, какой дуб будет подходящим и т. д. Антоний ван Акен для своей семьи нашёл новый дом с мастерской, располагавшийся на рыночной площади, но при жизни так и не смог выплатить за него всю сумму полностью, этот долг после его смерти лег на плечи сыновей81.

Жизнь Иеронима и его отца теснейшим образом была связана с «Новым благочестием», поскольку «Братство общей жизни» основало в Хертогенбосе две важных общины, одной из которых было «Братство Богоматери», поклонявшееся чудотворному образу Пречистой Девы Марии, находившемуся в соборе Св. Иоанна – в капелле, принадлежавшей братству. Эта крупная и богатая община оказала значительное влияние на культурную жизнь города. Её члены заказывали композиторам написание музыки, нанимали певцов и органистов, а также скульпторов и художников, таких как семья Акенов. Отец Иеронима состоял при братстве в качестве художественного консультанта, прораба: от него зависело, кому поручалось золотить статуи святых, которые несли во время процессий, кому заказать большой деревянный алтарь для капеллы. Не исключено, что этим проектом занимался сам Иероним – позже он постоянно принимал заказы от братства, выполнение которых могло быть своеобразным пожертвованием со стороны художника. В 1482 году Иероним удостоился членства в благочестивом элитарном обществе. Босх никогда не собирался становиться священником, однако он получил в латинской школе образование, необходимое для вступления в интеллектуальную общину, влиявшую на культурную атмосферу региона.

К 1500 году треть общества состояла из весьма незаурядных священников, обладавших образованием: многие учились в университетах, некоторые проводили годы в Ватикане, участвовали в актуальных дискуссиях. Еженедельно встречаясь в капелле собора Св. Иоанна и за праздничным столом одного из членов братства, собравшиеся вели беседы, обсуждали духовные и социальные нормы, книги (частные библиотеки членов братства были весьма разносторонни), завязывали полезные знакомства, делились новостями. Исследователи, теологи, священники, магистры медицины, даже ректор университета в Лёвене, художники, архитекторы, – все они сидели за одним столом, уставленным деликатесами: вином, уткой, кроликами, центральным блюдом был лебедь.

Заводившиеся, благодаря братству, связи могли быть действительно грандиозны. За одним столом с Босхом сидели Симон ван Каудербох (Simon van Couderboch) – музыкант, ректор латинской школы, Николас Колен (Nicolaas Colen) – священник и друг Эразма Роттердамского, Ян Хейнс (Jan Heijns) – архитектор из Брюгге, спроектировавший капеллу братства и построивший замок Маурик. Сестра Хейнса была замужем за архитектором, художником, декоратором Алардом дю Хамелем (Alaert du Hamel), создавшим произведения и гравюры по мотивам работ Босха.

Обжорство на картинах Босха – одно из самых часто упоминаемых грехов, встроенных в целый цикл телесных злоупотреблений: леность духа, отказ от знаний и образования, работы и порядка. Всё это ведёт к праздности, а в праздности тело становится полем действия греха. Итогом же поэтапного захвата человека грехом становятся чревобесие и блуд. При этом обжорство и злоупотребление разнообразными блюдами было свойственно отнюдь не крестьянам (которые в силу бедности пировали крайне редко, исключительно по праздникам), а представителям более состоятельных социальных слоёв (горожанам, буржуа), которым и был адресован дидактический посыл картин Иеронима Босха.

Важной персоной братства был Фредерик Эгмонт (Frederick van Egmond), лорд Бурен и Изельштейн, входивший в совет Карла Смелого и Максимильяна I. Скорее всего, он видел работы Босха и даже заказал некоторые. Картинами Босха также интересовался герцог Брабанта, ван Нассау Бреда, – он заказал художнику «Сад земных наслаждений». Нассау не был членом братства, но, тем не менее, знал творчество художника, и, вероятно, видел его произведения у других представителей высшего класса, делавших заказы Босху.

По мере роста и процветания Хертогенбоса состоятельные горожане не только заказывали произведения искусства, но и совершали дорогостоящие паломничества (которые иногда стоили им жизни) в Иерусалим и Сантьяго-де-Компостела. Впрочем, хождения к святым местам бывали и не столь далекими – в Рим, Кёльн, Кобленц, другие города. За период XV–XVII вв. жителями Хертогенбоса было совершено около 40 паломничеств в Иерусалим (весьма вероятно, что их было больше, поскольку не все упомянуты в городских хрониках), в числе паломников были и соседи Босха82. Рассказы, истории, случаи, события и дорожные впечатления становились актуальными новостями города, будоража воображение художников. Фигура пилигрима часто встречается на картинах Босха, как и чернокожие мужчины и женщины, диковинные птицы и животные далёких стран.

Шли годы, наступал XVI век, Иероним оттачивал своё мастерство, его известность росла, женитьба на Алейт Гойартс ван дер Меервене (Aleid van de Meervenne) из богатой семьи не только помогла преодолеть материальные трудности, но и повысила социальный статус Босха – он стал частью высшего общества83. Его картины были востребованы представителями аристократии, которые видели в созданных художником образах нечто чрезвычайно важное и созвучное человеку агонизирующего средневековья.

Работы Босха производили сильнейшее впечатление на современников: используя иконический тип повествования и структуру триптиха-ретабля, он нарушал привычную церковную иконографию, создавая новое высказывание, концептуализируя грех. Религиозные темы разворачиваются в мирском пространстве земного человека и его повседневной жизни. Эта черта говорит о Босхе не только как о художнике средневекового мира с его устремлением к метафизике святого, подвига, Христа, но и как о художнике, причастном к процессу Нового времени, с вниманием к миру и всем его трансформациям. Переход от Средневековья к Новому времени переживался в культуре как эсхатологический разлом эпох. Исчезновение старого мира рождало образы и предчувствие апокалипсиса, становящегося столь значимой категорией в понимании творчества Босха. Если итальянское Возрождение дарило зрителю витальное, гедонистическое искусство, воспевающее природу и человека, почти уже равного возможностями и силой Богу, то северная Европа переживала сомнение, поиск, желание аскетизма, пароксизм религиозности, страх потерять Бога, – столь разные тенденции представляются двумя сторонами одной монеты.

Джованни Пико делла Мирандола писал: «Тогда принял Бог человека как творение неопределённого образа и, поставив его в центре мира, сказал: "Не даём мы тебе, о Адам, ни определённого места, ни собственного образа, ни особой обязанности, чтобы и место, и лицо и обязанность ты имел по собственному желанию, согласно твоей воле и твоему решению. Образ прочих творений определён в пределах установленных нами законов. Ты же, не стеснённый никакими пределами, определишь свой образ по своему решению, во власть которого я тебя предоставляю. Я ставлю тебя в центре мира, чтобы оттуда тебе было удобнее обозревать всё, что есть в мире. Я не сделал тебя ни небесным, ни земным, ни смертным, ни бессмертным, чтобы ты сам, свободный и славный мастер, сформировал себя в образе, который ты предпочтёшь. Ты можешь переродиться в низшие, неразумные существа, но можешь переродиться по велению своей души и в высшие божественные. О, высшая щедрость Бога-отца! О высшее и восхитительное счастье человека, которому дано владеть тем, чем пожелает, и быть тем, чем хочет"84. В то же время «Похвала глупости» Эразма Роттердамского становится северным бестселлером религиозно-философского гуманизма и демонстрирует больший скепсис и сомнение по отношению к человеческой природе, полной искушений и слабостей: «Нет существа несчастнее человека, поскольку все остальные животные довольствуются теми пределами, в которые их заключила природа, и лишь он один пытается раздвинуть границы своего жребия»85. В обеих цитатах представлен человек, обретающий личность, анализирующий, думающий и оттого величественный – и оттого же страдающий.