Около 1425 года дедушка Босха Ян ван Акен переехал в Хертогенбос. Этот город, окружённый монастырями и торговыми дорогами, процветал, но ему не хватало художников, хотя спрос на мастеров уже явно появился. Двенадцатитысячное городское население обслуживал всего лишь один художник – Рулоф ван Туй ль (Roelof van Tuyl), с 1436 года к нему присоединился ещё один, известный как Прайм, семья которого так же, как и семья ван Акенов, на протяжении нескольких поколений рисовала для жителей Хертогенбоса.

Стоит сказать и о самом Хертогенбосе – городе, в котором не располагалось пышного двора, в отличие от Брюсселя. Этот город, окружённый лесами, полями и водоемами, не был центром отдельной епархии, он не славился своим университетом, как интеллектуальные города Лёвен или Утрехт. Зато в Хетрогенбосе находилась знаменитая латинская школа и культурная жизнь вращалась вокруг пяти камер риторов – своеобразных позднесредневековых литературных салонов, повлиявших на становление нидерландской поэзии. Периодически риторами, или, как их называли в Нидерландах, редерейкерами, устраивались различные поэтические представления и театральные шоу. Хертогенбос был одним из четырёх крупных городов герцогства Брабант, успешно занимавшихся торговлей. Город рос и богател, ширился класс горожан, живущих в достатке – такая динамика неизбежно вела к появлению нового заказчика на произведения искусства.

На протяжении всего Средневековья основным меценатом и потребителем искусства в первую очередь оставалась церковь и во вторую – дворяне, с расцветом же городов и рыночных отношений в XV–XVI веках эту роль всё чаще исполняли новые буржуазные элиты. Традиционный средневековый этос трансформировался под натиском метаморфоз, происходящих в разных сферах жизни и быта. Ломались древние правила и устои, веками обретающие свою незыблемую легитимность в соответствии с небесной иерархией, центрированной фигурой Христа Пантократора – вседержителя мира. Терялся и тратился старый порядок; растворялась и плавилась в тигле перемен эпоха, определённая учебниками истории как феодальная.

Однако модернизация общественного устройства и (по мнению ревнителя благочестия) его хаотизация – находили упрёк и порицание в традиционалистской точке зрения. Образ жизни новых элит не отвечал интенциям и нормам достопорядочного христианина, за что подвергался осуждению, критике или насмешке. Например, Себастьян Брант в своей знаменитой поэме «Корабль дураков» высмеивает современные ему нравы и разгул страстей, призывая к смирению и нестяжательству. Брант представляет своё произведение как сатирический образ корабля дураков, на борту которого собраны все современные автору пороки и проявления глупости. Все эти дураки, модники, служители культа, молодчики и старики, гротескно изображённые на страницах поэмы, будто сошли с картин Иеронима Босха. Подобно Бранту и Босху, многие «северные гуманисты» претворяли свои умения, способности и таланты в критическом изображении и скептическом осмыслении реалий постсредневекового времени.

Мир менялся, но новые порядки ещё не были включены в символическую систему культуры. Ностальгия по Средневековью тем больнее переживалась, чем громче тикали часы прогресса, приближавшие европейскую культуру к современности.

Два «сердца» Хертогенбоса: рыночная площадь и Собор Св. Иоанна, – шедевр брабантской готики, – конкурировали между собой в борьбе за духовную и интеллектуальную жизнь города. С конца XIV–XVI вв. в культуре Германии и Нижних земель (нынешние территории Бельгии, Голландии, Люксембурга) происходил духовный и интеллектуальный подъём. В контексте католической доктрины возникло гуманистическое течение под названием «Новое благочестие» (Devotio Moderna), ратовавшее за религиозную реформу. Адепты нового движения взывали к апостольскому обновлению через воспроизведение подлинно благочестивых практик, таких как смирение, послушание, простота жизни. Во многом благодаря работе Герта Гроте (Geert Groote, 1340–1384 гг.), «Новое благочестие» появилось в конце XIV века, оно процветало в Нидерландах и Германии в XV веке, а угасло с пришедшим на смену движением Реформации.

Герт Грот был одним из многих представителей католического мира, кто не был доволен состоянием церкви, её обмирщением, борьбой за власть, потерей монашеской традиции, отсутствием моральных ценностей среди духовенства. Гроте стремился противопоставить этому благие практики. Так движение «Новое благочестие» появилось около 1374 года, когда Грот создал небольшой родительский дом в Девентере – в общежитии для бедных женщин, желающих служить Богу. Это общежитие, ставшее позднее общиной, носило название «Сёстры общей жизни». Находясь под юрисдикцией городских властей и приходских священников, «Сёстры» не владели никакой частной собственностью: их образ жизни был чем-то вроде обычной христианской жизни в миру, но с влиянием церковнопризнанного порядка. В конце XIV–XV вв. религиозные общежития подобного типа появлялись всё чаще: около 25 домов в Нидерландах и 60 в Германии. Некоторые из этих заведений становились частью третьего ордена Св. Франциска (мужчины и женщины этого ордена францисканцев могли жить в миру и сочетаться браком) или ордена монахинь-августианок. Мужские общины подобного типа складывались уже после смерти Грота и, к примеру, «Братство общей жизни» насчитывало около 40 домов к концу XVI века.

Большинство членов общин были священниками или кандидатами на священство. Эти общины не принимали обеты, но вели весьма аскетический образ жизни, полный повседневных работ, покаяния, молитвы, духовного чтения, занимались копированием рукописей. Иногда результатом такого движения становились монашеские союзы, наподобие созданного вокруг Виндесгейма, неподалеку от Зволле, и принявшего устав св. Августина. Поначалу новые формы религиозности встречали непонимание со стороны клира и мирян, но в итоге (к концу XV в.) это движение обрело силу и влиятельность. «Новое благочестие» стимулировало развитие методов индивидуальной молитвы и подходы к христианской медитации как в XV веке, так и в последующий период. Возникнув в то же время, что и гуманизм, движение объединяло мысль эпохи Возрождения с христианской немецкой мистикой, способствуя формированию идеи личного отношения человека с Богом. Практиковавшие благочестивую жизнь ценили и почитали внутренний мир индивидуума, предлагая личностное отношение к вере и религии. Будучи предтечей Реформации «Новое благочестие» слилось с ней в учении Лютера и Кальвина.

Ярким представителем этого движения стал Фома Кемпийский (ум. 1471 г.) – его трактат «Подражание Христу» предлагает читателю образ смирения и любви к Сыну человеческому как сложный, но верный путь спасения. К концу XV века книга была напечатана на нескольких языках и оказалась чрезвычайно востребованной в течение многих столетий. «Новое благочестие» также оказало огромное влияние на Эразма Роттердамского, – известного в Хертогенбосе и, вероятнее всего, Босху тоже, мыслителя.

На фоне всех этих социальных изменений и религиозных исканий, Ян ван Акен, дедушка Иеронима, купил дом недалеко от рыночной площади (улица Vughterstraat) и принялся выполнять городские заказы. Вероятно, его кисти принадлежит семейный портрет известной и богатой городской четы ван дер Вейль (Van der Wiel), написанный около 1452 года. Так что, переехав на новое место, где практически не было конкуренции, фамильная мастерская, в которой работали все четыре сына Яна ван Акена, ставшие художниками, почти сразу снискала успех. Однако только два художника из всей семьи были удостоены социального статуса «мастера» – Ян и его сын Ян-младший, уехавший в 1430 году в Брюгге и открывший там свою мастерскую. Городская администрация всегда была аккуратна с раздачей чинов, привилегий и титулов: они не давались без веских на то причин. Примечательно, что сам Иероним Босх не удостоился звания мастера, а это значит, что он не имел собственной художественной школы и учеников, которые бы заканчивали или доделывали за него работы (как это водилось во многих художественных мастерских), у Босха могли быть только ассистенты, которые помогали ему в подготовке к живописному, техническому процессу: приготовление красок, масла, дерева. Но уже при жизни у Босха появились последователи, а сразу после его смерти – копиисты и подражатели.