Задача Каннингхэма заключалась в том, чтобы выбрать командующего военно-морским этапом союзной операции по вторжению. Он считал, что по складу характера, способностям и опыту, лучше всех на этот пост подходил адмирал Бертрам Рамсей. Черчилль без возражений одобрил его выбор, хотя окончательное решение о назначении всех командующих было оставлено до предстоящей конференции на высшем уровне с участием американцев.

Союзники решили провести конференцию в Каире с участием Рузвельта, Черчилля, некоторых министров и начальников штабов. Черчилль вздумал добираться до Алжира или даже до Мальты морем. Для этой цели ему выделили линейный крейсер «Ринаун». 14 ноября в Плимуте премьер-министр с дочерью и послом США в Великобритании в сопровождении Каннингхэма поднялись на борт «Ринауна». С наступлением темноты линейный крейсер и сопровождавшие его эсминцы вышли в море. Первый морской лорд радовался, что вновь попал на корабль, хотя и в качестве пассажира. Погода в Бискайском заливе стояла довольно бурная, так что эсминцы сопровождения с трудом могли поддерживать одинаковую с линейным крейсером скорость хода. Каннингхэм впервые оказался на «Ринауне» и искренне восхищался его мореходными и скоростными качествами.

Во время плавания у Каннингхэма было достаточно времени, чтобы пообщаться с Черчиллем. Адмирал много говорил о планах участия английского флота в войне на Тихом океане, разработанном морским штабом в Вашингтоне. Однако Черчилль не проявил интереса к этой идее и очень скоро о ней забыл. Впоследствии, вплоть до конференции в Квебеке он упорно отказывался посылать флот на Восток дальше Ост-Индии, и Каннигхэму пришлось его долго переубеждать.

После кратковременных заходов в Гибралтар и Алжир, где путешественники пообщались с новым командующим Средиземноморским флотом адмиралом Джоном Каннингхэмом (однофамильцем первого морского лорда), «Ринаун» прибыл на Мальту. Официальные лица надеялись вылететь с Мальты на самолете, но погода стояла нелетная. Прождав 48 часов, они продолжили путь до Александрии на «Ринауне».

Каирская конференция открылась 22 ноября 1943 года. Официальные заседания проходили в роскошном отеле «Мама-хауз» под сенью пирамид. Каннингхэм принял участие в нескольких пленарных заседаниях, на которых помимо Черчилля и Рузвельта также присутствовал генерал Чан Кайши с супругой. Адмиралу она показалась необычайно красивой, с восхитительной фигурой, и изысканно одетой. Мадам Чан Кайши помогала своему мужу в качестве переводчика, когда обсуждались вопросы войны с Японией. В Каире «великие люди» решили, что главнокомандующим операцией по вторжению в Нормандию станет генерал Эйзенхауэр.

Первому морскому лорду пришлось общаться главным образом с начальниками штабов, которые провели множество совместных заседаний. Они обсудили ход войны во всех его фазах и аспектах и, если верить мемуарам Каннингхэма, «пришли к полному согласию по всем текущим вопросам без особых трудностей».

Утверждение Каннингхэма о благостной атмосфере, царившей на Каирской конференции, придется поставить под сомнение, поскольку свидетельства всех остальных участников ему явно противоречат. Уже на второй день разногласия между англичанами и американцами проявились со всей очевидностью. Брук категорически отказался обсуждать с американцами план военных действий в Юго-Восточной Азии до тех пор, пока не будут окончательно согласованы планы вторжения в Европу и совместных стратегических операций против Японии.

Председатель британского Комитета Начальников Штабов требовал отказаться от всех десантных операций в Индийском океане до завершения кампании в Средиземном море. Он заявил, что не сможет выделить ни одной десантной баржи, пока Эйзенхауэр и Александер не нанесут удар по морскому флангу германских войск в Италии в районе Анцио. Американцы слушали Брука с плохо скрываемым раздражением. Эрнест Кинг просто взбесился, когда Брук попытался отречься от британских обязательств в Юго-Восточной Азии. По свидетельству американского генерала Джозефа Стилуэлла, на какое-то мгновение ему показалось, что Кинг бросится на Алана Брука прямо через стол и начнет его избивать.

Кроме своего полного одобрения кандидатуры Эйзенхауэра и весьма сомнительного утверждения об атмосфере «всеобщего согласия», Каннингхэм в своих мемуарах практически ничего не рассказал о Каирской конференции. Адмирал не пропустил ни одного заседания, но при этом создается впечатление, что он присутствовал на них как сторонний наблюдатель, а не как полноправный участник. В бурные дискуссии он предпочитал не ввязываться.

По окончании Каирской конференции Каннингхэм вместе с остальными официальными представителями Великобритании отправился на конференцию Тегеранскую. 27 ноября Черчилль, трое начальников штабов и несколько штабных офицеров вылетели в сторону Ирана. Ход Тегеранской конференции и принятые на ней решения многократно описаны в трудах по истории Второй мировой войны. Повторять их здесь пет смысла. А вот личные впечатления Каннингхэма о Сталине и других членах советской делегации могут оказаться небезынтересными.

«Первое пленарное заседание состоялось 28 ноября в здании русского посольства. Мы все заняли места вокруг огромного стола. Заседание прошло главным образом за комплиментарными речами Большой Тройки, хотя также имел место обмен мнениями по общим вопросам. С особым интересом я наблюдал за Сталиным, поскольку видел его впервые. Он произвел на меня большое впечатление, но я почувствовал к нему интенсивную неприязнь. Трудно выразить словами, что послужило причиной моей антипатии, но у меня возникло ощущение тревоги и недоверия. Тем не менее, он производил огромное впечатление, и был во всех отношениях сопоставим с двумя выдающимися личностями, с которыми ему предстояло иметь дело. Он мгновенно вникал в суть проблем, никогда не терялся с ответом и не нуждался ни в каких консультациях. Он безошибочно улавливал слабую сторону в любом утверждении».

Остальные советские руководители не произвели на адмирала особого впечатления: «Молотов говорил много, но практически ничего не сказал. Ворошилов производил впечатление упрямства и дубиноголовости. Тем не менее, он представлял русский эквивалент начальника генерального штаба. Поэтому Бруку, Порталу и мне приходилось общаться именно с ним. Чтобы не давить на него во время переговоров, мы с Дилоном обычно выходили прогуляться в палисадник посольства».

На банкете по случаю дня рождения Черчилля Каннингхэму довелось лично пообщаться со Сталиным: «На следующий день, 30 ноября был день рождения Черчилля, которому исполнилось 69. Утром мы, начальники штабов, пришли к нему в комнату пожелать всяческих благ. Мы хотели было спеть ему „Happy birthday to you“, но подумав, решили, что у нас не хватит на это таланта. Вечером премьер-министр устроил праздничный ужин для всех делегатов. Вечер удался на славу, и не без юмора. Тосты начались почти сразу, и великие люди имели повод блеснуть красноречием. Молотов превзошел сам себя. Пили по очереди за здоровье каждого присутствовавшего, и каждый раз Сталин поднимался, обходил вокруг стола и лично чокался с тем, за кого провозглашался тост. Сердечность и единение союзников никогда не были более тесными. Позднее вечером я спросил у Сталина, почему он не взял с собой адмирала, который представлял бы отважный русский флот. Он ответил, что в этом нет никакой необходимости. Русский флот он возглавлял лично».