Озадаченные наследники воспользовались отъездом Михаила в Литву и снова пожаловались Москве. Они потребовали призвать епископа с отчетом о неправедном суде. Они сказали, что наследство не принадлежало Симеону в такой степени, чтобы он мог распоряжаться им абсолютно свободно. Ему принадлежала лишь его часть, да и эта часть была связана с определенными условиями. Дядя Симеона и его брат Еремей настойчиво заявляли свои права. Епископ был призван в Москву, где постановили, что его решение было неправильным, и заставили выплатить князьям ущерб. Затем были выделены войска, чтобы ввести Еремея и Василия в права той части собственности, которая была им присуждена. Но вместо того чтобы мирно вступить во владение этой собственностью, они пошли войной на Тверь и потребовали выкуп. Однако выкупа не получили и Тверь взять не смогли, поэтому они безжалостно разграбили местность вокруг нее. Тверской князь Михаил возвратился из Литвы с помощью от Ольгерда и пошел прямо на Кашин, где захватил жен двух князей с их родственниками и много бояр. Василий и Еремей запросили мира, который был с ними заключен, и все, включая Михаила, обсудили его с Дмитрием Московским. Но годом позже, в 1367 г., Еремей, невзирая на свою клятву Михаилу Тверскому, отправился в Москву. Князья пожаловались, что Михаил притеснял и обманул их. Введение в княжество литовского войска и разгром кашинского князя – приверженца Москвы, но больше всего, наверное, деятельная и несгибаемая гордость князя Михаила не нравились московскому князю. И хотя тверской князь обсуждал условия мира вместе с Еремеем и Василием, он ведь раньше нападал на Кашин, тем самым принижая союзников Москвы и забывая, что в распоряжении этих союзников имеется московское войско.

Москва могла бы ответить войной, но был придуман лучший ход. Хорошим шагом показался такой: связать с этим урегулированием всех тверских князей и при передаче Михаилу части наследства дать ему столько, сколько имел право завещать Семен, а остальное отдать Еремею и Василию, которые столь упорно боролись за свои права. Более того, верша такое правосудие, Москва немного ослабляла тверского князя, что и было реальной целью всего урегулирования. Так как жалобщиками были союзники или, скорее, подчиненные Москвы, Михаил Тверской не стал сопротивляться такому разделу и согласился приехать в Москву. Его пригласил великий князь, а митрополит заявил, что его ждут с миром и доброй волей для общего обсуждения.

Михаил, которому тогда было тридцать лет, поехал к Дмитрию, которому было всего лишь восемнадцать, но нашел в Москве не то, что ожидал. Взяв с собой своих самых видных бояр, он рассчитывал увидеть главных московских бояр и представить своих в столице Дмитрия. Однако его приняли не как родственника, а с высокомерием. Он надеялся удивить Москву готовностью уступить часть своих собственных владений двум другим князьям, но это сочли в Москве как давно решенное дело и дали ему понять, что главный вопрос не в этом. Они хотели, чтобы он продемонстрировал подчинение Москве. Михаил покраснел от гнева и без колебаний сказал Дмитрию в присутствии всех его бояр, что были нарушены права гостеприимства. А после того как это было сказано, Москва и вправду их нарушила.

Людей, поехавших с Михаилом в Москву, у него забрали и стали обращаться с ними как с арестованными. Самого Михаила разместили в отдельном доме или дворце, как будто он был в заточении. Такой поворот событий был чуть ли не более мучителен для Дмитрия, чем для Михаила, а больше всего опечалился митрополит, так как тверской князь вину за случившееся возложил на него. Этот вспыльчивый князь негодовал на митрополита. «Я поверил его словам и приехал сюда в Москву, – сказал Михаил. – Посмотри теперь, что они со мной сделали». Михаил считал, что это все было хитро спланировано заранее. Обе стороны были в равной степени резки, и каждая сторона считала себя правой и чувствовала себя обиженной. Казалось, что примирить их невозможно. Ускорить освобождение Михаила означало объявить Дмитрия обидчиком; его бояре на это не соглашались – это по их инициативе состоялось задержание, и они настаивали на том, чтобы оно продолжалось.

Теперь Дмитрий со всей серьезностью попросил помощи у митрополита. Неожиданно в такой момент прибыли монгольские послы, чтобы сделать выговор Дмитрию. Он не заплатил дань и не явился к своему господину.

Вопрос с тверским князем следовало закрыть немедленно. Михаил был освобожден довольно быстро, а если и случилась какая-то заминка, то лишь только для того, чтобы это не выглядело чрезмерно поспешным и чтобы сохранить приличия. Землю, которую предложил Михаил, а именно Городок, получил Еремей, а с Михаила была взята письменная клятва, что он удовлетворен и не имеет ни к кому претензий. После этого он уехал. А Дмитрий дал войско, чтобы ввести Еремея во владение Городком.

В этот 1368 год князь Василий умер в Кашине, и Михаил после смерти своего дяди стал тверским князем в самом полном смысле этого слова. Теперь он был самым старшим в роду, и, кроме того, тверичи были им довольны. Злой враг Москвы стал сильнее. Ситуацию еще больше осложнял тот факт, что наследник умершего князя Василия – тоже Михаил, а теперь князь Кашинский, женатый на Василисе – дочери Симеона Гордого, поспешил, в свою очередь, в Москву с прошениями. В Москве от Михаила ожидали сопротивления и даже нападений на московские земли. Но гром неожиданно грянул в другом месте.

Поздней осенью 1368 г. Ольгерд внезапно, по своему обыкновению, напал на московские земли без объявления войны. С ним прибыли его брат Кейстут и племянник Витовт, который был еще молод и «безвестен», как сообщает нам летописец. Они привели с собой большое войско. Москва узнала об этой войне только тогда, когда враг уже захватывал приграничные города. Быстро были созваны союзники Москвы, но лишь у небольших полков было время собраться. Вторгшееся войско крушило все перед собой. Теперь была причина благодарить за каменные стены, недавно построенные в Москве; Дмитрий приказал расчистить всю территорию вокруг Кремля и сжечь все дома вблизи этой цитадели.

Литовское войско три дня стояло под этими новыми стенами. Ольгерд не мог разбить их, но он нанес огромный ущерб разным частям Москвы. Он сжег почти все в городе и его окрестностях и взял множество пленных, угнал всех домашних животных, каких только нашел, и после этого поспешил домой, потому что ему сообщили, что на его земли напали немцы. Однако он мог сказать, что удовлетворил слезные молитвы тверского князя Михаила – своего шурина. Москва непременно его запомнит, потому что он причинил ей такой ущерб, какой только смог, и отомстил за Михаила.

Дмитрий перестал защищать Еремея, у которого теперь отобрали Городок, и Еремей поехал в Тверь искать милости у Михаила. По-видимому, кроме помощи от Ольгерда, тверской князь искал средств усиления у монголов путем вручения дорогих подарков хану и другим важным персонам Орды. В Орде все больше гневались на Дмитрия. Мамай, став теперь всемогущим, устранил всех своих противников и добился того, за что боролся, – объединения Орды, теперь был готов действовать.

Над Москвой сгущались тучи. Мир между Москвой и Тверью был кратковременным. В 1370 г. война разразилась снова. Михаил, новый князь Кашина, во второй раз обратился к Дмитрию за защитой. Дмитрий известил Михаила Тверского, что тот позабыл свою письменную клятву, и тверской князь немедленно стал искать помощи у Ольгерда. Эта война с Тверью или, точнее, с Ольгердом длилась пять лет, если считать промежутки без военных действий. Если временами Ольгерд просил мира, – даже постоянного мира – ему никто не верил, подозревая подвох, чтобы обмануть Москву. Ввиду этого ему давали короткие передышки, да и то с оглядкой. Благодаря действиям Литвы в Орде и подаркам хану монголы помогали тверскому князю.