Первой проблемой в годы его правления было нападение Рязани. Новый рязанский князь Олег захватил Лопасню. Наместник Ивана – московский боярин был брошен в темницу и освобожден только после уплаты крупного выкупа. Не надеясь удержать этот населенный пункт без поддержки хана, Олег принял меры к тому, чтобы заполучить его.

Пять лет спустя Мамат-ходжа сообщил Ивану, что хан поручил ему установить точную границу между Рязанью и Москвой. Зная, что это шаг, направленный против него, московский князь отказался пустить Мамата на московские земли и послал ему весть, что границы своего княжества ему известны и не вызывают сомнения. Мамат ничего не мог сделать и повернул назад в Орду. В пути он поссорился с одним из фаворитов хана и убил его, после чего бежал к устью Дона. Но быстрые преследователи перехватили его и убили по приказу хана. Так Москва не уступила земли, захваченные Олегом.

Более серьезными, чем оставшаяся безрезультатной попытка Олега изменить границы, были усилия суздальского князя Константина, стремившегося при помощи Новгорода добиться великокняжеского престола. Так как ему это не удалось, он по-прежнему не заключал мира с Москвой, чего не делал и Новгород, который не платил монголам дань и прогонял московских сборщиков налогов.

Ничего не добившись в Орде, Константин перебрался в Нижний Новгород, где построил каменный храм Спасителя и укрепил кремль. Своего сына Бориса он женил на дочери Ольгерда и задружился с Литвой; наравне с Новгородом он имел враждебные отношения с Москвой и всегда вел себя высокомерно.

Теперь напал Ольгерд, и весьма энергично. В его план входило подчинить себе всю Русь, как он подчинил себе Полоцк, Киев и Вильну. Воюя со Смоленском, он захватил наследника этих земель и удерживал его у себя. В регионах, соседних с Калугой и Тулой, таких как Оболенск, Новосиль и Одоев, он посадил своих наместников, как и в Гродно или Витебске. В регионах, где его планам помешал Симеон Московский, он стал хозяином в годы правления Ивана. Во всех местах он принижал московского князя, отменял его власть и вводил свою – какие-то места делал своей вотчиной, а другие вводил в сферу своего влияния. В Твери, Нижнем Новгороде и даже Рязани у него были свои приверженцы. В самом Царьграде он не знал отказа. По его просьбе и благодаря его подаркам на Русь был назначен второй митрополит по имени Роман.

Ольгерд считал своими собственными не только все земли Западной и Южной Руси, но и те регионы, которые находились под властью хана, не заботясь о том, что в них хозяином был монгол. Он даже использовал это как причину для расширения своих владений, так как защита Литвы обещала свободу от монгола. Ольгерд смотрел на Тверское княжество как на наполовину завоеванное. В это время тверские князья – потомки Константина и Василия, младшие сыновья Михаила-великомученика, были на грани политического вымирания.

Второй сын Михаила – Александр стал старшим в роду после смерти брата Михаила – Дмитрия Грозные Очи, который умер бездетным. Главная власть этого князя и его братьев пришла к ним от Ольгерда, женой которого была их сестра Иулиания, мать Ягайло. Ясно, что в это время влияние Ольгерда в Твери было очень велико. Потомки Константина и Василия, обедневшие и постоянно ссорившиеся друг с другом, искали помощи у Москвы, тогда как шурины Ольгерда отвернулись от Москвы и все более враждебно относились к Ивану.

Тверь признала Ольгердова митрополита Романа. Новгород тоже из враждебного отношения к Москве предпочел Романа. Даже новый зять Ольгерда в Нижнем Новгороде чуть позже отказался общаться с Москвой по церковным делам и обратился к Литве. Но если в уже упомянутых местах, подчиненных лишь отдаленному влиянию Ольгерда, была такая оппозиция московскому митрополиту Киевскому и всея Руси, то в местах, наполовину подчиненных Ольгерду, – а таких было много, – если люди хотели признавать его, то мирская власть мешала им, когда это было возможно. В местах, в которых Ольгерд обладал реальной властью, появившийся благодаря ему митрополит Роман был объявлен митрополитом Киевским и всея Руси.

Замысел Ольгерда состоял в том, чтобы объединить Русь как духовно, так и во времени. Чтобы сделать это, он должен был убрать московского митрополита и подчинить себе всех князей. В это время в Орде стали сурово требовать новой дани. Такая проблема встала перед Иваном Кротким. Не он ее создал, и не из-за его качеств как правителя она возникла. Возможно, дерзость Ольгерда возникла и укрепилась благодаря мягкости Ивана, но в конечном итоге Литва ничего от этого не выиграла. Враждебность между Новгородом и Москвой легко закончилась. Новгород продолжал быть в оппозиции Москве полтора года, но вреда Москве это не принесло.

После того как князь Константин укрепил Нижний Новгород и построил там каменный храм, к нему уже не приходили никакие воины из Москвы с угрозами, но это было не из-за слабости Москвы. Иван не скрывал свое недовольство Новгородом за то, что тот поддерживал Константина в Орде и утаивал дань. Новгород жаловался на московского митрополита в Царьград и поддерживал отношения с Ольгердом. Иван был прекрасно осведомлен обо всем этом. Было известно, что он собирается наказать Новгород, и многие князья были готовы отправиться вместе с ним в этот поход. Не смея ослушаться повеления хана помириться с великим князем, Константин отправил в Москву послов, к которым присоединились послы из Новгорода. Таким образом, Иван, не воюя, добился наконец мира со всеми своими противниками; Новгород заплатил дань и принял сборщиков налогов, назначенных Москвой еще при Симеоне.

В памяти народной позднее возникло удивительное предание об одном эпизоде во время правления Ивана Кроткого, в тот непростой и даже страшный период, когда все боялись гибели. От людей постоянно требовали новую дань, и из Орды приходили зловещие вести, когда, как гласит предание, великому князю пришло повеление: «Не мешкая, пришли к нам своего главного священника (митрополита). Мы узнали, что Бог всегда слушает его молитвы. Пусть он вылечит нашу царицу». Митрополит ответил: «Это не в моей власти». Однако, ободренный великим князем и доверившись Богу, он поехал в Орду и увидел, что Тайдула – жена хана Узбека слепа в добавление к ее другим хворям. Он сказал, что сам он не врачует тело, но того, кто просит с верой, того Бог не оставляет; и он стал молиться над больной женщиной. Она излечилась, и по Орде разнеслась большая радость. Тайдула сделала митрополиту очень дорогой подарок – отдала ему кольцо со своей печатью. Приложив эту печать к бумагам, он мог дать тем самым власть ханского ярлыка. Такая вера была у митрополита Алексия. Но он поспешил уехать из Орды, так как вскоре начались проблемы. Теперь ханом был уже не сын Тайдулы, а ее внук Бердибек, который сверг своего отца – хана Джанибека и занял его место. Недолгое время Джанибек смог удерживать наследство своего отца – хана Узбека, убив двух своих братьев. Он правил Ордой по старому обычаю и распространил свою власть от Волги до Аральского моря, а также за реку Терек до Персии. Будучи страшным для своих подданных-мусульман, он был добр к русским христианам. Но правил он всего восемнадцать лет.

Незадолго до смерти Джанибека в Орде появилась сильная личность – Тавлугбей, который недолюбливал Джанибека и не переставая нашептывал ханскому сыну Бердибеку: «Пора тебе сидеть на троне. А отцу твоему пора его освободить». Разными способами он сумел заставить магнатов в Орде думать точно так же. В 1358 г. Бердибек последовал его коварному совету, и Джанибек был задушен.