Тяжелые воздушные бои продолжались на подступах к Киеву, а также над Днепром, где основной задачей самолетов люфтваффе являлось уничтожение мостов и переправ через реку. Так, 7 августа бомбардировщикам Ju 87 удалось вывести из строя на сутки бетонный мост у Канева, по которому доставлялись подкрепления для 26-й армии.

Наземное сражение под Киевом достигло своей кульминации 10 августа, когда немцы предприняли силами пяти дивизий наступление на город вдоль шоссе Васильков – Киев. При активной поддержке артиллерии и авиации немецкие войска днем и ночью штурмовали боевые позиции Киевского укрепрайона, но никаких значительных успехов не достигли. К вечеру 11 августа они были остановлены на рубеже Жуляны – Совкин – Мышеловка и из-за больших потерь перешли, наконец, к обороне. Непосредственное участие в отражении этого штурма принимала 15-я смешанная авиадивизия, в частности 66-й шап, который в августе возглавил полковник А.И. Сидоренко. Только в течение 10 августа полк шесть раз вылетал для атаки наземных целей и нанес врагу немалый урон. Всего за два месяца войны за 66-м штурмовым полком числилось более 30 уничтоженных танков и бронетранспортеров, десятки автомобилей и сотни убитых немецких солдат и офицеров. Отражая налеты вражеских самолетов, самоотверженно сражались советские летчики 36-й истребительной дивизии. 10 августа показательный воздушный бой провел над южной окраиной Киева лейтенант В.Г. Карелин из 2-го иап. Заметив в небе 7 Bf.109, он взмыл вверх и в одиночку напал на противника, не дожидаясь уже высланной помощи. Немцы в условиях преобладающего численного перевеса вступили в маневренную схватку на горизонтали, за что вскоре и поплатились. Пилотируя свой истребитель с предельными перегрузками, Карелин в считанные секунды вогнал в землю два мессершмитта, а остальные поспешно покинули место боя, поскольку вдали уже показались и другие советские самолеты.

Когда планы быстрого захвата Киева провалились, генеральный штаб вермахта издал 12 августа дополнение к директиве № 34, в котором по своему обыкновению потребовал: «Наступление на Киев прекратить и после соответствующей подготовки уничтожить город зажигательными бомбами и артиллерийским огнем». С этого времени немецкие самолеты приступили к регулярным налетам на Киев днем и ночью, однако из-за недостаточных сил никаких значительных разрушений городу они не причинили. И.Х. Баграмян позднее отмечал в своих мемуарах: «Командование группы армий «Юг», теряя с каждым днем надежду на захват города, старалось ударами с воздуха разрушить мосты, прервать пути подвоза и тем самым подорвать дух защитников Киева. Целые стаи бомбардировщиков под прикрытием истребителей устремлялись к городу и переправам. Многократное превосходство в авиации не помогло врагу. Наши летчики в тесном взаимодействии с артиллеристами-зенитчиками зорко охраняли киевское небо. Если некоторым самолетам и удавалось достигнуть мостов, то меткий огонь и решительные атаки подоспевших истребителей не давали им вести прицельное бомбометание. Фашисты поспешно сбрасывали свой груз где придется и старались спастись бегством. В результате за все время обороны Киева враг так и не сумел нанести по городу удары, которые нарушили бы налаженный ритм его жизни».

Один из самых крупных воздушных боев произошел над Киевом приблизительно в середине августа, и в нем приняли участие около 100 самолетов с обеих сторон. Вначале на перехват вражеских бомбардировщиков вылетели истребители 2-го иап, а затем к ним присоединились пилоты 43-го иап под командованием подполковника Сюсюкалова. По советским данным, этот бой закончился разгромом противника, который потерял 13 самолетов.

Советские бомбардировщики совершали налеты на скопления войск, железнодорожные узлы и аэродромы врага, причем по требованию командования стали шире практиковаться ночные беспокоящие боевые вылеты с привлечением устаревших самолетов СБ, ТБ-3 и Р-5, действовавших поодиночке и мелкими группами.

Южнее Киева, покончив с уманьским котлом, командующий 1-й танковой группы Клейст выделил дополнительные силы против 26-й армии, и после двухдневных ожесточенных боев она вынуждена была 15 августа отойти за Днепр. На ее левом фланге, в районе Черкасс, расположилась новая 38-я армия в составе пяти дивизий. 19 августа, учитывая тяжелое положение на Юго-Западном фронте, Ставка ВГК разрешила отойти за Днепр и 5-й армии. Сложившаяся в итоге ситуация привела к тому, что теперь советские ВВС были перенацелены на уничтожение мостов через Днепр, а самолеты люфтваффе стремились оказать помощь своим войскам в захвате плацдармов на восточном берегу реки.

Советские военнослужащие осматривают останки хвостовой части немецкого бомбардировщика He 111, сбитого под Киевом. Лето 1941 г. (ЦАМО)

Обнаружив воздушной разведкой отступление войск 5-й армии, немцы сразу же организовали преследование. 11-й танковой дивизии вермахта удалось прорваться в полосе отхода 27-го стрелкового корпуса, и, двигаясь вдоль шоссе, к вечеру 23 августа она захватила единственный в этом районе мост через Днепр у села Окуниново. Перебросив танки на другой берег реки, гитлеровцы двинулись в направлении Остера, стремясь с ходу форсировать Десну и обойти Киев с севера.

Естественно, для советского командования разрушение моста у села Окуниново приобрело чрезвычайно важное значение. При известии о его захвате даже всегда выдержанный и спокойный генерал Кирпонос на этот раз вышел из себя и приказал уничтожить мост любой ценой.

Кроме ВВС, для выполнения этой задачи привлекли также корабли Пинской речной флотилии. В ночь на 24 августа три канонерские лодки выдвинулись на исходную позицию, однако близко к мосту им подойти не удалось из-за сильного артиллерийского огня противника. Не увенчалась успехом и попытка моряков подорвать опоры деревянного моста пущенными по течению реки минами. Гораздо более эффективными оказались действия советской авиации, поскольку район цели был слабо прикрыт вражескими истребителями, хотя и имел мощную зенитную оборону. В течение дня 24 августа мост подвергся постоянным воздушным налетам, в которых участвовали самолеты 62-й и 19-й бомбардировочных, 16-й смешанной и 36-й истребительной авиадивизий. В конце концов, после многочисленных повреждений он обрушился и сгорел дотла. До сих пор не известно точно, кто же внес наибольший вклад в уничтожение этого моста, так как многие экипажи доложили о прямых попаданиях в цель. Довольно удачно утром бомбили мост два звена Су-2 из 227-го ббап, причем никаких потерь не понесли. Затем несколько групповых налетов совершили на эту цель «чайки» из 36-й иад с бомбами и реактивными снарядами под крылом. Из состава этих подразделений назад не вернулся лейтенант В. Шелемин, самолет которого на обратном пути неожиданно врезался в землю. Кроме того, была подбита «чайка» мл. лейтенанта Н. Новожилова, вынужденно приземлившаяся на вражеской территории рядом с линией фронта. Летчика дружной атакой спасли красноармейцы. По воспоминаниям Баграмяна, очень результативный налет на мост выполнила пара штурмовиков Ил-2 из 74-го шап, которые пилотировали лейтенант С. Колыбин и мл. лейтенант В. Олейник. Ил-2 Колыбина при этом был сбит и горящим обрушился на вражескую колонну. Что самое удивительное, летчика при взрыве выбросило из кабины, и он остался жив. Весь последующий период войны Колыбин скитался по немецким концлагерям и был освобожден советскими войсками только в 1945 году.