В своем отчете от 25 июня (5 июля), адресованном госсекретарю Тэрло, Гудзон не только подробно описал свой рейд к берегам Южной Америки и состояние дел на Ямайке, но и посетовал на отсутствие в его распоряжении опытного переводчика с испанского:

«У нас имеется также большая потребность в способном изобретательном человеке, который бы настолько свободно владел испанским языком, что мог бы прочитать, все написанное от руки, и писать сам; ибо в силу указанной потребности мы не можем воспользоваться теми бумагами и письмами, которые берем или перехватываем и которые могли бы, возможно, быть очень выгодными с точки зрения предоставления нам разведданных; нужду в таковом… мы испытываем ежедневно, имея теперь много писем, которые мы взяли на последних двух призах, адресованных людям знатным, и которые мы не имеем пока никакой возможности прочитать».

Летом 1656 года четырнадцать кораблей ямайской флотилии крейсировали у западной оконечности Кубы, в районе мыса Сан-Антонио, а также близ Гаваны, где Гудзон надеялся подстеречь «серебряный флот» — ежегодный караван, уходивший из Испании в Вест-Индию, а затем возвращавшийся оттуда с сокровищами американского континента. Однако крейсерство оказалось безрезультатным, испанские галеоны ушли из Гаваны за три дня до прихода рейдеров, один из английских фрегатов — «Армс оф Холланд» — взорвался (спаслись только капитан и еще три человека, уехавшие за полчаса до взрыва обедать на борт «Индиена»); еще два судна — «Лорел» и «Дувр» — были повреждены.

Отправив пять кораблей в Англию («Торрингтон», «Глостер», «Дувр», «Лорел» и «Портленд»), Гудзон пересел на борт «Мэрстон-Мура» и в компании с «Лайоном» и шестью другими кораблями взял курс на остров Невис (в группе Малых Антильских островов). Прибыв туда 9 (19) октября, он принял на борт около 1400 колонистов, которые изъявили желание переселиться на Ямайку со всем своим имуществом и слугами. 22 октября (1 ноября) эскадра снялась с якорей и 4 (14) ноября появилась у ямайских берегов. Переселенцев с Невиса высадили в Порт-Моранте.

В январе 1657 года ямайская флотилия приняла участие в разгроме испанского десанта на северном побережье острова, в Очо-Риос. Вскоре после этого Гудзон, жалуясь на пошатнувшееся здоровье, передал флотилию под командование Кристофера Mингса, а сам отбыл на родину.

С именем Мингса связаны наиболее успешные операции англичан против испанских владений в Карибском регионе в конце 50-х — начале 60-х годов XVII века. Этот прославленный моряк родился в 1625 году в семье Джона Мингса, сапожника из Норфолка (мать Кристофера, Кэтрин Парр, тоже была из бедных — дочерью паромщика). В том же году он был крещен, о чем свидетельствует запись в регистрах Солтхауса (приход Сент-Кэтрин). Завербовавшись в военно-морской флот, Мингс прошел путь от кают-юнги до офицера, сделав блестящую карьеру в период Английской революции. С декабря 1651 до 1652 года он служил лейтенантом на «Пэрадоксе», затем до мая 1653 года был лейтенантом на 36-пушечном корабле «Элизабет»; в мае указанного года Мингс стал капитаном этого судна. В ноябре того же года, имея приказ сопровождать конвой торговых судов в Гётеборг (туда же отправлялся и английский посол), он прославился захватом двух голландских военных кораблей.

Командиром «Мэрстон-Мура» Мингс был назначен в октябре 1655 года (через месяц после того как этот корабль вернулся из Вест-Индии, доставив на родину генерала Венэблза). Экипаж судна, недовольный полученным жалованьем, взбунтовался, но Мингсу с помощью твердых мер удалось навести порядок на борту, списав всех смутьянов на берег. 11 ноября того же года, набрав новую команду и имея приказ идти в Карибское море, он вышел из Портсмута.

На Ямайку Мингс прибыл 15 (25) января 1656 года, где сразу же перешел в подчинение к вице-адмиралу Гудзону. Через год, когда Гудзон отплыл в Англию, Мингс остался командовать ямайской флотилией, но уже в апреле генерал Уильям Брейн, возглавлявший английскую армию на Ямайке, решил отправить его с двумя пленными испанцами и подробным отчетом о текущих делах к госсекретарю Тэрло. Кристофер Мингс прибыл в Дувр на «Мэрстон-Муре» в июле. В Англии его корабль был спешно переоснащен, укомплектован свежим пополнением и снова отправлен в Вест-Индию.

В начале 1658 года Мингс достиг Антильских островов, зашел на Барбадос и захватил там шесть голландских судов, которые, в нарушение Навигационного акта, занимались контрабандной торговлей с местными колонистами; эти суда он привел 20 февраля (ст. ст.) в Кагуэй, где они были признаны законными призами. Кроме трофейных судов Мингс доставил на остров деньги — 2572 ф. ст. 17 шилл. и 11 ½ пенсов — от лорда-протектора Кромвеля, которые должны были быть использованы для укрепления обороны Ямайки. Часть этих средств израсходовали на завершение строительства Форт-Генри в Сантьяго-де-ла-Веге, часть — на укрепление восточной окраины Пойнт-Кагуэя, часть — на финансирование строительства Форт-Кромвеля.

Когда «Мэрстон-Мур» стоял на рейде, губернатор Дойли распорядился привлечь его к походу против испанcкого отряда, высадившегося 10 (20) мая с четырех кораблей в Рио-Нуэво, на северном побережье Ямайки. Этот отряд, набранный в Новой Испании (Мексике), состоял из 467 солдат, 28 сержантов, 31 лейтенанта и 31 капитана. 15 (25) июня, прибыв в Рио-Нуэво, Дойли и Мингс высадили с борта «Мэрстон-Мура», «Грэнтама», «Кагуэя», «Блэкмора», «Гектора», «Пирла» и «Долфина» более 650 солдат, моряков и флибустьеров. Через два дня произошла решающая схватка, в результате которой испанцы потеряли около трехсот человек убитыми, англичане — около шестидесяти, включая четырех капитанов. В Пойнт-Кагуэй флотилия Мингса доставила много пленных, провизию, десять флагов, один королевский штандарт, амуницию, ручное оружие и шесть больших пушек.

В июле 1658 года Дойли, узнав от пленных испанцев, что в Пуэрто-Бельо стоит под погрузкой «серебряный флот», отправил эскадру Мингса крейсировать между Пуэрто-Бельо и Картахеной. Под его командованием находились корабли «Мэрстон-Мур», «Гектор», «Ковентри», «Блэкмор» и «Кагуэй», на борту которых разместились 557 моряков и солдат.

Погрузка сокровищ на 15 галеонов и 14 торговых судов была закончена лишь 20 октября, но в то время поблизости от них оказались только два английских корабля — «Мэрстон-Мур» и «Гектор» (остальные ушли запасаться водой). Суда Мингса дерзко прошли сквозь строй испанских кораблей, после чего развернулись и отправились к берегам Венесуэлы. Там англичане совершили неожиданное нападение на порт Толу, затем, предав его огню и захватив в гавани два испанских судна, взяли город Санта-Марту в Новой Гранаде. Как писал капитан «Ковентри» Джон Эйлетт, они «прошли двенадцать миль в глубь страны и сожгли и разрушили всё, через что прошли».

Простояв в Санта-Марте три дня, корабли Мингса в конце ноября вернулись с добычей на Ямайку. Три приза, которые они привели с собой, были проданы известным флибустьерским капитанам — Лауренсу Принсу, Роберту Сирлу и Джону Моррису.

Капитан Лауренс Принс был голландцем, уроженцем Амстердама, что не мешало ему, как и иным флибустьерам-иностранцам, служить английской короне в роли приватира. Вообще в рассматриваемую эпоху морякам часто приходилось вести жизнь перекати-поле. Например, Эдвард Коксер, английский моряк XVII века, так описывал свои скитания: