Адмирал Пенн, отплывая с двумя десятками кораблей в Англию, оставил на Ямайке эскадру из двенадцати кораблей под командованием вице-адмирала Уильяма Гудзона. Последний получил подробные инструкции, датированные 25 июня (5 июля) 1655 года и состоявшие из 20 пунктов. Их краткое содержание сводилось к следующему.

1. Взять под свое командование эскадру, список кораблей которой прилагается.

2. Приложить «максимум стараний (при любой представившейся возможности) к взятию, неожиданному овладению и захвату всех кораблей и судов, принадлежащих королю Испании или его подданным в Америке, и любых иных, которые будут содействовать или помогать им, или будут врагами и мятежниками по отношению к республике; вместе с их такелажем, судовыми принадлежностями, пушками и амуницией и всеми вещами, продуктами, товарами и деньгами; а в случае сопротивления — топить, сжигать и уничтожать все таковые корабли и суда; и требовать от всех лиц, находящихся под вашим командованием, делать то же самое».

3. Заботиться о том, «чтобы упомянутые вещи, корабли, деньги, продукты и товары со всеми их таможенными билетами, накладными на груз, счетами, отчетами и любыми иными документами, найденными на них или принадлежащими им, которые вы возьмете и захватите в силу полномочий, переданных вам этими инструкциями, сохранялись без растраты и были доставлены комиссионерам его высочества, чтобы они могли составить отчет о них для государства».

4. Доставив всю захваченную добычу комиссионерам, выбрать среди них доверенных лиц, которые осуществят опись и оценку кораблей и товаров, после чего морякам следует выдать их долю добычи.

5. Поскольку англичане постоянно несут убытки от захвата и разграбления их судов французскими кораблями и подданными короля Франции, «вам следует, соответственно, в силу переданных мне инструкций его высочества, брать, арестовывать, неожиданно захватывать и задерживать, а в случае сопротивления топить, сжигать и уничтожать все такие корабли и суда французского короля или любых его подданных, с которыми вы повстречаетесь; вместе с их такелажем, корабельными принадлежностями, пушками и амуницией и всеми вещами, деньгами, продуктами и товарами на них, где бы вы ни встретились с ними на море; и взяв, арестовав или неожиданно захватив их, сохранять в целости и сохранности, и доставить оные к комиссионерам, как отмечено выше».

6. В силу акта парламента от 3 октября 1650 года, озаглавленного «Акт, запрещающий торговлю с Барбадосом, Бермудами, Виргинией и Антигуа», надлежит также «брать, неожиданно захватывать и овладевать, а в случае сопротивления топить, сжигать и уничтожать все корабли и суда, принадлежащие любой иностранной нации», которые будут торговать с английскими колониями без специальной лицензии.

7. Заботиться о сохранении чести, юрисдикции, территорий и людей Английской республики там, где будет находиться эта эскадра.

8. Поддерживать дисциплину на кораблях, действуя в соответствии с законами войны и морским уставом.

9. Отстранять от должности, с согласия военного совета, любого капитана, а также назначать на вакантные места новых командиров.

10. Нести на грот-мачте гюйс в течение всего времени исполнения своих обязанностей.

11. Регулярно пересылать отчеты комиссионерам адмиралтейства и генералам флота о своих перемещениях, чтобы можно было получать от них новые распоряжения.

12. Получать новые директивы от комиссионеров лорда-протектора, а при отсутствии оных управлять всеми делами в соответствии с рекомендациями военного совета.

13. Получив наличными около 1000 ф. ст., расходовать их по мере необходимости; все квитанции подписывать вместе с одним из старших офицеров; морякам выплачивать жалованье пиастрами из расчета стерлинг за пиастр.

14. Постоянно находиться в море с максимальным количеством кораблей; стараться держаться тех мест, где можно нанести врагу наибольший ущерб.

15. Оказывать всяческое содействие сухопутным частям.

16. До постройки складов держать всю провизию, предназначенную для армии, на борту стоящих в гавани призовых судов. Пока не возведены фортификации на суше, постоянно держать в гавани два военных корабля для охраны.

17. Выделить один из кораблей для нужд армии.

18. Заботиться о рациональном распределении доставленных из Англии припасов.

19. Вести строгий учет и контроль денежных средств, которые будут расходоваться на приобретение провианта и выплату жалованья морякам.

20. Во всех иных случаях, не предусмотренных в инструкциях, действовать сообразно обстановке, с учетом мнения комиссионеров и членов военного совета.

Далее прилагался список кораблей, которые адмирал Пенн оставлял в распоряжении Гудзона: «Торрингтон», «Глостер», «Мэрстон-Мур», «Лорел», «Дувр», «Портленд», «Грэнтам», «Селби», «Мартин», «Армс оф Холланд», «Хаунд», «Фалмут», «Юнити доггер», бриг «Хантер» (по другим данным, это был галиот, которым командовал флибустьер Кемпо Сибада), бриг «Грейхаунд» и бриг «Острич».

«Селби» и «Грэнтам» в это время крейсировали у берегов Эспаньолы, причем первому из них удалось захватить небольшой испанский приз. 28 июня (8 июля) 1655 года оба судна вернулись в Кагуэй, чтобы кренговаться. Несколько фрегатов (включая «Дувр», «Армс оф Холланд» и «Хаунд») патрулировали район островов Кайман, лежащих к западу от Ямайки. На указанных островах они запаслись черепахами и имели стычку с французами. На базу суда вернулись между 5 и 11 июля (по ст. ст.). Об этих и иных инцидентах вице-адмирал Гудзон написал в своем отчете от 24 июля (3 августа), который он отправил комиссионерам Адмиралтейства.

Через несколько дней на военном совете, состоявшемся в Кагуэе, было решено отправить ямайскую эскадру к побережью Испанского Мейна. 31 июля (10 августа) девять кораблей вышли в море, но через три дня «Грэнтам» потерял две свои стеньги и начал протекать, как решето; в итоге его пришлось вернуть назад. Оставшиеся восемь судов пошли к юго-западной оконечности Эспаньолы — мысу Тибурон, где 9 (19) августа команды целый день занимались погрузкой на борт апельсинов и лимонов. «В это время, — писал Гудзон в своем отчете, — умер капитан “Армс оф Холланда”».

Вечером следующего дня эскадра снялась с якорей и взяла курс на побережье Южной Америки. 18 (28) августа на горизонте показался мыс Ла-Вела. Снова в кают-компании флагмана собрали военный совет, на котором принялись гадать, предпринимать какие-либо акции на суше или нет. «…Мои инструкции от генерала Пенна, — сообщает Гудзон, — в этом отношении были краткими; однако имелась копия инструкций его высочества генералу Пенну, в которых он разрешал высадку на сушу, сделав дополнение, что если мы сочтем дело исполнимым, нам следует попытаться его осуществить, и это полностью отвечало бы желаниям его высочества; и так, мы решили попытаться захватить Рио-де-ла-Ачу (современный город Риоача в Колумбии . — В.Г. ), которая, по всем нашим данным, была богатой и слабоукрепленной, располагавшей лишь небольшой крепостью с четырьмя пушками, специализировавшейся на добыче жемчуга и рыбной ловле; в этом городе проживало не более 100 испанцев. Названный город лежит на берегу столь мелкой бухты, что ни один большой корабль не может подойти к нему. Соответственно, мы отдали приказ судам «Мартин гэлли», «Армс оф Холланд» и «Галиот хой» взять 350 человек с намерением высадить их ночью на сушу, оставаясь на удобной якорной стоянке у берега так, чтобы не быть обнаруженными. Из-за того, что побережье было плохо изучено, наши пилоты не смогли найти прямого пути к городу; встретив утром те суда, что были выделены для нападения на город, возле берега и видя, что нас обнаружили, мы отказались от выполнения задуманного; посчитали, что богатства этого города могли быть уже увезены, а флот не мог оставаться на рейде в безопасности».