Короли вместе двинулись в путь из Везле 4 июля 1190 года. Ричард послал английский флот вперед, который должен был обогнуть Испанию и встретиться с ним в Марселе, но почти все сухопутные войска, набранные в его владениях, были вместе с ним. Армия Филиппа была не столь многочисленна, так как многие из его вассалов уже отправились на Восток. Французская армия, по пятам за которой следовала английская, выступила из Везле в Лион. Там, после того как французы перешли через Рону, мост рухнул под тяжестью английских полчищ. Многие погибли, и произошла небольшая задержка, пока смогли организовать транспорт. Вскоре после ухода из Лиона пути королей разошлись. Филипп двинулся на юго-восток через предгорья Альп, чтобы выйти к побережью у Ниццы и затем направиться вдоль моря к Генуе, где его ждали корабли. Целью Ричарда был Марсель, где 22 августа к нему присоединился английский флот. Его плавание было ничем не примечательным, не считая того, что в июне моряки ненадолго задержались в Португалии, где помогали королю Саншу отразить вторжение императора Марокко. Из Марселя часть соратников Ричарда под началом Балдуина Кентерберийского прямиком отправились в Палестину по морю, но основная армия на нескольких караванах судов отправилась в сицилийскую Мессину, где предполагалось снова соединиться с французами.

По предложению короля Сицилии Вильгельма II Ричард и Филипп, еще планируя совместный поход, решили собрать свои силы у него на острове. Однако в ноябре 1189 года король Вильгельм умер. Он был женат на сестре Ричарда Иоанне, но брак их был бездетным, и наследником стала его тетя Констанция, жена Генриха Гогенштауфена, старшего сына Фридриха Барбароссы. Многим сицилийцам мысль о правителе-немце была ненавистна. Благодаря небольшой интриге при поддержке папы Климента III, которого тревожили перспективы того, что Гогенштауфены возьмут под контроль Южную Италию, на трон вместо Констанции и Генриха уселся незаконнорожденный кузен покойного короля — Танкред, граф Лечче. Танкред, некрасивый, низкорослый и ничем не примечательный человечек, почти сразу же оказался в гуще многочисленных проблем. На Сицилии подняли мятеж мусульмане, а германцы вторглись в его земли на материке; и избравшие его вассалы уже начали жалеть о своем выборе. Танкреду пришлось отозвать своих людей и корабли из Палестины, и с их помощью он разделался со своими врагами. Но хотя он был готов со всеми почестями принять королей-крестоносцев и снабдить их продовольствием, он не имел возможности сопровождать их в крестовый поход.

Король Филипп выехал из Генуи в конце августа и после легкого путешествия вдоль итальянского побережья прибыл в Мессину 14 сентября. Ненавидя помпу, он постарался войти в город как можно незаметнее, но по приказу Танкреда его приняли с пышностью и поселили в тамошнем королевском дворце. Король Ричард решил от Марселя идти по суше. Видимо, ему не нравились морские путешествия — наверняка из-за морской болезни. Его корабли доставили армию в Мессину и стали якорем у гавани в ожидании короля, а он с небольшим эскортом отправился по прибрежной дороге через Геную, Пизу и Остию в Салерно. Там он подождал новостей о прибытии его флота в Мессину и уже тогда, по всей видимости, послал большую часть своего сопровождения на кораблях в Мессину подготовить его прибытие. Сам он продолжил путь верхом всего с одним слугой. Проезжая мимо калабрийского городка Милето, он пытался украсть сокола из дома какого-то крестьянина, и разгневанные горожане чуть не избили его до смерти. Поэтому он пребывал в чрезвычайно дурном расположении духа, когда день или два спустя добрался до Мессинского пролива. Люди Ричарда встретили его на итальянском побережье и с помпой доставили в Мессину, где он высадился 3 сентября. Великолепная пышность его прибытия резко контрастировала со скромным приездом Филиппа.

Проезжая по Италии, Ричард узнал многое такое, что настроило его против Танкреда. Его сестру, вдовую королеву Иоанну, держали в заключении и не отдавали ей имущества, которое ей причиталось. Она обладала некоторым влиянием в королевстве, и Танкред ей явно не доверял. Более того, Вильгельм II оставил большое наследство своему тестю Генриху II, состоявшее из золотой утвари и позолоченной мебели, шелкового шатра, двух снаряженных галер и множества мешков с провизией. Поскольку Генрих умер, Танкред предполагал оставить все это себе. Из Салерно Ричард послал к Танкреду требование освободить его сестру и отдать ее приданое и наследство. Эти притязания, за которыми пришло известие о том, как Ричард вел себя в Калабрии, испугали Танкреда. Он позаботился о том, чтобы Ричарда поселили во дворце за стенами Мессины, но ради того, чтобы ублаготворить его, прислал Иоанну с королевским эскортом к брату и начал переговоры насчет денежных выплат вместо приданого и наследства. Король Филипп, которого Ричард навестил через два дня после приезда, предложил свои дружеские услуги, и, когда королева Иоанна заехала выразить ему свое уважение, он принял ее столь радушно, что все ожидали вот-вот услышать об их предстоящей свадьбе. Но Ричард был не в настроении мириться. Первым делом он послал отряд через пролив, чтобы занять город Багнару на калабрийском побережье, и водворил свою сестру туда. Затем он атаковал небольшой остров у самой Мессины, где находился греческий монастырь. Монахов самым грубым образом выгнали оттуда, чтобы дать место его войскам. Отношение Ричарда к святой братии привело в ужас жителей Мессины, в основном греков, а состоятельные горожане были крайне разгневаны поведением английских солдат по отношению к их женам и дочерям.

3 октября из-за ссоры в пригороде между какой-то английской солдатней и группой горожан разгорелся бунт. По городу разлетелся слух, что Ричард собирается завоевать всю Сицилию, и ворота города закрылись перед его людьми. Английские корабли попытались пробиться в гавань, но их отразили. Король Филипп поспешно вызвал архиепископа Мессины, адмирала Танкреда Маргарита и других находившихся в городе сицилийских дворян к себе во дворец и на следующее утро вместе с ними отправился умиротворять Ричарда в его резиденции за стенами. В тот самый момент, когда, казалось бы, они вот-вот о чем-то договорятся, Ричард услышал, что несколько горожан собрались на холме за окнами и выкрикивают оскорбления в его адрес. В ярости он вышел из зала и приказал войскам снова на них напасть. На этот раз мессинцев удалось застать врасплох. За несколько часов англичане захватили Мессину и разграбили все кварталы, кроме улиц близ дворца, где разместился король Филипп. Маргарит и другие видные дворяне едва успели сбежать из города вместе со своими домочадцами. Их дома захватил Ричард. Сицилийский флот, стоявший на якоре в гавани, сожгли. К полудню штандарт Плантагенетов взвился над городом.

На этом воинственный пыл Ричарда не утих. Хоть он и согласился, чтобы штандарт короля Филиппа развевался рядом с его флагом, он заставил горожан дать ему заложников, чтобы их повелитель вел себя как следует, и объявил, что готов завоевать всю провинцию. Между тем он построил огромный деревянный форт под самыми стенами города и дал ему оскорбительное название Матегрифон — «Узда для греков».

Филиппа встревожило это проявление вспыльчивости его соперника. Он послал своего кузена герцога Бургундского найти короля Танкреда в Катании, чтобы предупредить его о намерениях Ричарда и предложить помощь, если случится что похуже. Танкред оказался в трудной ситуации.